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    	          物競(jìng)編號(hào)
    	          120E

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C6H12Si
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          112.25
    	        
    
			    
    
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        2-Propynyl-trimethylsilane,
                      
                        3-(Trimethylsilyl)propyne,
                      
                        3-(三甲基硅基)-1-丙炔
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號(hào)系統(tǒng)
    
    	
    CAS號(hào)：13361-64-3
    
        
    MDL號(hào)：MFCD00042922
    
        
    EINECS號(hào)：236-427-6
    
        
    RTECS號(hào)：暫無
    
        
    BRN號(hào)：暫無
    
        
    PubChem號(hào)：24863432
    

    	
    物性數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1.       性狀：無色液體
    2.       密度（g/mL,25/4℃）：0.753
    3.       相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：無可用
    4.       熔點(diǎn)（oC）：無可用
    5.       沸點(diǎn)（oC,常壓）：91-93 
    6.       沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：無可用
    7.       折射率：1.413
    8.       閃點(diǎn)（oC）：無可用
    9.       比旋光度（o）：無可用
    10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：無可用
    11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：無可用
    12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：無可用
    13.    燃燒熱（KJ/mol）：無可用
    14.    臨界溫度（oC）：無可用
    15.    臨界壓力（KPa）：無可用
    16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：無可用
    17.    爆炸上限（%,V/V）：無可用
    18.    爆炸下限（%,V/V）：無可用
    19.    溶解性：溶解于大多數(shù)有機(jī)溶劑，許多反應(yīng)在Et2O，CH2Cl2或者THF中進(jìn)行。
    
    	
    
    	
    毒理學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    通常對(duì)水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
    
    	
    
    	
    分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1、   摩爾折射率：36.39
    2、   摩爾體積（cm3/mol）：147.0
    3、   等張比容（90.2K）：309.0
    4、   表面張力（3.0 dyne/cm）：19.4
    5、   極化率（0.5 10-24cm3）：14.42
    
    	
    
    	
    計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數(shù)量:0
    3.氫鍵受體數(shù)量:0
    4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1
    5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
    6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0
    7.重原子數(shù)量:7
    8.表面電荷:0
    9.復(fù)雜度:88.5
    10.同位素原子數(shù)量:0
    11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
    12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
    13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
    14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
    15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
    
    	
    
    	
    性質(zhì)與穩(wěn)定性
    
    	
    
    		
    在常溫、常壓和空氣中比較穩(wěn)定。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    建議低溫避光保存。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		用3-炔丙基溴化鎂與TMSCl 反應(yīng)來制備[1]。
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    炔丙基三甲基硅烷在有機(jī)合成中常常被用作烷基化試劑，以丙炔基或者丙二烯基的形式在底物分子中引入三個(gè)碳原子。
    炔丙基三甲基硅烷的反應(yīng)性主要在分子的兩端。炔基一端的活性氫被金屬置換后生成的金屬炔化物與其它烷基金屬一樣，可以發(fā)生各種類型的親核反應(yīng)。例如：炔丙基三甲基硅烷與丁基鋰發(fā)生交換生成3-(三甲基硅基)丙炔鋰，然后與醛酮發(fā)生加成反應(yīng)生成相應(yīng)的醇[2,3]；與環(huán)丙烷作用生成開環(huán)產(chǎn)物 (式1)[4]；等等。
    最近，文獻(xiàn)中報(bào)道了炔丙基三甲基硅烷在Zn(OTf)2 存在下隨即生成3-(三甲基硅基)丙炔鋅，然后與酰化亞銨鹽在溫和條件下發(fā)生高產(chǎn)率的加成反應(yīng)。該反應(yīng)不僅是一種新的C-C鍵的形成方法，而且生成含氮的炔烴化合物 (式2)[5]。
    炔丙基三甲基硅烷在催化劑的存在下，分子另一端的三甲基硅成為反應(yīng)的位點(diǎn)。在路易斯酸催化劑，例如BF3.Et2O、ZnI2等的存在下，O,O-半縮醛或者N,N-半縮醛衍生物中的羥基、醚基或者氨基可以被炔丙基取代，主要生成丙二烯的衍生物 (式3，式4)[6~9]。
    炔丙基三甲基硅烷在簡(jiǎn)單路易斯酸催化劑的作用下可以直接對(duì)叔醇[10]和叔鹵代烴[11]進(jìn)行烷基化反應(yīng)，在分子中引入炔丙基或者丙二烯基。但是在金屬InCl3 的作用下，該試劑也可以直接仲醇進(jìn)行烷基化反應(yīng)，生成丙二烯的衍生物 (式5)[11,12]。
     
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 1993 3/PG 2
    
    	
    危險(xiǎn)品標(biāo)志：易燃 刺激 
    
    	
    安全標(biāo)識(shí)：暫無
    
    	
    危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：暫無
    
        
    文獻(xiàn)
    
        
    
            1. Corey, E. J.; Kirst, H. A. Tetrahedron Lett., 1968, 48, 5041.
2. Nativi, C.; Taddei, M. J. Org. Chem., 1988, 53, 820. 
3. Nativi, C.; Taddei, M. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 347.
4. Bednarski, P. J.; Nelson, S. D. J. Med. Chem., 1989, 32, 203. 
5. Fischer, C.; Carreira, E. M. Org. Lett., 2004, 6, 1497. 
6. Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C. Chem. Eur. J., 2002, 8, 1719. 
7. Sasaki, T.; Nakanishi, A.; Ohno, M. J. Org. Chem., 1982, 47, 3219. 
8. Roeper, S.; Wartchow, R.; Hoffmann, H. M. R. Org. Lett., 2002, 4, 3179. 
9. Xu, Y.; Dolbier, W. R. Jr. J. Org. Chem., 2000, 65, 2134. 
10. Schmitt, A.; Reissig, H-U. Eur. J. Org. Chem., 2000, 3893. 
11. Sasaki, T.; Usuki, A.; Ohno, M. J. Org. Chem., 1980, 45, 3559. 
12. Yasuda, M.; Saito, T.; Ueba, M.; Baba, A. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 1414. 
13.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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