1,2-乙二硫醇 1,2-Ethanedithiol
結構式
| 物競編號 | 05KB |
|---|---|
| 分子式 | C2H6S2 |
| 分子量 | 94.20 |
| 標簽 | 二硫代乙二醇, 乙二硫醇, 1,2-乙烷二硫醇, 1,2-Dimercaptoethane, Dithioglycol, Ethylene mercaptan, 有機合成 |
編號系統
CAS號：540-63-6
MDL號：MFCD00004892
EINECS號：208-752-3
RTECS號：KI3325000
BRN號：505946
PubChem號：暫無
物性數據
1. 性狀：透明至淡綠色液體
2. 密度（g/ cm3,25/4℃）：1.123
3. 相對蒸汽密度（g/cm3,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：-41
5. 沸點（oC,常壓）：144-146
6. 沸點（oC,8kPa）：未確定
7. 折射率：1.558
8. 閃點（oF）：122
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,55.1oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：不溶于水，混溶于油脂,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯及堿溶液。
毒理學數據
急性毒性：小鼠經口LD50：342mg/kg，除致死劑量外無詳細說明；
小鼠經腹腔LC50：50mg/kg，除致死劑量外無詳細說明；
小鼠經靜脈LC50：56200ug/kg，除致死劑量外無詳細說明；
生態學數據
該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：27.10
2、 摩爾體積（cm3/mol）：89.6
3、 等張比容（90.2K）：215.4
4、 表面張力（dyne/cm）：33.3
5、 極化率（10-24cm3）：10.74
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.8
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積2
7.重原子數量:4
8.表面電荷:0
9.復雜度:6
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。
2.試劑有臭味，吸入會導致胸痛、頭痛、惡心、肺水腫。LD50 342 mg/kg；應在通風櫥中操作。
貯存方法
0-5°C冷藏保存
合成方法
1.先由二溴乙烷與硫脲合成二異硫脲乙烷溴化物，再經氫氧化鈉、硫酸處理得到1,2-二巰基乙烷。
2.將硫脲和95%的乙醇加熱回流至清亮，停止加熱，不斷攪拌下，慢慢加入二溴乙烷 （ 二溴乙烷用量為硫脲物質量的1／2） 。2h后反應結束，將析出的結晶在攪拌下加到25%～30%的氫氧化鈉溶液中，回流反應6h，換上蒸餾裝置，慢慢加入稀硫酸溶液至反應物對剛果紅試紙呈酸性，再多加20%的酸，加完后，進行水蒸氣蒸餾，靜置分層，分出油層，水層用乙醚萃取，回收的乙醚層與油層合并，用無水氯化鈣干
燥后減壓蒸餾，收集2.67MPa下60～145℃的餾分，再進行常壓蒸餾，收集148～150℃餾分，即為成品。
過程反應式為：
用途
1、用于有機合成和生化研究。用作金屬絡合劑。
2、1,2-乙二硫醇與醛、酮和縮醛發生縮合反應，生成1,3-二噻戊烷，用于羰基保護 (式1，式2)[1,2]。其穩定性、縮合選擇性和羰基再生條件與1,3-丙二硫醇[3]相似。可用烯酮二硫縮醛和/或二硫代原內酯保護酯和內酯。
1,3-二噻戊烷的在Raney鎳、氨基鈉或鈉/肼條件下，直接脫硫反應使C=O還原成CH2 (式3~式5)[4]。
在吡啶氫氟酸和溫和氧化劑作用下，1,2-乙二硫醇生成偕二氟化合物 (式6)[5]。1,3-二噻戊烷反應慢，產率更低。
酰基氯、酸酐、酯和原酸酯用1,2-乙二硫醇和Lewis酸處理，生成親電1,3-Dithiolenium陽離子，該陽離子又可與不同類型的碳親核試劑反應。在一級氨甲酰存在條件下，可發生吲哚選擇性的甲酰化反應 (式7)[6]。
在水中，用十二烷基苯磺酸 (DBSA) 作為催化體系可以使二硫縮醛反應，在水介質中可用于保護羰基化合物 (式8)[7]。
在碘催化作用下，1,2-乙二硫醇可以與酮和醛、縮酮醇和酮、醛和THP醚、酯和醛發生選擇性反應 (式9~式11)[8]。
安全信息
危險運輸編碼：UN 3071 6.1/PG 2
危險品標志：
有毒
文獻
1. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3nd ed.; John Wiley ＆ Sons, Inc: New York, 1999. p 201. 2. (a) Oida, T.; Tanimoto, S.; Terao, H.; Okano, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1986, 1715. (b) An exception; Barton, D. H. R.; Bielska, M. T.; Cardoso, J. M.; Cussans, N. J.; Ley, S. V. J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1981, 1840. 3. Liu, H. J.; Yeh, W. L.; Chew, S. Y. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 4435. 4. (a) Sato, T.; Otera, J.; Nozaki, H. J. Org. Chem., 1993, 58, 4971. (b) Ni, Z. J.; Luh. T. Y. Org. Syn., 1992, 70, 240. (c) Bellesia, F.; Boni, M.; Ghelfi, F.; Pagnoni, U. M. Tetrahedron, 1993, 49, 199. 5. (a) Sondej, S. C.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem., 1986, 51, 3508. (b) Jeko, J.; Timar, T.; Jaszberenyi, J. C. J. Org. Chem., 1991, 56, 6748. 6. Houghton, R. P.; Dunlop, J. E. Synth. Comun., 1990, 20, 1. 7. Manabe, K.; Iimura, S.; Sun, X. M.; Kobayashi, S. J. Am.Chem. Soc., 2002, 124, 11971. 8. Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Hazarkhani, H. J. Org. Chem., 2001, 66, 7527. 9.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
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