(±)-反菊酸 (±)-trans-Chrysanthemic acid
結構式
| 物競編號 | 1BS2 |
|---|---|
| 分子式 | C10H16O2 |
| 分子量 | 168 |
| 標簽 | 暫無 |
編號系統
CAS號：705-16-8
MDL號：暫無
EINECS號：211-883-9
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：24851430
物性數據
暫無
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：49.48
2、 摩爾體積（cm3/mol）：156.0
3、 等張比容（90.2K）：399.2
4、 表面張力（dyne/cm）：42.7
5、 極化率（10-24cm3）：19.61
計算化學數據
暫無
性質與穩定性
(±)反式菊酸為白色晶體，m.p.52～53℃，溶于醇、正己烷、苯、甲苯、醚等有機溶劑，難溶于水。
貯存方法
暫無
合成方法
菊酸一般以反式菊酸的生物活性較大，通常要將菊酸的順反異構體進行分離。分離的方法很多，主要是利用它們在物理化學性質上的差別，如分級結晶、蒸餾、色譜法等。由于順反酸的酸性強度的差異，其鹽在油水體系中分配系數不同，可采用連續萃取法，或者將其鹽的水溶液進行部分酸化，調節pH值，利用其在水中的溶解度不同進行分離，還可以利用順反酸酯皂化速度的不同，用部分水解的方法分離。
(±)反式菊酸進一步進行拆分得1R-反式菊酸(或稱右旋反式菊酸)，可以制備高活性的擬除蟲菊酯如Es-生物烯丙菊酯(EBT)、生物烯丙菊酯、S-生物烯丙菊酯等。具有下列結構式：
其制備方法是在裝有攪拌回流冷凝器和溫度計的反應釜中，投入順反比為35∶65的菊酸乙酯，升溫至120℃，加入甲醇鈉為轉位催化劑，保溫反應2h之后，將適量的乙醇和30％的液堿加入反應器中，升溫回流反應3h，脫去反應生成的乙醇，加水稀釋，加鹽酸酸化，以甲苯萃取分去水層，甲苯層用水洗至中性，蒸餾脫溶，得到順反比為10∶90左右的富反式菊酸，含量90％，收率90％。
將上述富反式菊酸和適量的有機溶劑投入反應釜，攪拌并降溫到-5℃左右，冷凍結晶，結晶過濾可得到高反式菊酸，反順比為98∶2，含量>95％。
也可將(±)順反菊酸的鹽投入到反應釜中，加氫氧化鈉溶液調節pH＝10，然后在該溶液中通入二氧化碳，結晶，過濾，干燥，得(±)順式菊酸。剩余的溶液中含有較多的反式菊酸的鹽，調節pH值可回收利用。
此外，(±)順反菊酸在有機過氧化物存在下，與三溴化硼反應，可生成(±)反式菊酸。
用順反比為70∶30的菊酸溶于甲苯中，在其反應釜中通氮氣保護，在20℃攪拌狀況下，滴加三溴化硼、甲苯溶液，加完后再在同溫度下攪拌2.5h，該反應液再加入1％HCl攪拌，然后分層，有機層用10％NaOH溶液洗滌、分層，水層用稀H2SO4酸化，再用甲苯萃取，甲苯層水洗，濃縮蒸餾，收集110～119℃/333Pa餾分為菊酸，順反比為7∶93。
此外，也可用Martel法制備(±)反式菊酸。
用途
(±)反式菊酸是制備衛生用擬除蟲菊酯的重要中間體。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
None
備注
None
表征圖譜
快速導航
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