三甲氧基硼氫化鈉 Sodium trimethoxyborohydride

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：16940-17-3

MDL號(hào)：MFCD00012422

EINECS號(hào)：241-003-9

RTECS號(hào)：暫無(wú)

BRN號(hào)：暫無(wú)

PubChem號(hào)：24853041

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：白色粉末

2.       密度（g/mL,25℃）：未確定

3.       相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.       熔點(diǎn)（oC）：230

5.       沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定

6.       沸點(diǎn)（oC,14mmHg）：未確定

7.       折射率：未確定

8.       閃點(diǎn)（oC）：未確定

9.       比旋光度（o）：未確定

10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定

11.    蒸氣壓（20oC）：未確定

12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.    臨界溫度（oC）：未確定

15.    臨界壓力（KPa）：未確定

16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.    溶解性：溶于CH₂Cl₂和大多數(shù)有機(jī)溶劑，經(jīng)常在CH₂Cl₂和THF溶劑中使用。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

暫無(wú)

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

暫無(wú)

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

暫無(wú)

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:4

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積27.7

7.重原子數(shù)量:8

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:36

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:2

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.按規(guī)定使用不會(huì)分解，避酸、氧化劑、熱、火焰、潮濕

2.是一種很穩(wěn)定的硼試劑，可快速與強(qiáng)酸反應(yīng)，但與水和醇的反應(yīng)很緩慢。

貯存方法

密閉、陰涼、干燥處

合成方法

將NaH和(MeO)₃B在THF中一起回流來(lái)制備^[1]。

用途

NaBH(OMe)₃是有機(jī)合成中一個(gè)可供選擇的還原劑，還原能力比NaBH₄稍強(qiáng)。雖然它可以將醛酮還原成為相應(yīng)的醇和將酰氯還原成為醇或者醛，但這些功能已經(jīng)被實(shí)驗(yàn)室的常備試劑NaBH₄和DIBAL-H所取代，不過(guò)NaBH(OMe)₃在有機(jī)合成中仍保持有幾個(gè)獨(dú)特的反應(yīng)。

在烯烴的汞-溶劑化反應(yīng)中，NaBH₄最常用于還原去汞過(guò)程。但是由于NaBH₄溫和的還原能力，許多時(shí)候進(jìn)行的還原反應(yīng)不徹底，不僅影響反應(yīng)的產(chǎn)率，而且后處理很不安全，使用NaBH(OMe)₃將大大改善該反應(yīng)的結(jié)果 (式1)^[2]。如果在汞-溶劑化反應(yīng)的還原去汞過(guò)程中再加入一個(gè)缺電子烯烴，使用NaBH(OMe)₃作為還原劑會(huì)發(fā)生“還原偶聯(lián)反應(yīng)”。分子內(nèi)的“還原偶聯(lián)反應(yīng)”可以用于合成碳環(huán)化合物 (式2)^[3,4]。

NaBH(OMe)₃另一個(gè)重要的應(yīng)用是還原斷裂二苯基聯(lián)硒的Se-Se鍵生成PhSe·自由基。這種原位產(chǎn)生的苯基硒自由基可以在溫和的條件下裂解內(nèi)酯化合物，高產(chǎn)率地生成有機(jī)硒-羧酸衍生物 (式3，式4)^[5~8]。

NaBH(OMe)₃有時(shí)也用于選擇性還原反應(yīng)。雖然有文獻(xiàn)報(bào)道它能夠在溫和條件下還原活化的芳基羧酸酯^[9]，但是對(duì)脂肪酸酯相當(dāng)惰性^[10,11]。它可以在酸酸酯的存在下選擇性地將內(nèi)酰胺還原成為相應(yīng)的胺 (式5)。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無(wú)

危險(xiǎn)品標(biāo)志：易燃 刺激

安全標(biāo)識(shí)：S16 S26 S33 S43 S36/S37/S39

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R11 R15 R36/37/38

文獻(xiàn)

1. Brown, H. C.; Schlesinger, H. I.; Sheft, I.; Ritter, D. M. J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 192. 2. Stipa, P.; Finet, J. P.; Le Moigne, F.; Tordo, P. J. Org. Chem., 1993, 58, 4465. 3. Danishefsky, S.; Chackalamannil, S.; Uang, B. J. J. Org. Chem., 1982, 47, 2231. 4. Gallos, J. K.; Dellios, C. C.; Spata, E. E. Eur. J. Org. Chem., 2001, 79. 5. Pedersen, M. L.; Berkowitz, D. B. J. Org. Chem., 1993, 58, 6966. 6. Ley, S. V.; Priour, A. Eur. J. Org. Chem., 2002, 3995. 7. Ley, S. V.; Priour, A.; Heusser, C. Org. Lett., 2002; 4, 711. 8. Okeley, N. M.; Zhu, Y.; van der Donk, W. A. Org. Lett., 2000, 2, 3603. 9. Newkome, G. R.; Theriot, K. J.; Majestic, V. K.; Spruell, P. Anne; Baker, G. R. J. Org. Chem., 1990, 55, 2838. 10. Clayden, J.; Tchabanenko, K. Chem. Commun., 2000, 317. 11. Ahmed, A.; Bragg, R. A.; Clayden, J.; Tchabanenko, K. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3407. 12.參考書(shū)：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7

備注

暫無(wú)

表征圖譜