腺嘌呤 Adenine

編號系統

CAS號：73-24-5

MDL號：MFCD00041790

EINECS號：200-796-1

RTECS號：AU6125000

BRN號：5777

PubChem號：24891349

物性數據

1.       性狀：白色細粉末結晶，具有強烈的咸味。工業品為微黃色結晶

2.       密度（g/mL,25/4℃）：不確定

3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定

4.       熔點（oC）：>360 (lit.)

5.       沸點（oC,常壓）：不確定

6.       沸點（oC, 5.2 kPa）：不確定

7.       折射率：不確定

8.       閃點（oC）：220

9.       比旋光度（o）：不確定

10.    自燃點或引燃溫度（oC）：不確定

11.    蒸氣壓（kPa,25 oC）：不確定

12.    飽和蒸氣壓（kPa,60 oC）：不確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：不確定

14.    臨界溫度（oC）：不確定

15.    臨界壓力（KPa）：不確定

16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：不確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：不確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：不確定

19.    溶解性：難溶于冷水(0.5 g/L ,20 oC)，溶于沸水、酸及堿，微溶于乙醇，不溶于乙醚及氯仿。

毒理學數據

大鼠經口LD50：745mg/kg

生態學數據

暫無

分子結構數據

1、   摩爾折射率：37.03

2、   摩爾體積（cm³/mol）：83.8

3、   等張比容（90.2K）：278.9

4、   表面張力（dyne/cm）：122.7

5、   極化率（10^-24cm³）：14.68

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:2

3.氫鍵受體數量:4

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:8

6.拓撲分子極性表面積80.5

7.重原子數量:10

8.表面電荷:0

9.復雜度:127

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

生產車間應有良好的通風，設備應密閉，操作人員應穿戴防護用具。

　

貯存方法

密封陰涼干燥避光保存。采用鐵桶內襯聚乙烯塑料袋包裝。貯存于陰涼、通風、干燥處。防熱、防潮、防曬。按有毒化學品規定貯運。

合成方法

4,6-二氯-5-硝基嘧啶用氨水氨化得4,6-二氨基-5-硝基嘧啶，再與甲酸、甲酰氨和硫代硫酸鈉一起環合而得。工藝過程如下：將4,6-二氯-5-硝基嘧啶溶解于乙醇，加熱至75-78℃回流0.5h，加入氨水，再升溫回流1.5h。冷卻過濾，水洗，干燥，得4,6-二氨基-5-硝基嘧啶(氨化物)。將甲酰胺、水、氨化物加入反應罐。升溫至100-130℃，分次加入保險粉。加畢，降溫至100℃，加甲酸，然后升溫到170℃，保溫2h。減壓蒸餾回收溶劑。蒸畢，趁熱加水溶解，加活性炭脫色2次。用氨水調節pH8-9，冷卻，析出淺黃色固體，過濾，用水洗至無硫酸根。干燥，得腺嘌呤。腺嘌呤也可作為谷氨酸發酵過程的副產品回收得到。工業品為微黃色結晶。

