環乙胺 Aziridine
結構式
| 物競編號 | 1BV9 |
|---|---|
| 分子式 | C2H5N |
| 分子量 | 43.07 |
| 標簽 | 氮丙啶, Ethyleneimine |
編號系統
CAS號：151-56-4
MDL號：暫無
EINECS號：205-793-9
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.性狀：液體
2.熔點：56~57℃
3.折射率：0.8321
4.溶解性：與水混溶
毒理學數據
口服-大鼠 LD50:15 毫克/公斤; 吸入-小鼠 LC50:400 毫克/立方米/2小時
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：12.57
2、 摩爾體積（cm3/mol）：49.2
3、 等張比容（90.2K）：112.9
4、 表面張力（dyne/cm）：27.5
5、 極化率（10-24cm3）：4.98
計算化學數據
暫無
性質與穩定性
環乙胺純品為無色液體，有氨氣味，凝固點-74℃，b.p. 55～56℃，n25D 1.4123，相對密度 0.832(24℃)，f.p.12℃，能與水混溶，溶于乙醇，水溶液呈堿性，遇酸或吸收二氧化碳易聚合，商品環乙胺含有少量的氫氧化鈉作穩定劑。遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產生有毒氮氧化物煙霧
貯存方法
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑、酸類分開存放
合成方法
1.（1）由乙醇胺與硫酸酯化，再用氫氧化鈉環化而得。將乙醇胺和水加入反應鍋，逐漸滴加98%硫酸，溫度控制在10-30℃，加畢保溫攪拌30min，然后升溫至50℃，進行真空脫水，在180℃待反應物呈白色結晶時反應結束。將此酯化物用30%氫氧化鈉進行苛化，在100℃蒸出氮丙啶即得成品。（2）2-氯乙胺法：2-氯乙胺或其鹽酸鹽與30%氫氧化鈉水溶液在60-70℃反應，反應產物在35℃蒸餾，餾出氮丙啶水溶液，含氮丙啶71.6%。(3)二氯乙烷法：以二氯乙烷為原料，在HCl受體或助催化劑存在下與氨作用而得。（4）氣相脫水法：由一乙醇在高溫和氣相條件下一步催化脫水得：（5）環氧乙烷法：
2.環乙胺的制備方法主要有4種。
硫酸酯化法
先由乙醇胺與硫酸酯化，再用氫氧化鈉環化而得。NH2CH2CH2OH+H2SO4→NH2CH2CH2OSO3H
將30kg乙醇胺(100%)和25kg水加入反應鍋內，在攪拌下緩緩滴入50kg 98％的硫酸，溫度控制在10～30℃；加畢，保溫攪拌0.5h，然后加熱至50℃，減壓脫水，在7.99kPa、148℃、反應物呈白色結晶時結束。也可脫水至微有結晶析出，冷卻結晶，過濾，用少量水洗，過濾，干燥，制得氨乙醇硫酸氫酯。
將氨乙醇硫酸氫酯投入200kg 30％的氫氧化鈉溶液中，加熱升溫至100℃，蒸出環乙胺和水，得餾出液125kg(含量9%～10%)。
另一種操作方法是，餾出液在冰浴中冷卻，加固體氫氧化鈉脫水，靜置分層；取油層再用氫氧化鉀脫水，精餾，收集55～75℃餾分，得環乙胺，以乙醇胺計，收率45%。
二氯乙烷法
在氯化氫受體或助催化劑存在下與氨作用而得。
上述反應在氧化鈣存在下進行，反應溫度為100℃，收率約60%。此法是新發展的方法，收率高于乙醇胺氣相脫水法。
2-氯乙胺法
2-氯乙胺或其鹽酸鹽在60～70℃下與氫氧化鈉(30%水溶液)反應而得。
乙醇胺氣相脫水法
在高溫和氣相條件下經催化脫水而得。
以乙醇胺為原料氣相脫水制備環乙胺是最簡單的方法，但由于轉化率和選擇性尚不夠理想，還未實現工業化。
用途
1.環乙胺又名吖丙啶、氮丙啶、乙烯亞胺，是制備氨基甲酸酯類殺蟲劑雙氧威的中間體，在農藥和醫藥合成中，環乙胺是很有用的氨乙基化劑。
2.乙烯亞胺是精細化學品的中間體。乙烯亞胺與硫氯化磷縮合可得噻替派，乙烯亞胺先與四氯苯醌再與甲氧基乙醇鉀兩次縮合制得亞胺醌。噻替派和亞胺醌都是抗惡性腫瘤藥。
安全信息
危險運輸編碼：UN 1185 6.1/PG 1
危險品標志：
易燃 很易燃 
有毒 
危害環境
危險標識：R11 R34 R45 R46 R26/27/28 R51/53
文獻
[1]Wenker H.J.Am.Chem.Soc.,1935,57:2328 [2]Allen C F H,et al.Org.Synth,Coll.Vol.4,1963:433
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
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