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    	          物競編號
    	          02B7

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C4H6O2
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          86
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        4-丁內酯,
                      
                        4-羥基丁酸內酯,
                      
                        1，4-丁內酯,
                      
                        1,4-Butyrolactone,
                      
                        4-Hydroxybutyric acid lactone,
                      
                        4-Hydroxybutanoic acid lactone,
                      
                        4-Butanolide,
                      
                        酯環族化合物及其衍生物
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：96-48-0
    
        
    MDL號：MFCD00005386
    
        
    EINECS號：202-509-5
    
        
    RTECS號：LU3500000
    
        
    BRN號：105248
    
        
    PubChem號：24901615
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.      性狀：無色至黃色油狀液體，具有類似奶油芳香香氣。
    2.      相對密度（15℃）：1.1286
    3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：3.0
    4.      熔點（oC）：-44
    5.      沸點（oC,常壓）：206
    6.      黏度（mPa·s,25oC）：1.7
    7.      折射率（26.5oC）：1.4343
    8.      閃點（oC）：99.2
    9.     自燃點或引燃溫度（oC）：455
    10.   蒸氣壓（mmHg,20oC）：1.5
    11.   飽和蒸氣壓（kPa, 20oC）：2.0
    12.   蒸發熱（KJ/mol,204oC）：52.3
    13.   臨界溫度（oC）：457.85
    14.   臨界壓力（KPa）：5.131
    15.   比熱容（KJ/(kg·K),25oC,定壓）：1.67
    16.   比熱容（KJ/(kg·K),60oC,定壓）：1.88
    17.   爆炸上限（%,V/V）：16
    18.   爆炸下限（%,V/V）：1.4
    19.   溶解性：與水混溶，也溶于甲醇、乙醇、乙醚和苯等有機溶劑。
    20.   相對密度（20℃，4℃）：1.1299
    21.   常溫折射率（n20）：1.4346
    22.   常溫折射率（n25）：1.4348
    23.   溶度參數(J·cm-3)0.5：25.593
    24.   van der Waals面積（cm2·mol-1）：6.250×109
    25.   van der Waals體積（cm3·mol-1）：45.890
    26.   液相標準熱熔(J·mol-1·K-1) ：140.0
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		
    1、急性毒性：口服-大鼠 LD50：1540 毫克/公斤； 口服-小鼠 LD50：1720 毫克/公斤
    2、屬低毒類。對皮膚有刺激性，易被皮膚吸收，應防止與皮膚接觸。
    
