二乙氨基三氟化硫 Diethylaminosulfer trifluoride

編號系統(tǒng)

CAS號：38078-09-0

MDL號：MFCD00000363

EINECS號：253-771-2

RTECS號：暫無

BRN號：1849066

PubChem號：暫無

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：褐黃色液體

2.       密度（g/mL,20 oC）：1.22

3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）： 未確定

4.       熔點（oC）：258-260

5.       沸點（oC,3.0mm Hg）：30-32

6.       沸點（oC,10mm Hg）：46-47

7.       折射率：1.41-1.416

8.       閃點（oC）：75

9.       比旋光度（o）：未確定

10.    自燃點或引燃溫度（oC）： 未確定

11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）： 未確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.    臨界溫度（oC）：未確定

15.    臨界壓力（KPa）：未確定

16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.    溶解性：溶于大多數(shù)非極性有機溶劑，通常在CH₂Cl₂、CHCl₃和CCl₄中使用。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

暫無

計算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:3.5

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:5

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積4.2

7.重原子數(shù)量:9

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:78.4

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

貯存方法

在低溫和氮氣保護下保存，反應(yīng)在通風(fēng)櫥中進行。

合成方法

暫無

用途

二乙氨基三氟化硫 (DAST) 是有機合成中被廣泛應(yīng)用的氟化試劑，它是 (二烴基氨基)三氟化硫家族中的一個成員。DAST屬于親核型氟化試劑，它能夠?qū)⒋剂u基轉(zhuǎn)化成為相應(yīng)的氟，將醛酮轉(zhuǎn)化成為偕二氟化物^[1]。

DAST 將伯醇轉(zhuǎn)化成為相應(yīng)氟化物的反應(yīng)可以在非常溫和的條件下進行。通常在 –78 ^oC下加料來抑制最初的放熱過程，然后讓反應(yīng)自動升至室溫片刻即可 (式1)^[2,3]。仲醇的反應(yīng)雖然也在 –78 ^oC加料，但是為了促進反應(yīng)的進行，一般需要升溫或者長時間在CH₂Cl₂中回流 (式2，式3)^[4~6]。在多數(shù)情況下，氟化產(chǎn)物的產(chǎn)率在中等水平，但是該反應(yīng)具有較高的化學(xué)選擇性，適合對多官能團分子的選擇性氟化。

在與醇的氟化幾乎相同的條件下，DAST 可以將醛和酮轉(zhuǎn)化成為相應(yīng)的偕二氟化物。相比而言，它們的反應(yīng)溫度比醇高一些；醛的反應(yīng)條件比酮溫和一些。例如：醛在低溫或者室溫下經(jīng)DAST處理后，可以得到相應(yīng)的偕二氟化物 (式4，式5)^[3,7,8]。但是，酮則需要與DAST長時間共熱才能生成相應(yīng)的偕二氟化物 (式6)^[9,10]。

最近文獻報道α-羥基環(huán)氧化合物在DAST 氟化條件下可以得到正常的氟化產(chǎn)物或者重排產(chǎn)物，選擇性主要受到α-羥基所在碳原子上取代基性質(zhì)的影響 (式7)^[11]。

安全信息

危險運輸編碼：暫無

危險品標(biāo)志：暫無

安全標(biāo)識：暫無

危險標(biāo)識：暫無

文獻

1. Middleton, W. J. J. Org. Chem., 1975, 40, 574. 2. Urbanski, M. J.; Chen, R. H.; Demarest, K. T.; Gunnet, J.; Look, R.; Ericson, E.; Murray, W. V.; Rybczynski, P. J.; Zhang, X. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 4031. 3. Chu, W.; Tu, Z.; McElveen, E.; Xu, J.; Taylor, M.; Luedtke, R. R.; Mach, R. H. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 77. 4. Takamatsu, S.; Maruyama, T.; Katayama, S.; Hirose, N.; Naito, M.; Izawa, K. J. Org. Chem., 2001, 66, 7469. 5. Karst, N. A.; Islam, T. F.; Linhardt, R. J. Org. Lett., 2003, 5, 4839. 6. Vanheusden, V.; Munier-Lehmann, H.; Froeyen, M.; Busson, R.; Rozenski, J.; Herdewijn, P.; Van Calenbergh, S. J. Med. Chem., 2004, 47, 6187. 7. Xu, Y.; Qian, L.; Pontsler, A. V.; McIntyre, T. M.; Prestwich, G. D. Tetrahedron, 2004, 60, 43. 8. Gumina, G.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. Org. Lett., 2001, 3, 4177. 9. Burger, K.; Lange, T.; Pires, R. J. Fluor. Chem., 2000, 102, 317. 10. Golubev, A. S.; Schedel, H.; Radics, G.; Fioroni, M.; Thust, S.; Burger, K. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 1445. 11. Lakshmipathi, P.; Gree, D.; Gree, R. Org. Lett., 2002, 4, 451. 12.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7

備注

暫無

表征圖譜