三乙酰氧基硼氫化鈉 Sodium triacetoxyborohydride
結構式
| 物競編號 | 0TZJ |
|---|---|
| 分子式 | C6H10BNaO6 |
| 分子量 | 211.94 |
| 標簽 | 還原劑 |
編號系統
CAS號：56553-60-7
MDL號：MFCD00012211
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：4047608
PubChem號：24859012
物性數據
1. 性狀：白色固體
2. 密度（g/mL,15oC）：未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）： 未確定
4. 熔點（oC）：116-120
5. 沸點（oC）：未確定
6. 沸點（oC，0.2mmHg）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點（°F）：未確定
9. 比旋光度（oC）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）： 未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：溶于大部分極性有機溶劑和水。常在ClCH2CH2Cl、THF、CH3CN、HOAc中使用。
毒理學數據
暫無
生態學數據
對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:7
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積78.9
7.重原子數量:14
8.表面電荷:0
9.復雜度:192
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:2
性質與穩定性
具有較大的吸濕性。
貯存方法
建議在干燥氮氣或氬氣氛圍下儲存。
合成方法
1. 將4當量氫化硼鈉懸浮于苯中，加入3.25當量冰乙酸，使混合物在氮氣保護下回流15分鐘。當最初產生的大量氣體(約3摩爾氫氣)平息后，得清徹的三乙酰氧基氫化硼鈉苯溶液。
用途
三乙酸基硼氫化鈉在現代有機化學中被用作一種選擇性的、較溫和的還原試劑。它主要被用作NaBH3CN的替代物對醛和酮進行還原胺化反應[1]。由于該試劑中只有一個氫負離子，所以用量可以得到相對嚴格的控制。比NaBH3CN優越的是它不需要對反應體系的酸堿度進行調節，由于沒有氰酸根的存在也增加了安全性[1]。目前文獻使用情況顯示，該試劑在還原胺化反應中的應用日趨增加。
該試劑可以影響醛和酮與伯胺和仲胺的還原胺化反應[2,3]，但是酮為底物時需要催化量的乙酸來增加反應的速度，或者在乙酸中反應[4~6]。ClCH2CH2Cl是該反應的最佳溶劑，反應的速度最快。該反應也可以用THF和MeCN 為溶劑，但反應速度有所下降，特別是后者。該反應一般在室溫下進行，醛與胺的反應可以在數分鐘之內可以完成，酮與胺的反應則需要數小時。大多數情況下產物的產率在中等至較高的水平 (式1~式5)。
安全信息
危險運輸編碼：UN 1409 4.3/PG 2
危險品標志：
易燃
安全標識：S43
危險標識：R15
文獻
1. Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem., 1996, 61, 3849. 2. Bergauer, M.; Huebner, H.; Gmeiner, P. Tetrahedron, 2004, 60, 1197. 3. Carmona, A. T.; Popowycz, F.; Gerber-Lemaire, S.; Rodri- guez-Garcia, E.; Schuetz, C.; Vogel, P.; Robina, I. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 4897. 4. Johansson, M. J.; Schwartz, L. O.; Amedjkouh, M.; Kann, N. C. Eur. J. Org. Chem., 2004, 1894. 5. Ek, F.; Manner, S.; Wistrand, L.-G.; Frejd, T. J. Org. Chem., 2004, 69, 1346. 6. Helal, C. J.; Kang, Z.; Lucas, J. C.; Bohall, B. R. Org. Lett., 2004, 6, 1853. 7.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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