2,3-二溴丙烯 2,3-Dibromopropene
結構式
| 物競編號 | 05AL |
|---|---|
| 分子式 | C3H4Br2 |
| 分子量 | 199.87 |
| 標簽 | 2,3-二溴-1-丙烯, 2,3-二溴丙烯, 1,2-二溴-2-丙烯 |
編號系統
CAS號：513-31-5
MDL號：MFCD00000211
EINECS號：208-155-8
RTECS號：UC8200000
BRN號：878169
PubChem號：24861087
物性數據
1. 性狀：無色液體
2. 密度（g/ cm3,25/4℃）：1.93
3. 相對密度（20℃，4℃）：2.0353
4. 熔點（oC）：未確定
5. 沸點（oC,常壓）：139.5
6. 沸點（oC,8kPa）：未確定
7. 折射率：1.544
8. 閃點（oC）：81
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：2.27
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：不溶于水
毒理學數據
1、急性毒性：小鼠經靜脈LD50：100mg/kg，除致死劑量外無詳細說明；
2、致突變數據：微生物機體TEST系統突變：細菌-鼠傷寒沙門氏桿菌：100nmol/plate；
生態學數據
該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：30.97
2、 摩爾體積（cm3/mol）：99.3
3、 等張比容（90.2K）：240.9
4、 表面張力（dyne/cm）：34.6
5、 極化率（10-24cm3）：12.28
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:2.1
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:5
8.表面電荷:0
9.復雜度:40.2
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。
2.刺激皮膚、眼睛和呼吸系統，應在通風櫥中操作。
3.常壓下蒸餾純化后會有少量分解，在玻璃塞瓶中靜置后變為有色。
貯存方法
1.儲存于陰涼、干燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封。應與酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
合成方法
1.制法
于500mL反應瓶中，加入1,2,3-三溴丙烷(2)200g（0.71mol），10mL水，攪拌下加入固體氫氧化鈉50g(1.25mol)。安上蒸餾裝置，用酒精燈直接加熱。 堿層不久部分乳化，加熱至劇烈沸騰為止，有鎦出液被蒸餾出來。反應緩和后繼續加熱。由于不斷蒸出液體，反應瓶中的物質逐漸變位固體。將此褐色固體加熱直至不再有液體蒸出為止。將餾出物水洗，分出油層。減壓蒸餾，收集95℃/10KPa以前的餾分，主要為2,3-二溴丙烯(1),其中含有部分三溴丙烷和水，剩余物為三溴丙烷。將粗品用無水氯化鈣干燥，減壓分餾，收集73～76℃/10KPa的餾分，得2,3-二溴丙烯（1）105～120g，收率74%～84%。[1]
用途
1.有機合成中間體。
2.該試劑為雙官能團試劑，通過烯丙基和乙烯基鹵原子的不同反應可以制備許多令人感興趣的產品。2,3-二溴丙烯可通過不同方法制備，并能進一步反應生成多環化合物。
與有機金屬的偶聯反應 2,3-二溴丙烯的烯丙基和乙烯基溴原子通過連續的兩步交叉偶合，可被選擇性取代 (式1)[1]。
偶合反應廣泛應用于許多中間體的合成中，這些中間體是環加成反應的萬能試劑[2~6] (式2)。
9-芴基陰離子與1-溴-2,4-戊二烯和2,3-二溴丙烯發生連續烷基化反應的產物，又會在Heck反應條件下生成環化產物 (式3)[7]。
與氮親核試劑的反應 在CO條件下，在催化量的醋酸鈀(II)和三苯基膦作用下，用不同的2-溴代丙烯胺衍生物可合成α-亞甲基-β-內酰胺 (式4)[8,9]。
與氧和硫親核試劑的反應 分子內自由基環化反應廣泛應用于碳環結構的有機合成。如2-溴烯丙基醚與2,3-二溴丙烯通過相轉移進行烯丙基化反應 (式5)[10]。
在一系列小分子烯烴的合成中，2,3-二溴丙烯作為分子模板有著重要的應用，生成的烯烴進一步反應生成其它產物 (式6)[11]。2,3-二溴丙烯也可應用在立體選擇性合成中，進行手性分子的合成，同時發生烯丙基化反應 (式7)[12]。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
有害
文獻
[1]參考文獻：1、蓋爾曼H(Cilman H)主編?有機合成：第一集?南京大學化學系有機教研室譯?科學出版社，1959:167. 2、Lespieau R and Bourguel M.Org Synth，1932，Coll Vol 1:209 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
化學品: a | b | c | d | e | f | g | h | i | j | k | l | m | n | o | p | q | r | s | t | u | v | w | x | y | z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
關于物競
物競數據庫是一個全面、專業、專注，并且免費的中文化學品信息庫，為學生、學者、化學品研究機構、檢測機構、化學品工作者提供專業的化學品平臺進行交流。
數據庫采用全中文化服務，完全突破了中英文在化學物質命名、化學品俗名、學名等方面的差異，所提供的數據全部中文化，更方便國內從事化學、化工、材料、生物、環境等化學相關行業的工作人員查詢使用。
關注我們
-
微信賬號：物競化學品數據庫
-
微博賬號：wjhxp
聯系我們
上海市延長路149號上海大學科技園412室
公司總機: 021-56389801
訂購電話: 4007001514
傳真電話: 021-56389802
客服電話: 021-56332350
電子郵件: wingch@basechem.org
滬公網安備 31010602001115號