三苯基硒化膦 Triphenylphosphine selenide
結構式
| 物競編號 | 0CWS |
|---|---|
| 分子式 | C18H15PSe |
| 分子量 | 341.25 |
| 標簽 | 硒化三苯膦 |
編號系統
CAS號：3878-44-2
MDL號：暫無
EINECS號：223-406-1
RTECS號：SZ2455000
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.性狀：白色固體
2.沸點（oC）：187-188
3.溶解性：在二氯甲烷中有很好溶解性，在加熱的情況下，乙腈、苯、1-丁醇、乙醇、甲醇中溶解度中等，而在醚和水中不溶。
毒理學數據
暫無
生態學數據
該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:20
8.表面電荷:0
9.復雜度:281
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
有毒，使用時應在通風櫥中操作。
貯存方法
避光，通風干燥處，密封保存。
合成方法
由三苯基膦和硒氰酸鉀或單質硒反應而得，在乙醇中重結晶。
用途
1.立體有擇從環氧化物合成烯烴的試劑。
2.制備脲或氨基甲酸酯 在三苯硒膦催化下，芳香硝基化合物可以與醇和一氧化碳反應生成脲或氨基甲酸酯類化合物 (式1)[1]。
制備有機硒化合物 三苯硒膦作為良好的硒供體，在三甲基氯硅烷存在下，三苯硒膦與次磷酸單酯反應得到硒代氫膦酸酯 (式2)[2]，也可以與亞磷酸酯反應得到硒代磷酸酯 (式3)[3]。
三苯硒膦可以與某些分子內含有C-Se鍵構成的小環化合物反應，在C-Se鍵中插入一個Se原子 (式4)[4]。
氧化得到膦酸酯 在合成中，含有P=Se鍵的化合物可以被氧化成相應的含P=O鍵的化合物。以三苯硒膦為例，幾種方法反應都可以得到很好的收率 (式5)[5~7]。
安全信息
危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 2
危險品標志：
有毒 
危害環境
文獻
1. Erker, G.; Hock, R.; Nolte, R. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 624. 2. Bollmark, M.; Kullberg, M.; Stawinski, J. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 515. 3. Bollmark, M.; Stawinski, J. Chem. Commun., 2001, 771. 4. Okuma, K.; Kubota, T. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3881. 5. Wozniak, L. A.; Stec, W. J. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2637. 6. Jan, H.; Zbigniew, S.; Jacek, W.; Jan, M. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 4081. 7. Bhardwaj, R. K.; Stephen, D. R. Tetrahedron, 1987, 43, 4473. 8.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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