異氰酸甲酯 Methyl isocyanate
結構式
| 物競編號 | 18UM |
|---|---|
| 分子式 | C2H3NO |
| 分子量 | 57 |
| 標簽 | Isocyanatomethane, Isocyanic acid methyl ester, MIC |
編號系統
CAS號：624-83-9
MDL號：暫無
EINECS號：210-866-3
RTECS號：NQ9450000
BRN號：605318
PubChem號：暫無
物性數據
1.性狀：帶有強烈氣味的無色液體，有催淚性。[1]
2.熔點（℃）：-45[2]
3.沸點（℃）：37~39[3]
4.相對密度（水=1）：0.96[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：1.42~1.97[5]
6.飽和蒸氣壓（kPa）：46.3（20℃）[6]
7.燃燒熱（KJ/mol）：-1126.1[7]
8.臨界壓力（MPa）：5.48[8]
9.辛醇/水分配系數：0.79[9]
10.閃點（℃）：-7；-22[10]
11.引燃溫度（℃）：535[11]
12.爆炸上限（%）：26[12]
13.爆炸下限（%）：5.3[13]
14.溶解性：與水反應。[14]
毒理學數據
1.急性毒性[15]
LD50：51.5mg/kg（大鼠經口）；213mg/kg（兔經皮）
LC50：6100ppb（大鼠吸入，6h）
2.刺激性[16]
家兔經皮：10μl（24h），中度刺激。
家兔經眼：5μl（24h），重度刺激。
3.致突變性[17] 姐妹染色單體交換：小鼠吸入3ppm（6h），共4d（連續）
4.致畸性[18] 雌性小鼠受孕后8d吸入9ppm（3h），引發仔鼠肌肉骨骼系統畸形。
生態學數據
1.生態毒性 暫無資料
2.生物降解性[19] 好氧生物降解（h）：672~2688
3.非生物降解性[20]
空氣中光氧化半衰期（h）：1.86~18.6
一級水解半衰期（h）：0.326
分子結構數據
1、摩爾折射率：15.47
2、摩爾體積（cm3/mol）：64.7
3、等張比容（90.2K）：149.4
4、表面張力（dyne/cm）：28.3
5、極化率（10-24cm3）：6.13
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.1
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積29.4
7.重原子數量:4
8.表面電荷:0
9.復雜度:44
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.穩定性[21] 穩定
2.禁配物[22] 水、醇類、強堿、酸類、強氧化劑
3.避免接觸的條件[23] 潮濕空氣
4.聚合危害[24] 聚合
5.分解產物[25] 氰化氫
貯存方法
儲存注意事項[26] 儲存于陰涼、干燥、通風良好的專用庫房內，實行“雙人收發、雙人保管”制度。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃，包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、醇類、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風的設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
1.大量生產時一般采用光氣和一甲胺反應。一甲胺經蒸發器蒸發氣化，與光氣按比例配合，分別預熱后進入反應器，在高溫和壓力下生成異氰酸甲酯。整個工藝過程包括異氰酸甲酯的合成和光氣回收、異氰酸甲酯的分離和精制、尾氣氯化氫和殘液的處理。一甲胺與光氣在控制的工藝條件下制得甲氨基甲酰氯，將其用鄰二氯苯淬冷，在130℃脫去氯化氫，得到異氰酸甲酯-鄰二氯苯溶液，經蒸餾而得成品。小批量生產異氰酸甲酯可采用硫酸二甲酯和氰酸鉀為原料。將含量為99%的氰酸鉀、氧化鈣和氯化鈣一起磨碎，加入裝有鄰二氯苯和反應器內，共沸脫除微量水分。溫度控制在172-177℃，物料呈沸騰狀態，在強烈攪拌下，緩緩加入無水硫酸二甲酯，生成的異氰酸甲酯即被連續蒸出，收集沸點為40-60℃餾分即為成品，收率為89%。以氰酸鈉代替氰酸鉀時，收率為87%。也可將硫酸二甲酯滴加到氰酸鈉-輕油混合液中，在140-160℃反應。該法得到的異氰酸甲酯收率約45%。
2.異氰酸甲酯的合成方法分光氣路線和非光氣路線兩種。
光氣路線為一甲胺與光氣以等摩爾進行高溫氣相反應，生成異氰酸甲酯。反應方程式如：
一甲胺經蒸發器蒸發氣化，與光氣按比例配合，分別預熱后進入反應器，在高溫和壓力下生成異氰酸甲酯。整個工藝過程包括異氰酸甲酯的合成和光氣回收、異氰酸甲酯的分離和精制、尾氣氯化氫和殘液的處理。
一甲胺與光氣在控制的工藝條件下可制得甲氨基甲酰氯，將其用鄰二氯苯淬冷，在130℃脫去氯化氫，得到異氰酸甲酯一鄰二氯苯溶液，經蒸餾而得成品。
非光氣路線可用硫酸二甲酯與氰酸鉀(鈉)作用，得到異氰酸甲酯。反應方程式見：(CH3)2SO4+KOCN[CaO]→[CaCl2]CH3NCO
該方法適用于小批量生產。將含量為99％的氰酸鉀、氧化鈣和氯化鈣一起磨碎，加入裝有鄰二氯苯的反應器內，共沸脫除微量水分。溫度控制在172～177℃，物料呈沸騰狀態，在強烈攪拌下，緩緩加入無水硫酸二甲酯，生成的異氰酸甲酯即被連續蒸出，收集沸點為40～60℃餾分即為成品，收率為89％。以氰酸鈉代替氰酸鉀時，收率為87％。
非光氣路線還可采用碳酸二苯酯與甲胺反應生成甲氨基甲酸苯酯，再裂解得到異氰酸甲酯和苯酚。
該法生產的異氰酸甲酯質量好，收率高，并可回收苯酚。其缺點是成本較高，設備投資大。
杜邦公司提出的非光氣路線是在多段隔熱反應器中，以空氣來氧化N-甲基甲酰胺的方法。N-甲基甲酰胺的轉化率為90％，異氰酸甲酯的收率為86％。反應方程式如：2HCONHCH3+O2[550～565℃]→2CH3NCO+22O
用途
1.異氰酸甲酯是生產一氨基甲酸酯類殺蟲劑如仲丁威、克百威、異丙威、滅多威、甲萘威、涕滅威、殘殺威、混滅威、速滅威、滅梭威等的非常重要的中間體，還可以用于合成聚氨酯橡膠、膠黏劑以及藥物血脈寧等。
2.有機合成中間體。在高分子工業中，用以合成聚異氰酸酯、聚氨酯類、聚脲樹脂和高聚膠粘劑等。在農藥工業中，用以合成西維因、涕滅威、呋喃丹等殺蟲劑和殺草丹、燕麥敵等除草劑。在分析化學中用以鑒定醇類和胺類化合物。本品還可用來改進塑料、織物、皮革的防水性。
3.作為有機合成原料，用作農藥西維因的中間體。[27]
安全信息
危險運輸編碼：UN 2480 6.1/PG 1
危險品標志：
很易燃 
極毒
安全標識：S26 S27 S28 S36/S37/S39
危險標識：R12 R26 R41 R42 R63 R24/25 R37/38 R42/43
文獻
[1~27]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
備注
暫無
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