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    物競編號 07GS
    分子式 C5H12Si
    分子量 100.23
    標簽 乙烯基三甲基硅, 乙烯基三甲基硅烷, 三甲基乙烯基硅烷, (, (Trimethylsilyl)ethylene, Ethenyltrimethylsilane, Trimethyl(vinyl)silane, 硅烷試劑

    編號系統

    CAS號:754-05-2

    MDL號:MFCD00008606

    EINECS號:212-042-9

    RTECS號:暫無

    BRN號:956572

    PubChem號:24884541

    物性數據

    1.       性狀:無色液體

    2.       密度(g/mL,25/4℃):0.69

    3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

    4.       熔點(oC):-132

    5.       沸點(oC,常壓):55

    6.       沸點(oC,5.2kPa):未確定

    7.       折射率:1.391

    8.       閃點(oC):<-30

    9.       比旋光度(o):未確定

    10.    自燃點或引燃溫度(oC):未確定

    11.    蒸氣壓(kPa,25oC):4.44 psi

    12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

    13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

    14.    臨界溫度(oC):未確定

    15.    臨界壓力(KPa):未確定

    16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

    17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

    18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

    19.    溶解性:溶于幾乎所有有機溶劑如四氫呋喃、乙醚、苯、二氯甲烷等。

    毒理學數據

    暫無

    生態學數據

    通常對水是不危害的,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

    分子結構數據

    1、   摩爾折射率:33.65

    2、   摩爾體積(cm3/mol):141.8

    3、   等張比容(90.2K):279.2

    4、   表面張力(dyne/cm):14.9

    5、   介電常數:

    6、   偶極距(10-24cm3):

    7、   極化率:13.34

    計算化學數據

    1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

    2.氫鍵供體數量:0

    3.氫鍵受體數量:0

    4.可旋轉化學鍵數量:1

    5.互變異構體數量:無

    6.拓撲分子極性表面積0

    7.重原子數量:6

    8.表面電荷:0

    9.復雜度:49.4

    10.同位素原子數量:0

    11.確定原子立構中心數量:0

    12.不確定原子立構中心數量:0

    13.確定化學鍵立構中心數量:0

    14.不確定化學鍵立構中心數量:0

    15.共價鍵單元數量:1

    性質與穩定性

    1.常溫常壓下穩定,避免氧化物 酸接觸。

    2.極具易燃性。具有吸濕性,應在通風很好的通風櫥中使用,避免與眼和皮膚直接接觸。

    貯存方法

    保持容器密封,放入緊密的出藏器內,儲存在陰涼,干燥的地方。

    合成方法

    由乙烯基的格氏試劑與三甲基氯硅烷在四氫呋喃中反應制備而成,產率67%~91%。

    用途

    乙烯基三甲基硅烷可發生與乙烯等效的親電取代反應,加成反應,亦可用于制備酮、不飽和芳基衍生物、硅醚化試劑、α,β -不飽和醛、α,β -不飽和一級胺等。

    酮的合成  在催化的條件下,乙烯基三甲基硅烷可與醛 (式1)[1]、一氧化碳 (式2)[2]等反應生成酮,也可與脂肪族的α,β-不飽和酰氯加成生成環酮 (式3)[3]

    與碘苯的反應  在鈀催化下,乙烯基三甲基硅烷與4-氯碘苯發生反應,生成二芳基乙烯 (式4)[4]。在不同的鈀催化劑下,乙烯基三甲基硅烷可與單分子碘苯反應而得到不同產物 (式5)[5]

    與硫醇等的加成  乙烯基三甲基硅烷可與硫醇 (式6)[6]、氫磷酸酯 (式7)[7] 等發生加成反應得到相應的加成產物。

    手性三元環的合成  在催化劑作用下,乙烯基三甲基硅烷可與酯類化合物反應生成具有手性的三元環狀化合物 (式8)[8]

    立體選擇性氫化  在不同的催化劑催化下,乙烯基三甲基硅烷發生較高立體選擇性的氫化反應 (式9)[9]

    安全信息

    危險運輸編碼:UN 1993 3/PG 2

    危險品標志:易燃 有害

    安全標識:S16 S26 S33 S36

    危險標識:R11 R22 R36/37/38

    文獻

    1. Jun, C.-H.; Lee, D.-Y.; Lee, H.; Hong, J.-B. Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3070. 2. Chatani, N.; Fukuyama, T.; Tatamidani, H.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem., 2000, 65, 4039. 3. Sugimoto, Y.; Wigchert, S. C. M.; Thuring, J. W. J. F.; Zwanenburg, B. J. Org. Chem., 1998, 63, 1259. 4. Jeffery, T.; Ferber, B. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 193. 5. Jeffery, T. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1673. 6. Schwan, A. L.; Strickler, R. R.; Dunn-Dufault, R.; Brillon, D. Eur. J. Org. Chem., 2001, 66,1643. 7. Deprele, S.; Montchamp, J.-L. J. Org. Chem., 2001, 66, 6745. 8. Mizojiri, R.; Urabe, H.; Sato, F. J. Org. Chem., 2000, 65, 6217. 9. Takeuchi, R.; Ishii, N.; Sugiura, M.; Sato, N. J. Org. Chem., 1992, 57, 4189. 10.參考書:現代有機合成試劑<性質、制備和反應>;胡躍飛 付華 編著;化學工業出版社;ISBN 7-5025-8542-7

    備注

    暫無

    表征圖譜

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