烯丙基三苯基溴化膦 Allyltriphenylphosphonium bromide
結構式
| 物競編號 | 15C1 |
|---|---|
| 分子式 | H2C=CHCH2P(C6H5)3Br |
| 分子量 | 383.26 |
| 標簽 | 暫無 |
編號系統
CAS號：1560-54-9
MDL號：MFCD00011808
EINECS號：216-332-6
RTECS號：TA1843000
BRN號：暫無
PubChem號：24890798
物性數據
1. 性狀：白色粉末
2. 密度（g/mL,15℃）：未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：225
5. 沸點（oC,常壓）：未確定
6. 折射率：未確定
7. 閃點（oC）：未確定
8. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
9. 比旋光度（o）： 未確定
10. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
11. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
12. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
13. 臨界溫度（oC）：未確定
14. 臨界壓力（KPa）：未確定
15. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
16. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
17. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
18. 溶解性：不溶于大多數有機溶劑，通常在Et2O和THF中使用。
毒理學數據
1、急性毒性：小鼠靜脈 LD50：22mg/kg
生態學數據
通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:5
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:23
8.表面電荷:0
9.復雜度:284
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:2
性質與穩定性
1.常溫常壓下穩定
2.對濕氣敏感，通常在無水體系中使用。
貯存方法
常溫，避光，通風干燥處。
合成方法
通過三苯基膦和烯丙基溴反應來制備[1]。
用途
烯丙基三苯基溴化膦是(亞烯丙基)三苯基膦烷 (H2C=CHCH=PPh3) 的前體化合物。主要用于和醛酮發生Wittig成烯反應生成1,4-二烯化合物，而且主要產物為順式結構。在一個強堿的作用下，烯丙基三苯基溴化膦被奪去一分子的HBr生成可溶于大多數有機溶劑的 (亞烯丙基) 三苯基膦烷葉立德。該過程一般在低溫下進行，許多堿可以用于該目的，例如：n-BuLi、KOtBu或者KHMDS等。活性葉立德與酮進行的反應并沒有得到廣泛的應用，可能的原因是其它可以選擇使用的方法很多[2,3]。
活性葉立德與醛發生的Wittig成烯反應具有重要的合成價值。該反應一般在非常溫和的條件下進行，對許多其它官能團不產生明顯的影響，產物的產率在中等偏上的水平 (式1，式2)[4~6]。一般情況下該反應生成的產物為順式和反式-1,4-二烯的混合物，但主要為順式結構產物 (式3)[7]。如果在產物中加入分子碘后進行簡單的光照，可以獲得完全反式結構的1,4-二烯產物 (式4)[8]。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
刺激
危險標識：R36/37/38
文獻
1. Wittig, S. Org. Synth., 1973, Coll. Vol. V, 751. 2. Tobe, Y.; Kishimura, T.; Kakiuchi, K.; Odaira, Y. J. Org. Chem., 1983, 48, 551. 3. Anselmi, C.; Centini, M.; Fedeli, P.; Paoli, M. L.; Sega, A.; Scesa, C.; Pelosi, P. J. Agric. Food Chem., 2000, 48, 1285. 4. Corey, E. J.; Marfat, A.; Goto, G.; Brion, F. J. Am.Chem. Soc., 1980, 102, 7984. 5. Kim, S.; Powell, W. S.; Lawson, J. A.; Jacobo, S. H.; Pratico, D.; FitzGerald, G. A.; Maxey, K.; Rokach, J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 1613. 6. Watanabe, Y.; Iida, H.; Kibayashi, C. J. Org. Chem., 1989, 54, 4088. 7. Sodeoka, M.; Yamada, H.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4906. 8. Shishido, Y.; Kibayashi, C. J. Org. Chem., 1992, 57, 2876. 9.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
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