依那普利 Enalapril
結構式
| 物競編號 | 007H |
|---|---|
| 分子式 | C20H28N2O5 |
| 分子量 | 376.45 |
| 標簽 | 苯丁酯脯酸, 恩那普利, 恩納普利, N-[(1S)-1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylproyl]-L-ala-nyl-L-proline, 抗高血壓藥 |
編號系統
CAS號：75847-73-3
MDL號：MFCD00133304
EINECS號：278-375-7
RTECS號：TW3666000
BRN號：暫無
PubChem號：24894639
物性數據
1.性狀：白色針狀結晶或結晶性粉末
2.熔點：143~144.5
2.溶解性：易溶于水，微溶于乙腈
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：99.53
2、 摩爾體積（cm3/mol）：312.5
3、 等張比容（90.2K）：836.4
4、 表面張力（dyne/cm）：51.2
5、 極化率（10-24cm3）：39.45
計算化學數據
暫無
性質與穩定性
暫無
貯存方法
暫無
合成方法
方法1：α-氧代苯丁酸乙酯和L-丙氨酰-L-脯氨酸二肽在4A分子篩作用下縮合，生成Schiff’s堿，再用氰硼氫化鈉還原即得依那普利，如進一步和馬來酸成鹽可得馬來酸依那普利。
方法2：也可用α-溴代苯丁酸乙酯和L-丙氨酰-L-脯氨酸二肽在二甲基甲酰胺溶液中，三乙胺作用下縮合，一步即可得到依那普利。
方法3：上述方法均需苯丁酸的衍生物，在原料受限制時可采用下面的方法。
用丁烯二酸酐對苯進行酰化，生成伊苯甲酰丙烯酸，收率90.1%。
β-苯甲酰丙烯酸、無水乙醇、苯和濃硫酸，回流分水。氫氧化鈉溶液中和，飽和氯化鈉和水洗，干燥，過濾。濾液減壓濃縮，蒸餾收集148～150℃/133Pa的餾分，得β-苯甲酰丙烯酸乙酯，收率97.3%。
β-苯甲酰丙烯酸乙酯、丙氨酸芐酯對甲苯磺酸鹽、無水乙醇和三乙胺混合，在室溫下攪拌。過濾出固體，烘干得化合物(I)，收率75%。
化合物(I)、硫酸、冰乙酸和10%鈀-炭催化劑，通氫。過濾，濾液減壓濃縮至干，堿處理后洗滌。用乙酸乙酯重結晶，得化合物(Ⅱ)，收率52.6%。
化合物(Ⅱ)和N-羥基琥珀酰亞胺溶于二甲基甲酰胺，冰浴冷卻下分批加入二環己基碳化二亞胺(DCC)，在室溫下攪拌。冰浴冷卻下加入L-脯氨酸四甲基銨鹽的二甲基甲酰胺溶液，反應。濾去固體，用酸堿處理后，用乙酸乙酯提取。提取液干燥，減壓濃縮。殘液溶于乙腈，加入馬來酸的乙腈溶液，充分攪拌后放置過夜。濾得固體，用乙腈重結晶，得白色針狀結晶的馬來酸依那普利，收率46.7%。
上面的化合物(11)直接和脯氨酸叔丁酯，在DCC存在下縮合，然后水解脫去叔丁醇得到依那普利。
用途
血管緊張素轉化酶抑制劑(ACE-I)，是繼卡托普利之后世界上第2個上市的ACE-I。治療高血壓的作用和卡托普利相似，但比卡托普利強，作用緩慢而持久。和卡托普利一樣，和利尿藥雙氫氯噻嗪配成復方(商品名為Vaseretic，1988年上市)，療效一般可提高15%-30%。用于原發性、腎性高血壓、腎血管性高血壓、惡性高血壓等，還適用于充血性心力衰竭，特別是高腎素、高血鈣需要長期用藥的高血壓病人和洋地黃、利尿藥治療無效的充血性心力衰竭的患者，還可用于卡托普利不能耐受的病人。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
危險標識：暫無
文獻
暫無
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
快速導航
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