3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙基羧酸甲基酯 Methyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethyl-(1-cyclopropane)carboxylate
結(jié)構(gòu)式
| 物競(jìng)編號(hào) | 12VX |
|---|---|
| 分子式 | C9H12Cl2O2 |
| 分子量 | 223.1 |
| 標(biāo)簽 | DV菊酸甲酯, 環(huán)丙烷羧酸甲酯, 甲酯3-(2,2-二氯乙烯)-2,2-二甲基(1-環(huán)丙烷)甲酸 |
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：61898-95-1
MDL號(hào)：暫無(wú)
EINECS號(hào)：263-308-6
RTECS號(hào)：暫無(wú)
BRN號(hào)：暫無(wú)
PubChem號(hào)：暫無(wú)
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：無(wú)色透明液體
2. 密度（g/mL,25/4℃）： 1.304
3. 相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：無(wú)可用
4. 熔點(diǎn)（oC）：無(wú)可用
5. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：234-235
6. 沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：無(wú)可用
7. 折射率：1.492-1.5
8. 閃點(diǎn)（oC）：無(wú)可用
9. 比旋光度（o）：無(wú)可用
10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：無(wú)可用
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：無(wú)可用
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：無(wú)可用
13. 燃燒熱（KJ/mol）：無(wú)可用
14. 臨界溫度（oC）：無(wú)可用
15. 臨界壓力（KPa）：無(wú)可用
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：無(wú)可用
17. 爆炸上限（%,V/V）：無(wú)可用
18. 爆炸下限（%,V/V）：無(wú)可用
19. 溶解性：難溶于水，溶于甲苯、苯、氯仿等有機(jī)溶劑
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
暫無(wú)
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害，對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：54.76
2、 摩爾體積（m3/mol）：171.2
3、 等張比容（90.2K）：440.3
4、 表面張力（dyne/cm）：43.7
5、 極化率（10-24cm3）：21.70
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積26.3
7.重原子數(shù)量:13
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:254
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:2
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
遵照規(guī)定使用和儲(chǔ)存則不會(huì)分解。
貯存方法
密閉于陰涼干燥環(huán)境中
合成方法
Farks法(重氮乙酸酯法)
由異丁烯與三氯乙醛在AlCl3催化下縮合成一烯醇，再經(jīng)乙酰化、鋅粉還原和酸催化異構(gòu)化得到共軛雙烯，即1，1-二氯-4-甲基戊二烯-[1，3]，最后與重氮乙酸甲酯(乙酯)在銅粉催化下進(jìn)行反應(yīng)，即得二氯菊酸甲酯(乙酯)。
相模法
由2-甲基丁烯[2]醇[1](異戊烯醇)與原乙酸甲酯(乙酯)，在酸性催化劑如丙酸存在下，進(jìn)行縮合Clasen重排，生成3，3-二甲基戊烯[4]酸甲(乙)酯[賁亭酸甲(乙)酯]，后者與四氯化碳在過(guò)氧化苯甲酰存在下調(diào)聚加成，得到3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己烯[5]酸甲(乙)酯，然后在甲醇鈉存在下進(jìn)行脫氯化氫，環(huán)合而成二氯菊酸甲酯(乙酯)。
相模-庫(kù)拉萊法
由1，1，1-三氯-2-羥基-4-甲基戊烯[4]即上述Farkas法中由異丁烯與三氯乙醛生成的烯醇，經(jīng)對(duì)甲基苯磺酸催化異構(gòu)化，得到1，1，1-三氯-2-羥基-4-甲基戊烯-[3]，再與原乙酸三甲(乙)酯進(jìn)行縮合，Clasen重排反應(yīng)，得3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯，在反應(yīng)過(guò)程中還生成部分二氯丁內(nèi)酯。3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯在乙醇鈉存在下，環(huán)合生成二氯菊酸甲(乙)酯，而二氯丁內(nèi)酯可用氯化氫或氯化亞砜在甲(乙)醇溶液中開環(huán)而生成3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯，再環(huán)合得到二氯菊酸甲(乙)酯。
偏二氯乙烯法
與相模法相似，但用的原料不一樣，避免了用烯醇與原乙酸酯的反應(yīng)生成賁亭酸甲酯，從賁亭酸甲酯制備二氯菊酸甲酯與相模法一樣。
用異戊二烯為原料與兩分子氯化氫反應(yīng)，生成1，3-二氯-3-甲基丁烷，再與偏二氯乙烯反應(yīng)生成1，1，5-三氯-3，3-二甲基戊烯[1]，再用濃H2SO4或堿水解，得5-氯-3，3-二甲基戊酸，用甲醇在酸性介質(zhì)中酯化，生成相應(yīng)的5-氯-3，3-二甲基戊酸甲酯，再用甲醇鈉脫氯化氫，得3，3-二甲基戊烯[4]酸甲酯，即賁亭酸甲酯。
環(huán)丁酮法
由丙烯腈和四氯化碳在加壓下，以Cu為催化劑，進(jìn)行調(diào)聚反應(yīng)，生成2，4，4，4-四氯丁腈，進(jìn)一步水解，酰氯化生成2，4，4，4-四氯丁酰氯，再在三乙胺存在下，加壓脫氯化氫生成烯酮，再和異丁烯在壓力下反應(yīng)生成2-氯-2-三氯乙基-3，3-二甲基環(huán)丁酮，在三乙胺存在下，經(jīng)Cine重排得2-三氯乙基-3，3-二甲基-4-氯環(huán)丁酮，再經(jīng)Favorski重排得3-三氯乙基-2，2-二甲基環(huán)丙烷羧酸，然后用堿處理，脫氯化氫即得二氯菊酸。
NRDC法
由蒈醛酸甲酯與三苯基亞甲基二氯化膦進(jìn)行Wittig反應(yīng)，而得到二氯菊酸甲酯。
用途
二氯菊酸甲酯化學(xué)名稱為(±)順?lè)?，2-二甲基-3-2，2-二氯乙烯基環(huán)丙烷羧酸甲酯，是擬除蟲菊酯重要中間體，可以制備氯菊酯、順式氯氰菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、四氯苯菊酯、氟氯苯菊酯等。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無(wú)
危險(xiǎn)品標(biāo)志：
刺激
安全標(biāo)識(shí)：S26 S36 S37/S39
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R36/37/38
文獻(xiàn)
暫無(wú)
備注
暫無(wú)
表征圖譜
暫無(wú)圖譜
統(tǒng)計(jì)數(shù)據(jù)
共收錄化學(xué)品數(shù)據(jù)
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