異噁草酮 Clomazone
結(jié)構(gòu)式
| 物競編號 | 1B0T |
|---|---|
| 分子式 | C12H14ClNO2 |
| 分子量 | 239.7 |
| 標(biāo)簽 | 豆草靈, 廣滅靈, 異噁草松, 2-(2-氯芐基)-4,4-二甲基異唑-3-酮, 2-(2-Chlorobenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-one, 除草劑 |
編號系統(tǒng)
CAS號：81777-89-1
MDL號：MFCD00072457
EINECS號：暫無
RTECS號：NY2977000
BRN號：7480026
PubChem號：24869825
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：淡棕色黏稠液體
2.熔點(diǎn)（℃）：25
3.相對密度（20℃）：1.192
4.蒸氣壓（25℃）：19.2×10-3Pa
5.溶解性：易溶于丙酮、氯仿、甲醇、乙腈、環(huán)己酮、二氯甲烷、二甲基甲酰胺、甲苯、庚烷等多種有機(jī)溶劑；在水中溶解度為1.1g/L；分配系數(shù)為350。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
原藥對大鼠急性經(jīng)口LD50為1369～2077mg/kg；兔急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg，大鼠急性吸入LC50為4.8mg/L。原藥對兔皮膚有輕微刺激，對眼睛無刺激。狗1年飼喂試驗(yàn)的無作用劑量為500mg/kg飼料。對動物試驗(yàn)未見致畸、致突變、致癌作用。虹鱒魚LC50為19mg/L，藍(lán)鰓魚為34mg/L (均96h)。對鳥類安全。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：62.52
2、 摩爾體積（cm3/mol）：195.9
3、 等張比容（90.2K）：499.7
4、 表面張力（dyne/cm）：42.2
5、 極化率（10-24cm3）：24.78
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:2.5
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積29.5
7.重原子數(shù)量:16
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:280
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
在土壤中半衰期為10～137d，水溶液日光下為30d，在pH值4.5～9.26的酸、堿性介質(zhì)中穩(wěn)定，對碳鋼和不銹鋼無腐蝕性。
貯存方法
室溫下貯存一年或熱貯存3個月（50℃）原藥無損失。
合成方法
制備方法一
3-乙酰氧基-2，2-二甲基丙酸的制備 以苯為溶劑，加入3-羥基-2，2-二甲基丙醛和醋酸，脫水酯化7h，蒸出苯及少量乙酸，再減壓蒸餾得3-乙酰氧基-2，2-二甲基丙醛，產(chǎn)率83%。上述產(chǎn)品溶于丙酮中，通氧反應(yīng)2h，蒸出丙酮，粗品用丙酮重結(jié)晶得3-乙酰氧基-2，2-二甲基丙酸，m.p.60～61℃(文獻(xiàn)值61℃），產(chǎn)率75%。
3-溴-2，2-二甲基丙酰氯的制備 將上步產(chǎn)物加適量氫溴酸，加熱回流10h，用石油醚萃取，蒸出石油醚，得3-溴-2，2-二甲基丙酸。m.p.48℃，收率80%。再與氯化亞砜作用得3-溴-2，2-二甲基丙酰氯，收率98%。
N-羥基-3-溴-2，2-二甲基丙酰羥胺的制備 把羥胺鹽酸溶于水中，滴加NaOH，滴加3-溴-2，2-二甲基丙酰氯。攪拌反應(yīng)16h，經(jīng)過濾、水洗、干燥等后處理，得N-羥基-3-溴-2，2-二甲基丙酰羥胺。m.p.153～155℃，收率60%。
4，4-二甲基-3-異噁唑酮的制備 將N-羥基-3-溴-2，2-二甲基丙酰羥胺溶于甲醇中，滴加氫氧化鈉甲醇溶液，攪拌過濾，加水稀釋，用二氯甲烷萃取，蒸出萃取劑得4，4-二甲基-3-異噁唑酮，收率75%，m.p.64～67℃。
異噁草酮的合成 將等摩爾的4，4-二甲基-3-異噁唑酮與鄰氯氯芐反應(yīng)，以二甲基甲酰胺為溶劑，K2CO3為縛酸劑，在室溫下攪拌反應(yīng)18h，減壓蒸去溶劑，用二氯甲烷萃取，蒸去萃取劑，得油狀產(chǎn)物異噁草酮，收率40%。
制備方法二
以三甲基乙酸為起始原料，經(jīng)氯化、氯化、肟化、還原、縮合、環(huán)化等六步合成。
用途
選擇性芽前除草劑?？赏ㄟ^根、幼芽吸收向上傳導(dǎo)至植物各部分，從而抑制異戊二烯化合物合成。阻礙敏感植物胡蘿卜素、葉綠素的生物合成，使這種植物雖能萌芽出土，但無色素，在短期內(nèi)死亡。適合大豆田除草，用48%乳油20～25mL/100m2，芽前土壤表面施用，或播前與土壤混合施用。也可用于甘蔗、花生、馬鈴薯、煙草等作物田防除一年生禾本科雜草和闊葉草。
注意事項(xiàng):[1]此藥在土壤中的生物活性可持續(xù)6個月以上，施用此藥當(dāng)年的秋天(即施用后4－5個月)或次年春天(即施用后6－10個月)，都不宜種植小麥、大麥、燕麥、黑麥、谷子、苜蓿。施用此藥之后的次年春季，可以種植水稻、玉米、棉花、花生、向日葵等作物。可根據(jù)每一耕作區(qū)的具體條件安排后茬作物。
[2]此藥可與利谷隆、氟樂靈、拉索等劑混用。用藥量同單用，賽克為單用的1/2，利谷隆為單用的2/3。當(dāng)土壤砂性過強(qiáng)、有機(jī)含量過低或土壤偏堿性時，廣滅靈不宜與賽克混用，否則會使大豆產(chǎn)生藥害。
安全信息
危險運(yùn)輸編碼：UN 2902 6.1/PG 3
危險品標(biāo)志：
有害
文獻(xiàn)
暫無
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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