方法一、以次黃嘌呤為原料的合成法
6-氯嘌呤的制備 次黃嘌呤精品24g，二甲基苯胺80ml及三氯氧化磷300ml，150℃油浴，回流50min，換水浴加熱至70-80℃，真空濃縮至蒸不出為止。濃縮液倒人300g冰塊中，劇烈攪拌至全溶，用10mol/L氫氧化鈉液中和至 pH 11-12，用甲苯提取至甲苯層無色，中途用10mol/L氫氧化鈉調節水層pH值保持pH11-12。冷卻，用濃鹽酸酸化水層至pH1-2，加氯化鈉70g，使之飽和，冰箱冷卻24h，過濾，用少量冰水沖洗濾渣，再以8-10倍熱水溶解，加活性炭4g脫色(活性炭用無水乙醇200ml洗脫，濃縮，回收部分產品)，趁熱過濾，濾液冷卻結晶。再用12倍量蒸餾水重結晶，100℃烘干，得6-氯嘌呤8.5-9g。
次黃嘌呤[三氯氧磷，二甲基苯胺]→[150℃, 5min]6-氯嘌呤
6-羥胺嘌吟的制備 鹽酸羥胺19.74g溶于無水乙醇中，加氫氧化鉀18.69g，加熱回流15 min，將冷卻生成的氯化鉀沉淀過濾并用無水乙醇洗滌，合并濾液及洗液，得中性澄清溶液。加入6-氯嘌呤，水浴回流6h后室溫過夜，將析出的6-羥胺嘌呤過濾，依次用水及無水乙醇洗滌，干燥器干燥，得產品8.8g，mp 245-251℃。
6-氯嘌呤[鹽酸羥胺，氫氧化鉀，無水乙醇]→[pH7, 6h]6-羥胺嘌呤
6-氨基嘌呤磷酸鹽的制備 6-羥胺嘌呤5g，加水80ml，用10%氫氧化鈉溶液調pH值至9，90℃攪拌下分批加入工業用保險粉20g，并保持pH 9，攪拌1h反應至溶液澄清，冷卻，室溫放置過夜，過濾，水洗濾餅，100℃干燥，得6-氨基嘌呤1.75g。取6-氨基嘌呤4.05g加蒸餾水100ml，磷酸4.2g，加熱溶解，濃縮，過濾，無水乙醇洗滌，真空干燥，得6-氨基嘌呤磷酸鹽6.3g。
6-羥胺嘌呤[連二亞硫酸鈉，氫氧化鈉]→[pH9,90℃,1h]6-氨基嘌呤[磷酸]→6-氨基嘌呤磷酸鹽
方法二、以丙二酸二乙酯為原料的合成法
4，6-二羥基嘧啶的制備 投料比(質量比)為乙醇鈉：甲酰胺：丙二酸二乙酯=7：2.13：1。
$乙醇鈉先加入反應器中，再加入甲酰胺，加熱至30℃加丙二酸二乙酯，加熱至75-80℃使有餾分蒸出，快干時換減壓蒸餾裝置濃縮至干，加水溶解，冷卻，鹽酸酸化至pH 4，冷卻過濾，冰水洗滌，烘干，得黃色產品。
丙二酸二乙酯[甲酰胺，乙醇鈉]→[30℃; 74-81℃, pH4]4.6-二羥基嘧啶
4, 6-二羥基-5-硝基嘧啶的制備 將100ml硝酸冷卻，攪拌下加入濃硫酸36ml，冷至30℃后分次加入4，6-二羥基嘧啶48g，加料時保持內溫為30-35℃，加完后水浴加熱至37-40℃攪拌反應1.5h，將反應液傾人25g碎冰中，放置，過濾，冰水洗滌至中性，抽濾烘干得淡黃色產品。
4, 6-二羥基嘧啶[硝酸，硫酸]→[37-40℃,1.5h]4, 6-二羥基-5-硝基嘧啶
4，6-二氯-5-硝基嘧啶的制備 三氯氧磷120ml，攪拌下加入4，6-二氨基-5-硝基嘧啶60g，加熱至50℃，滴加二甲基苯胺，滴完后回流反應1h，將反應液傾入900g碎冰中，放置至冰塊全部溶解，過濾，冰水洗滌，得淡黃色產品。
4, 6-二羥基-5-硝基嘧啶[三氯氧磷，二甲基苯胺]→4, 6-二氯-5-硝基嘧啶
4，6-二氨基-5-硝基嘧啶的制備 將4，6-二氯-5-硝基嘧啶用300ml乙醇溶解，水浴緩慢回流并緩慢滴加氨水400ml，滴加時保持溫度65℃左右，加完后繼續回流1.5h，冷卻放置過夜后過濾，冰水洗滌干燥得棕色產品。4, 6-二氯-5-硝基嘧啶[乙醇，氨水]→4,6-二氨基-5-硝基嘧啶
6-氨基嘌呤磷酸鹽的制備 甲酰胺200ml，攪拌下加入4，6-二氨基-5-硝基嘧啶26g和甲酸30ml，升溫至110℃后分次加入保險粉25g，并控制內溫為110-120℃，加完后升溫至180-190℃，反應2.5h，冷卻過夜后抽濾分別用乙醇和冰水洗滌至中性，再用600ml蒸餾水重結晶，抽濾烘干得淡黃色6-氨基嘌呤。加蒸餾水250ml，加磷酸0.0125g，調節pH為1-2，加熱，活性炭脫色，趁熱抽濾，濾液冷卻后抽濾，干燥得產品。
4, 6-二氨基-5-硝基嘧啶[甲醇，甲酰胺，連二亞硫酸鈉]→6-氨基嘌呤[磷酸]→6-氨基嘌呤磷酸鹽。

用途

1.用于生產腺苷、ATP、ADP、抗艾滋病新藥及維生素B4和植物生長激素6-芐基腺嘌呤等。

2.生化研究，藥物分析，可防治各種原因引起的白細胞減少癥。是核酸的組成成分，參與生物體內的RNA和DNA合成，當白細胞缺乏時，能促進白細胞增生。用于防治白細胞減少病，也用于急性粒細胞減少癥。還可用于血液儲存。
注意：由于此藥是核酸前體，故與腫瘤放療或化療并用時，應考慮它是否有促進腫瘤發展的可能性。注射時需溶于2ml磷酸氫二鈉緩沖液中，緩慢注射，不能與其他藥物混合注射。

3.是制備阿德福韋雙特戊酰氧甲酯的一個重要的中間體。

安全信息

危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3

危險品標志：有害

安全標識：S26 S36

危險標識：R22

文獻

暫無

備注

暫無

表征圖譜