1,3-二氯苯 1,3-Dichlorobenzene

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：541-73-1

MDL號(hào)：MFCD00000573

EINECS號(hào)：208-792-1

RTECS號(hào)：CZ4499000

BRN號(hào)：956618

PubChem號(hào)：暫無

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無色液體，有刺激性氣味。^[1]

2.熔點(diǎn)（℃）：-24.8^[2]

3.沸點(diǎn)（℃）：173^[3]

4.相對(duì)密度（水=1）：1.29^[4]

5.相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：5.08^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（12.1℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-2952.9^[7]

8.臨界溫度（℃）：415.3^[8]

9.臨界壓力（MPa）：4.86^[9]

10.辛醇/水分配系數(shù)：3.53^[10]

11.閃點(diǎn)（℃）：72^[11]

12.引燃溫度（℃）：647^[12]

13.爆炸上限（%）：7.8^[13]

14.爆炸下限（%）：1.8^[14]

15.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚，易溶于丙酮。^[15]

16.黏度（mPa·s,23.3oC）：1.0450

17.燃點(diǎn)（oC）：648

18.蒸發(fā)熱（KJ/mol,b.p.）：38.64

19.生成熱（KJ/mol,25oC,液體）：20.47

20.燃燒熱（KJ/mol,25oC,液體）：2957.72

21.比熱容（KJ/(kg·K),0oC,液體）：1.13

22.溶解度（%,水,20oC）：0.0111

23.相對(duì)密度（25℃，4℃）：1.2828

24.常溫折射率（n²⁵）：1.5434

25.溶度參數(shù)(J·cm^-3)^0.5：19.574

26.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：8.220×10⁹

27.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：87.300

28.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-20.7

29.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：170.9

30.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：25.7

31.氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：343.64

32.氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol^-1)：78.0

33.氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：113.90

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、急性毒性：小鼠經(jīng)腹腔LD50：1062mg/kg，除致死劑量外無詳細(xì)說明；

2、多劑量毒性數(shù)據(jù)：大鼠經(jīng)口TDLo：1470 mg/kg/10D-I，肝-肝臟重量的變化，總的營養(yǎng)代謝，鈣-酶抑制，誘導(dǎo)變化或改變血液或組織水平-磷酸酶；

大鼠經(jīng)口TDLo：3330mg/kg/90D-I，內(nèi)分泌變化，血-血清成分的變化（如茶多酚，膽紅素，膽固醇）生化-酶抑制，誘導(dǎo)或改變血液或組織水平-脫氫酶改變；

3、致突變數(shù)據(jù)：基因轉(zhuǎn)換和有絲分裂recombinationTEST系統(tǒng)：酵母-釀酒酵母：5ppm；

微核試驗(yàn)IntraperitonealTEST系統(tǒng)：嚙齒動(dòng)物-鼠：175mg/kg/24H。

4、毒性稍低于鄰二氯苯，可經(jīng)皮膚和黏膜吸收?？梢鸶巍⒛I損害。嗅覺閾濃度0.2mg/L（水質(zhì)）。

5.急性毒性^[16] LD50：1062mg/kg（小鼠靜脈）；1062mg/kg（小鼠腹腔）

6.刺激性  暫無資料

7.致突變性^[17]  基因轉(zhuǎn)化和有絲分裂重組：釀酒酵母5ppm。微核試驗(yàn)：小鼠腹腔內(nèi)給藥175mg/kg（24h）

8.致癌性^[18]  IARC致癌性評(píng)論：組3，現(xiàn)有的證據(jù)不能對(duì)人類致癌性進(jìn)行分類。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[19]

LC50：21.8mg/L（24h）（藍(lán)鰓太陽魚，靜態(tài)）；12.7mg/L（96h）（黑頭呆魚，靜態(tài)）；8.46mg/L（24h）（紅鱸，靜態(tài)）

2.生物降解性^[20]

好氧生物降解（h）：673~4320

厭氧生物降解（h）：2880~17280

3.非生物降解性^[21]

