1,3-二苯基異苯并呋喃 1,3-Diphenylisobenzofuran
結構式
| 物競編號 | 0F3T |
|---|---|
| 分子式 | C20H14O |
| 分子量 | 270.33 |
| 標簽 | 2,5-二苯基-3,4-苯并呋喃, 2,5-Diphenyl-3,4-benzofuran |
編號系統
CAS號：5471-63-6
MDL號：MFCD00005931
EINECS號：226-808-5
RTECS號：暫無
BRN號：199922
PubChem號：24866953
物性數據
1. 性狀：黃色結晶
2. 密度（g/mL,25/4℃）：未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：128~130
5. 沸點（oC,常壓）：未確定
6. 沸點（oC,5.2kPa）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點（oC）：未確定
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：溶于乙腈、氯仿、二氯甲烷、DMSO、THF、甲苯等。
毒理學數據
暫無
生態學數據
通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：85.57
2、 摩爾體積（cm3/mol）：236.9
3、 等張比容（90.2K）：611.8
4、 表面張力（dyne/cm）：44.4
5、 極化率（10-24cm3）：33.92
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:5.6
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積13.1
7.重原子數量:21
8.表面電荷:0
9.復雜度:295
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.常溫常壓下穩定。
2.對空氣和光敏感。
貯存方法
常溫，避光，陰涼干燥處，密封保存。
合成方法
暫無
用途
1.用于有機合成。
2.高活性二烯，可作為適于捕獲不穩定或短暫性的二烯親合物的Diels-Alder加合物，也是芳烴雜環化合物合成中的常用試劑。
捕獲不穩定或短暫性的二烯親合物的Diels-Alder加合物 用1,3-二苯異苯并呋喃1的環加成反應捕捉不穩定的二烯親合物。異苯并呋喃母體的Diels-Alder反應比用1,3-二苯基同系物快11倍，所以此化合物經常用在對反應活性要求很高的反應中。高不飽和度的化合物能發生反應并以這種方式被捕捉 (式1)[1]。
例如在溫和條件下，一種新的苯炔前體與Bu4NF反應生成苯炔，1,3-二苯異苯并呋喃作為捕捉劑對其捕捉，生成高產率的苯炔加合物 (式2)[2]。
Lewis酸 (例如，醚合三氟化硼) 催化可促進1,3-二苯異苯并呋喃的Diels-Alder反應。1,3-二苯異苯并呋喃與二乙基乙烯基膦酸酯環加成反應，生成兩種異構體的混合物 (式3)[3]。
高位點環化加成 在環加成反應中，異苯并呋喃常用作4π體系。它們是Diels-Alder [4+2] 或 [4+4] 和 [4+6] 環加合物。環庚三烯酮生成 [4+6] 熱力學環加合物 (式4)[4]。
異苯并呋喃鋰化反應 異苯并呋喃脫質子化過程容易生成1-鋰化合物，此化合物可與親電試劑迅速反應。與之相似的是，在THF中，9,10-二溴三環[6.3.1.02,7]十二碳-2,4,6,9-四烯在–78 oC用叔丁基鋰處理，生成有張力的雙環炔，此炔被1,3-二苯基異苯并呋喃捕捉生成兩種異構環加成產物，而后重排成酮的異構體(式5)[5]。
稠環反應 三環[3.2.2.02,4]壬-2(4),6-二烯及其異構體與1,3-二苯基異苯并呋喃反應,生成兩種加成產物，因其稠合發生在碳環上的環丙烯位，增加了環張力，使其合成更加具有挑戰性 (式6)[6]。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. Warrener, R. N.; Pitt, I. G.; Russell, R. A. Aus. J. Chem., 1991, 44, 1275. 2. Kitamura, T.; Meng, Z. H.; Fujiwara, Y. Tetrahedron, 2000, 41, 6611. 3. Komatsu, K.; Kamo, H.; Tsuji, R.; Masuda, H.; Takeuchi, K. Chem. Commun., 1991, 71. 4. Chenier, P. J.; Bauer, M. J.; Hodge, C. L. J. Org. Chem., 1992, 57, 5959.. 5. Tümer, F.; Taskesenligil, Y.; Balci, M. J. Org. Chem., 2001, 66, 3806. 6. Lee, G. A.; Cherng, C. H.; Huang, A. N.; Lin, Y. H. Tetrahedron, 2003, 59, 1539. 7.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
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