鄰硝基苯磺酰氯 o-nitrobenzenesulfonyl chloride

編號系統(tǒng)

CAS號：1694-92-4

MDL號：MFCD00007430

EINECS號：216-907-1

RTECS號：暫無

BRN號：521155

PubChem號：24886471

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：白色晶體

2.       密度（g/mL,25/4℃）： 未確定

3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.       熔點（oC）：63-67

5.       沸點（oC,常壓）：未確定

6.       沸點（oC,5.2kPa）： 未確定

7.       折射率： 未確定

8.       閃點（oC）： 未確定

9.       比旋光度（o）： 未確定

10.    自燃點或引燃溫度（oC）： 未確定

11.    蒸氣壓（kPa,25oC）： 未確定

12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）： 未確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.    臨界溫度（oC）： 未確定

15.    臨界壓力（KPa）： 未確定

16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值： 未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）： 未確定

19.    溶解性：不溶于水，在熱水、熱醇中溶解并分解。溶于大多數(shù)有機溶劑，通常在CH₂Cl₂、THF或者吡啶中使用。

毒理學數(shù)據(jù)

對眼睛、皮膚、粘膜有刺激作用。

生態(tài)學數(shù)據(jù)

該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應給予特別注意。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：46.43

2、   摩爾體積（cm³/mol）：137.9

3、   等張比容（90.2K）：379.2

4、   表面張力（dyne/cm）：57.1

5、   介電常數(shù)（F/m）：無可用

6、   極化率（10^-24cm³）：18.40

計算化學數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:4

4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:1

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓撲分子極性表面積88.3

7.重原子數(shù)量:13

8.表面電荷:0

9.復雜度:291

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.常溫常壓下穩(wěn)定，避免 強氧化劑 水分 強堿接觸。

2.在空氣中不穩(wěn)定，可在室溫下長期儲存。由于該化合物具有苯磺酰氯的不愉快味道，建議在通風櫥中使用。

貯存方法

在室溫下長期儲存。

合成方法

1.將氯氣通入二（鄰硝基苯基）二硫、濃鹽酸和濃硝酸的混合物，將反應物升溫至70℃，繼續(xù)加熱通氯1h，將生成物上層清液傾去，產(chǎn)物用70℃溫水洗滌，冷卻凝固，干燥，得鄰硝基苯磺酰氯。

用途

1.用作醫(yī)藥、染料中間體

2.在有機化學中被定義為一個優(yōu)秀的氨基保護基。它被廣泛地應用于有機合成中的主要原因可能是：(1) 容易發(fā)生胺的磺酰化反應；生成的產(chǎn)物處理簡單；(2) 容易發(fā)生去保護反應；(3) 生成的磺酰胺除了對胺的保護作用外，還增加了胺的烷基化反應活性^[1]。

一般來講，NsCl與伯胺發(fā)生磺?；磻臈l件非常溫和。與仲胺發(fā)生的磺酰化反應需要稍長一點時間，但是仍然給出滿意的結(jié)果。芳胺和脂肪胺的反應活性沒有太大的差異。不同的堿被用來吸收放出的鹽酸，例如：吡啶、甲基吡啶、三乙胺或者碳酸鈉。吡啶被用作堿的同時也可以用作反應的溶劑，但是最方便的溶劑可能是CH₂Cl₂ (式1)^[2~4]，該反應甚至可以在飽和碳酸鈉溶液中反應 (式2)^[5]。NsCl與多胺化合物反應可以完全磺?；?(式3)^[6]，也可以選擇性地部分磺酰化 (式4)^[7]。

在硫醇或者硫酚的存在下，2-硝基苯磺酰胺可以在室溫下發(fā)生去保護反應，巰基乙醇、巰基乙酸和苯硫酚均可用于此目的^[8]。多氨化合物的2-硝基苯磺酰胺可以發(fā)生完全去保護 (式5)^[1,7]，也可以高度選擇性地去保護 (式6)^[9]。

2-硝基苯磺酰胺的烷基化反應是該試劑的另一個重要用途。經(jīng)過磺酰化后的氨基被致活，與鹵代烴進行的烷基化反應在碳酸鹽的作用下即可順利完成 (式7)^[4,10]。醇在Mitsunobu條件下提供了另一條烷基化的途徑 (式8)^[11]。

安全信息

危險運輸編碼：UN3261 8/PG 2

危險品標志：腐蝕

安全標識：S26 S45 S36/S37/S39

危險標識：R34

文獻

1. 綜述文獻見：Fukuyama, T.; Kan, T. Chem. Commun., 2004, 353. 2. Suzuki, M.; Kambe, M.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Org. Chem., 2004, 69, 2831. 3. Cao, B.; Park, H.; Joullie, M. M. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 520. 4. Brouwer, A. J.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem., 2004, 69, 3662. 5. Verhelst, S. H. L.; Wennekes, T.; Marel, G. A. van der; Overkleeft, H. S.; Boeckel, C. A. A. van; Boom, J. H. van. Tetrahedron, 2004, 60, 2813. 6. Jabin, I.; Reinaud, O. J. Org. Chem., 2003, 68, 3416. 7. Fukuyama, T.; Kan, T. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4711. 8. Miller, S. C.; Scanlan, T. S. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2301. 9. Fukuyama, T.; Cheung, M.; Jow, C.; Hidai, Y.; Kan, T. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5831. 10. Fukuyama, T.; Chung-Kuang, J.; Mui, C. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6373. 11. Barnett, C. J.; Grubb, L. M. Tetrahedron, 2000, 56, 9221. 12.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7

備注

暫無

表征圖譜