光解最大光吸收波長(zhǎng)范圍（nm）：216~278

空氣中光氧化半衰期（h）：8.91~89.1

一級(jí)水解半衰期（h）：＞879a

4.生物富集性^[22]  BCF：60~230（鯉魚，接觸濃度100μg/L，接觸時(shí)間8周）；60~370（鯉魚，接觸濃度10μg/L，接觸時(shí)間8周）；420~740（虹鱒魚，接觸時(shí)間119d）；90（藍(lán)鰓太陽魚，接觸時(shí)間28d）

5.其他有害作用^[23]  該物質(zhì)對(duì)環(huán)境有害，對(duì)水體和大氣可造成污染，在對(duì)人類重要食物鏈中，特別是在水生生物中發(fā)生生物蓄積。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：36.04

2、摩爾體積（cm³/mol）：113.3

3、等張比容（90.2K）：279.0

4、表面張力（dyne/cm）：36.7

5、極化率（10^-24cm³）：14.28

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:0

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0

7.重原子數(shù)量:8

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:64.9

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.在氯化鐵或鋁汞齊存在下進(jìn)行氯化反應(yīng)時(shí)，主要生成1,2,4-三氯苯。在催化劑存在下，550~850℃水解生成間氯苯酚和間苯二酚。以氧化銅為催化劑，在加壓下150~200℃與濃氨水反應(yīng)生成間苯二胺。在發(fā)生硝化或磺化反應(yīng)時(shí)，生成2,4-二氯硝基苯和2,4-二氯苯磺酸。

2.穩(wěn)定性^[24]  穩(wěn)定

3.禁配物^[25]  強(qiáng)氧化劑、鋁

4.避免接觸的條件^[26]  受熱

5.聚合危害^[27]  不聚合

6.分解產(chǎn)物^[28]  氯化氫

貯存方法

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)^[29] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、鋁、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

合成方法

其制備方法有以下幾種。
以氯苯為原料進(jìn)一步氯化，得到對(duì)二氯苯、鄰二氯苯還有間二氯苯。一般分離的方法采用混合二氯苯進(jìn)行連續(xù)蒸餾，塔頂餾出對(duì)位和間位二氯苯，冷凍結(jié)晶析出對(duì)二氯苯，母液再進(jìn)行精餾而得到間二氯苯，塔釜是粗鄰二氯苯，再在閃蒸塔進(jìn)行閃蒸餾出鄰二氯苯。目前混合二氯苯采用吸附分離的方法，采用分子篩為吸附劑，以氣相混合二氯苯進(jìn)入吸附塔，可選擇性吸附對(duì)二氯苯，吸余液為間位和鄰位二氯苯，經(jīng)精餾分別得到間二氯苯和鄰二氯苯。吸附溫度180～200℃，吸附壓力為常壓。
1.間苯二胺重氮法：間苯二胺在亞硝酸鈉和硫酸存在下進(jìn)行重氮化，重氮化溫度在0～5℃，重氮液在氯化亞銅存在下水解生成間二氯苯。

2.間氯苯胺法：采用間氯苯胺為原料，在亞硝酸鈉和鹽酸存在下進(jìn)行重氮化，重氮液在氯化亞銅存在下水解生成間二氯苯。

以上幾種制備方法中，最適用于工業(yè)化并成本較低的方法是混二氯苯的吸附分離法。國內(nèi)已有生產(chǎn)裝置進(jìn)行生產(chǎn)。

用途

1.用于有機(jī)合成。間二氯苯與氯乙酰氯經(jīng)Friedel-Crafts反應(yīng)，得2,4,ω-三氯苯乙酮，用作廣譜抗真菌藥物咪康唑的中間體。在存在氯化鐵或鋁汞的條件下進(jìn)行氯化反應(yīng)，主要生成1,2,4-三氯苯。存在催化劑的條件下，于550-850℃水解生成間氯苯酚和間苯二酚。以氧化銅為催化劑，在加壓下150-200℃與濃氨水反應(yīng)生成間苯二胺。

2.用于染料制造、有機(jī)合成中間體、溶劑。^[30]

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 3082 9/PG 3

危險(xiǎn)品標(biāo)志：有害 危害環(huán)境

安全標(biāo)識(shí)：S61

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R22 R51/53

文獻(xiàn)

[1~30]參考書：危險(xiǎn)化學(xué)品安全技術(shù)全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