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    	          物競編號
    	          13RB

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C17H15NO
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          249.31
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        (S)-Betti Base,(S)-Betti 堿,
                      
                        手性輔助合成試劑,
                      
                        手性配體
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：219897-38-8
    
        
    MDL號：暫無
    
        
    EINECS號：暫無
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：暫無
    
        
    PubChem號：暫無
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.       性狀：白色粉末
    2.       密度（g/mL,25/4℃）：無可用
    3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：無可用
    4.       熔點（oC）：133-134
    5.       沸點（oC,常壓）：無可用
    6.       沸點（oC,5.2kPa）：無可用
    7.       折射率：無可用
    8.       閃點（oC）：無可用
    9.       比旋光度（o）：無可用
    10.    自燃點或引燃溫度（oC）：無可用
    11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：無可用
    12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：無可用
    13.    燃燒熱（KJ/mol）：無可用
    14.    臨界溫度（oC）：無可用
    15.    臨界壓力（KPa）：無可用
    16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：無可用
    17.    爆炸上限（%,V/V）：無可用
    18.    爆炸下限（%,V/V）：無可用
    19.    溶解性：不溶于水,溶于大多數有機溶劑。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		
    通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、   摩爾折射率：無可用
    2、   摩爾體積（cm3/mol）：無可用        
    3、   等張比容（90.2K）：無可用
    4、   表面張力（dyne/cm）：無可用
    5、   極化率：無可用
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1、   疏水參數計算參考值（XlogP）：3.9
    2、   氫鍵供體數量：2
    3、   氫鍵受體數量：1
    4、   可旋轉化學鍵數量：2
    5、   拓撲分子極性表面積（TPSA）：47.9
    6、   重原子數量：19
    7、   表面電荷：1
    8、   復雜度：287
    9、   同位素原子數量：0
    10、   確定原子立構中心數量：1
    11、   不確定原子立構中心數量：0
    12、   確定化學鍵立構中心數量：0
    13、   不確定化學鍵立構中心數量：0
    14、   共價鍵單元數量：1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.遵照規定使用和儲存則不會分解。
    2.該試劑在游離胺狀態下不穩定，會自動分解。一般以鹽酸鹽或者酒石酸鹽的形式儲存和使用。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    密閉于4 oC陰涼干燥環境中
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    (S)-1-(α-氨基芐基)-2-萘酚[(S)-Betti堿] 在有機合成中主要被用于不對稱催化反應中的手性配體或者不對稱合成中的手性輔助合成試劑。(S)-Betti堿在手性拆分中比它的對映體廉價，因此得到更廣泛的應用。
    外消旋Betti堿的合成已經有近百年的歷史，由于容易發生逆Mannich反應，因此直到1998年才再次被拆分[1,2]。但是用該方法拆分的手性Betti堿沒有應用方面的報道。
    手性Betti堿具有1,3-氨基-羥基結構，可以與金屬離子形成穩定的六元環配合物。該試劑本身不是一個很好的手性配體，但是它的許多叔胺衍生物已經證明是非常優秀的手性配體，并用于金屬離子催化的不對稱反應。這些手性Betti堿的叔胺衍生物主要是通過直接拆分或者使用手性胺進行的Mannich反應來制備 (式1，式2)[3~6]。
    最近文獻報道了外消旋Betti堿在丙酮溶液中被高效動力學手性拆分的方法，(S)-Betti堿作為酒石酸鹽可以定量地從反應體系中沉淀出來，(R)-Betti堿則同時被轉化成為相應的縮酮衍生物。(S)-Betti堿酒石酸鹽不僅是該試劑的一種安全儲存方式，而且可以代替(S)-Betti堿直接參與反應 (式3)[7]。
    該試劑與二羰基化合物發生縮合反應可以方便地構筑手性5~7元含氮環狀結構。它可以發生手性苯基甘氨醇相似的反應，但具有下列明顯的優勢：(1) 該試劑是一個氨基酚化合物，具有更高的反應活性。(2) 該試劑的羥基直接與位阻很大的萘環相連，所以反應具有較高的立體選擇性。該試劑與末端二醛發生縮合反應生成的嗪中間體既可以用于手性配體的合成 (式4)[8]，也可以用于含有手性哌啶的天然產物的全合成 (式5)[9]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標志：暫無
    
    	
    安全標識：暫無
    
    	
    危險標識：暫無
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Cardellicchio, C.; Ciccarella, G.; Naso, F.; Schingaro, E.; Scordari, F. Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 3667.
2. Cardellicchio, C.; Ciccarella, G.; Naso, F.; Perna, F.; Tortorella, P. Tetrahedron，1999, 55, 14685.
3. Ji, J.-X.; Wu, J.; Au-Yeung, T. T.-L.; Yip, C.-W.; Haynes, R. K.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem., 2005, 70, 1093.
4. Ji, J.-X.; Qiu, L.-Q.; Yip, C. W.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem., 2003, 68, 1589.
5. Liu, D.-X.; Zhang, L.-C.; Wang, Q.; Da, C.-S.; Xin, Z.-Q.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Org. Lett., 2001, 3, 2733.
6. Cimarelli, C.; Palmieri, G.; Volpini, E. Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 2417.
7. Dong, Y.; Li, R.; Lu, J.; Xu, X.; Wang, X.; Hu, Y. J. Org. Chem., 2005, 70, 8617.
8. Lu, J.; Xu, X.; Wang, S.; Wang, C.; Hu, Y.; Hu, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 2900.
9. Wang, X.; Dong, Y.; Sun, J.; Xu, X.; Li, R.; Hu, Y. J. Org. Chem., 2005, 70, 1897.
10.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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