聯(lián)苯胺 Benzidine
結(jié)構(gòu)式
| 物競編號 | 14TG |
|---|---|
| 分子式 | C12H12N2 |
| 分子量 | 184.24 |
| 標(biāo)簽 | 4,4'-二氨基聯(lián)苯, 對二氨基聯(lián)苯；, 4,4 '- diamino diphenyl, p-Diaminodiphenyl, 擴鏈劑, 芳香族含氮化合物及其衍生物 |
編號系統(tǒng)
CAS號：92-87-5
MDL號：MFCD00039765
EINECS號：202-199-1
RTECS號：DC9625000
BRN號：742770
PubChem號：24891724
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：白色或淺粉紅色結(jié)晶性粉末，商品呈褐色或深紫褐色。
2. 密度（g/mL,25℃）：未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：127.5-128.7
5. 沸點（oC,常壓）：400-401
6. 沸點（oC,2.0kPa）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點（oC）：未確定
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kpa,20oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,128.7 oC）：98.64
13. 燃燒熱（KJ/mol）：6524.6
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（MPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：不溶于冷水，溶于熱水，易溶于乙醇、乙醚。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1.毒性分級 高毒
2.急性毒性：口服- 大鼠 LD50：309 毫克/ 公斤；口服- 小鼠 LC50： 214 毫克/ 公斤。
3.聯(lián)苯胺可經(jīng)呼吸道、胃腸道、皮膚進(jìn)入人體。對皮膚可引起接觸性皮炎；對黏膜有刺激作用；長期接觸可引起出血性膀胱炎，膀胱復(fù)發(fā)性乳頭狀瘤和膀胱癌。國際癌癥研究中心(IARC)已確認(rèn)為致癌物。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
暫無
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:2
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積52
7.重原子數(shù)量:14
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:145
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.常溫常壓下穩(wěn)定，避免強氧化劑、酸類、酸酐、酰基氯、氯仿。
無色晶體，遇光或在空氣中變黃色或紅褐色。
有劇毒，空氣中濃度較高時，佩帶防毒面具。緊急事態(tài)搶救或逃生時，應(yīng)該佩帶自給式呼吸器。戴安全防護(hù)眼鏡。穿緊袖工作服，長統(tǒng)膠鞋。戴橡皮手套。
易溶于醋酸和稀鹽酸，溶于熱水、微溶于水、乙醇、乙醚。與無機鹽酸作用生成相應(yīng)的鹽。
2.本品為聯(lián)苯胺的衍生物。有毒。能刺激皮膚和黏膜。可致敏并可引起膀胱癌。應(yīng)避免其與皮膚直接接觸。生產(chǎn)設(shè)備要密閉，防止粉塵污染空氣。操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具。
貯存方法
用鐵桶內(nèi)襯暗色塑料袋包裝。貯存于陰涼、通風(fēng)、干燥處。按有毒易燃化學(xué)品規(guī)定貯運。
合成方法
1.由硝基苯還原生成氫化偶氮苯，再經(jīng)重排而得。工業(yè)生產(chǎn)中，氫化偶氮苯重排經(jīng)由聯(lián)苯胺鹽酸鹽，再加濃硫酸得到聯(lián)苯胺硫酸鹽。
2.硝基苯在堿溶液用鋅粉還原為對稱二苯肼，再在鹽酸介質(zhì)中分子重排為鹽酸聯(lián)苯胺，然后加入液堿使其成游離基即可。
3. 將200kg硝基苯與180kg13%的氫氧化鈉溶液混合，邊攪拌邊加熱至95℃，分批少量加入鋅糊 （鋅粉∶水＝1∶1） ，加鋅過程中控制反應(yīng)溫度在100～105℃，加完后將溫度降至90～95℃，并維持該溫度下，再加入鋅糊，至反應(yīng)液呈淡黃色或無色，反應(yīng)達(dá)終點。然后將反應(yīng)液溫度降至3～7℃，在4.5h內(nèi)以先快后慢速度噴入霧狀的30%的濃鹽酸至ph 值為5.8，過濾，濾液回收鋅鹽，所得粗二苯肼結(jié)晶用50%乙醇洗滌至中性，再用乙醇重結(jié)晶提純，提純后的二苯肼慢慢加到事先冷至0℃的300L30%的鹽酸和400kg碎冰的混合物中，加完后攪拌至完全溶解，再加水使總體積達(dá)4500L，加熱至95～97℃，回流2h，趁熱過濾，濾液冷卻，用稍過量的40%的氫氧化鈉溶液中和，即有聯(lián)苯胺析出，過濾后，用水洗滌結(jié)晶并用水重結(jié)晶提純，即為成品聯(lián)苯胺。
過程反應(yīng)式為：
用途
1.本品用作聚氨酯橡膠與纖維生產(chǎn)中的擴鏈劑。本品為有機合成和偶氮染料的中間體，可用以制取直接深棕M、直接元青、直接墨綠B及偶氮縮合型有機顏料等。也用于醫(yī)藥及化學(xué)試劑。
2.用作薄層色譜法測定單醛糖和過硫酸銨的試劑。用于氰化物及血液的檢測。還用于有機合成及染料制備。
安全信息
危險運輸編碼：UN1885 6.1/PG 2
危險品標(biāo)志：
易燃 
有毒 
有害 
危害環(huán)境
安全標(biāo)識：S26 S7 S16 S36 S36/S37 S60 S61 S45 S53
危險標(biāo)識：R22 R45 R50/53 R52/53 R39/23/24/25 R23/24/25 R20/21/22 R36/37/38 R11
文獻(xiàn)
暫無
備注
暫無
表征圖譜
統(tǒng)計數(shù)據(jù)
共收錄化學(xué)品數(shù)據(jù)
147579 條
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