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		
    該物質對水有稍微的危害。
    
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、   摩爾折射率：20.18
    2、   摩爾體積（cm3/mol）：76.2
    3、   等張比容（90.2K）：186.0
    4、   表面張力（dyne/cm）：35.4
    5、   介電常數：
    6、   偶極距（10-24cm3）：
    7、 極化率：8.00
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:2
    4.可旋轉化學鍵數量:0
    5.互變異構體數量:2
    6.拓撲分子極性表面積26.3
    7.重原子數量:6
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:67.9
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.避免與強氧化劑、強酸、強堿、強還原劑接觸。
    溶于水、甲醇等，對金屬無腐蝕性，可燃，低毒，易被皮膚吸收，應防止與皮膚接觸。
    化學性質：是較穩定的化合物。在熱堿的作用下易發生水解，水解是可逆的，當pH＝7時，又生成內酯。在酸性介質中水解較慢。
    2.本品屬低毒類物質，對中樞神經有麻醉作用，大鼠經口ＬＤ５０＝１８００ｍｇ／ｋｇ，對皮膚有刺激作用，其煙霧對眼睛、黏膜和上呼吸道有刺激作用。
    3. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
    4. 存在于杏、面包、咖啡中，也是炒榛子的揮發性香成分。
    5.制法： 
    于反應瓶中加入干燥的乙腈2mL,三甲基氯硅烷110mg（1.0mmol），氮氣保護下于0℃加入硝酸銀187g（1.1mmol），攪拌反應1h。傾出上清液（除去氯化銀），攪拌下加至CrO3150mg
    (1.5mmol)的1mL乙腈中，攪拌反應15min，得TMSONO2·CrO3氧化劑。冰水浴冷卻下慢慢滴加THF（2）（1.0mmol）溶于1mL乙腈的溶液，室溫攪拌反應24h。過濾，二氯甲烷洗滌，蒸出溶劑，得粗品①（1）。硅膠柱純化，收率65%。注：①該反應的可能反應機理如下。（參考書494頁）[1]
    　
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    1.儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、酸類、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
    2.可以用普通鋼質容器貯運，不能用橡膠、酚醛樹脂、環氧樹脂、混凝土和鋒利設備貯運，在鋼質容器中長期存放顏色略微變黃。貯運時要遠離火種、熱源，防止陽光直射，保持容器密封。貯存于干燥、陰涼、通風空間內，并與氧化劑、酸類、堿類分開。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    1、順酐加氫法  該法是70年代發展的先進工藝，用一段加氫反應，能以任意比例生產四氫呋喃和γ-丁內酯，通常的比例是四氯呋喃：γ-丁內酯=3-4：1。生產企業較多，但規模小，平均300t/a。該法產能占國內總產能的30%。
    2、1,4-丁二醇脫氫法    反應器為列管式，裝填片狀的銅催化劑（以氧化鋅為載體）。反應溫度控制在230-240℃。反應產物粗γ-丁內酯經減壓蒸餾而得成品，收率77%以上。
    3、是以1，4-丁二醇為原料，先預熱，與氫氣在銅催化劑存在下反應，溫度控制在230～240℃，得到γ-丁內酯粗品，經減壓蒸餾而得產品。
    4、目前已用順酐法經加氫而得丁二酸酐，再進一步加氫脫水得產品。
    5、烯丙醇法  以芳烴為溶劑、銠絡合物為催化劑，將烯丙醇、原料氣（H2+CO)醛化，以骨架鎳催化加氫得1,4-丁二醇，進而制得γ-丁內酯，聯產四氫呋喃。
    6、糠醛法   杜邦公司以糠醛在水蒸氣中脫羰基得呋喃，進一步氧化生成γ-丁內酯。
    7、乙烯醋酸法    乙烯和醋酸在120℃MPa和醋酸錳或二氧化錳催化下，制得成品。
    8、β-甲酰基丙酸酯法   β-甲酰基丙酸酯經過加氫還原、水解、脫水環化制得。
    精制方法：無水硫酸鈣干燥后分餾。也可用水蒸氣蒸餾法精制。
     9. 煙草：FC，9， 18， 40；BU，OR，40；γ-羥基丁酸分子內酯化；由乙烯基乙酸制取；由1,4-丁二醇脫氫制取；由順丁烯二酸酐制取，同時有四氫呋喃副產物生成。
    10.制法： 
    于裝有攪拌器、回流冷凝器（連一道氣管至氯化氫吸收裝置）、溫度計、滴液漏斗的反應瓶中，加入氯仿250mL，無水三氯化鋁250g（1.88mol），攪拌成懸浮液。慢慢滴加氯乙醇42.5g（0.528mol）和丙二酸二乙酯（2）80g（0,5mol）的混合液，約2h加完。反應中不斷產生氯化氫氣體。放置過夜。冰水浴冷卻下，慢慢滴加2mol/L的鹽酸250mL分解反應液，同時產生氯化氫氣體。加完后慢慢升溫，回流反應40h。分出棕紅色氯仿液（水層保留），固體物用150mL水溶解。合并水層，用氯仿提取三次。合并氯仿層，水洗至中性，無水氯化鈣干燥。蒸出氯仿，而后減壓蒸餾，收集85～100℃/1.05kPa的餾分，得γ-丁內酯（1）36g，收率82%。[1]
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    用于氣相色譜固定液（最高使用溫度30℃，溶劑為甲醇）。分離分析烴類及各種含氧化合物、永久性氣體。合成聚乙烯吡咯烷酮、DL-甲硫氨酸、六氫吡啶、苯丁酸和硫代乙酸等中間體。聚丙烯腈、乙酸纖維、聚甲基丙烯酸甲酯和聚苯乙烯等的溶劑。也是理想的抗氧劑、增塑劑、萃取劑、吸收劑、分散劑、固色劑、凝固劑；在醫藥行業可用作麻醉劑及鎮靜劑，可合成環丙沙星和干擾素等。是維生素、環丙胺等的中間體；在農林業方面也有廣泛的用途，是生產植物生長劑、殺蟲劑等的中間體。此外，還可用作電池、電容器制作，彩卷成色等。
     γ-丁內酯是一種溶解性強、無毒、使用管理安全方便的高沸點溶劑，在石油加工中用作丁二烯、芳烴、高級潤滑脂的抽提劑；在化纖行業中用作丙烯腈纖維的紡絲溶劑，是羊毛、尼龍、丙烯腈等纖維的染色助劑。在有機合成中，GBL也有廣泛的用途，它是合成α-吡咯烷酮、N-甲基吡咯烷酮、乙烯基吡咯烷酮、乙酰基-γ-丁內酯、環丙胺等的原料，是合成殺蟲劑、除草劑、藥物腦復康、環丙氟哌酸、維生素B1，葉綠素等的中間體。還用于合成氯苯氧基丁酸類除莠劑，植物生長調節劑。
    用作環氧樹脂膠黏劑的增塑劑，也可用作溶劑。廣泛用作樹脂、高分子聚合物、石油產品、涂料、油墨、染料及農用化學品的溶劑。也用作潤滑油添加劑、染色助劑、燃料油黏度調節劑、丙烯腈纖維凝固劑、攝影藥劑分散劑、增稠劑、芳烴萃取劑及導電性溶劑等。在有機合成中，用于制造2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、聚乙烯吡咯烷酮及丁酸等。在食品工業中可用作白酒、啤酒澄清劑及配制水果及肉類香型的香精。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標志：有害 
    
    	
    安全標識：S26 S36 S39 
    
    	
    危險標識：R22 R36 
    
        
    文獻
    
        
    
            [1]參考文獻：Shahi S P,et al. J Org Chem,1999,64:4509. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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