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    	          物競編號
    	          0W6U

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C6H11NSSi
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          157.31
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        三甲硅基-2-噻唑,
                      
                        2-(三甲基硅基)噻唑,
                      
                        TST,
                      
                        TMST,
                      
                        2-Trimethylsilanyl-thiazole,
                      
                        2-(Trimethylsilyl)-1,3-thiazole,
                      
                        2-(Trimethylsilyl)thiazole,
                      
                        2-Tst,
                      
                        2-Thiazolytrimethylsilane,
                      
                        2-Thiazolyltrimethylsilane,
                      
                        Thiazole, 2-(trimethylsilyl)-,
                      
                        2-（trimethyl)thiazole
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：79265-30-8
    
        
    MDL號：MFCD00066274
    
        
    EINECS號：3538017
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：暫無
    
        
    PubChem號：24889725
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.       性狀：無色液體
    2.       密度（g/mL,25/4℃）：0.985 
    3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
    4.       熔點（oC）：未確定
    5.       沸點（oC,常壓）：未確定
    6.       沸點（oC,5.2kPa）：56-57
    7.       折射率：1.497
    8.       閃點（oC）：57
    9.       比旋光度（o）：未確定
    10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
    11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
    12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
    13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14.    臨界溫度（oC）：未確定
    15.    臨界壓力（KPa）：未確定
    16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
    17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
    19.    溶解性：能夠溶于大多數有機溶劑，通常在醚類溶劑中使用，例如THF。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		
    對水稍微有危害的，不要讓未稀釋或者大量產品接觸地下水，水道或者污水系統。若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、   摩爾折射率：45.33
    2、   摩爾體積（cm3/mol）：157.7
    3、   等張比容（90.2K）：364.2
    4、   表面張力（dyne/cm）：28.4
    5、   介電常數：
    6、   偶極距（10-24cm3）：
    7、   極化率：17.97
     
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:2
    4.可旋轉化學鍵數量:1
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積41.1
    7.重原子數量:9
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:99.7
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.遠離氧化物。
    2.對空氣和濕氣相對比較穩定。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    存放在密封容器內，并放在陰涼，干燥處。儲存的地方必須遠離氧化劑。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		通過噻唑在2-位鋰化后與Me3SiCl反應來制備[1]。
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    2-(三甲基硅在)噻唑 (TST) (式1)[1] 在現代有機合成中被用作一個典型的噻唑合成子，比傳統噻唑金屬試劑的反應條件簡單，而且對多官能團取代的底物具有高度的化學選擇性。TST分子中2-噻唑基作為一個親核基團可以與1,3-丙二烯、醛、酮和酰氯發生親核反應生成噻唑取代的產物。
    TST與醛[1~5] 和酮[6,7] 發生親核加成生成α-羥基噻唑產物的反應可以在非常方便的條件下進行，與醛的反應已經得到了非常廣泛的應用。該反應通常以CH2Cl2為溶劑，在室溫下攪拌數分鐘至數小時即可獲得滿意的收率 (式2，式3)[3,4]。在此條件下，帶有多官能團或者不穩定官能團的底物也能夠保持高度的化學選擇性。如果接著將噻唑基轉化為醛基，則得到α-羥基醛的衍生物 (式4)[4]。將酯用DIBALH還原之后直接與TST反應，可以在“一鍋煮”條件下得到α-羥基 噻唑衍生物 (式5)[5]。
    TST與酰氯[1,8~10] 得到α-羰基噻唑的反應也非常溫和，雖然苯和環己烷均可以用作反應的溶劑，但是使用CH2Cl2最方便。產物的產率主要受到酰氯結構的影響，α-位拉電子基的存在會降低產物的產率。但是α-位的位阻似乎沒有明顯的影響，例如：2,2-二甲基丙酰氯可以給出滿意的產率 (式6，式7)[1,9]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN1993 3/PG 3
    
    	
    危險品標志：刺激 
    
    	
    安全標識：S23 S26 S24/25 
    
    	
    危險標識：R36/37/38 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Dondoni, A.; Fantin, G.; Fogagnolo, M.; Medici, A.; Pedrini, P. J. Org. Chem., 1988, 53, 1748.
2. Alcaide, B.; Almendros, P.; Redondo, M. C. Org. Lett., 2004, 6, 1765.
3. Ghosh, A. K.; Bischoff, A.; Cappiello, J. Org. Lett., 2001, 3, 2677.
4. Dondoni, A.; Catozzi, Nicola; Marra, A. J. Org. Chem., 2004, 69, 5023.
5. Busscher, G. F.; Rutjes, F. P. J. T.; Delft, F. L. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 3629.
6. Csuk, R.; Schaade, M. Tetrahedron, 1994, 50, 3333.
7. Dondoni, A.; Boscarato, A.; Formaglio, P.; Begue, J.-P.; Benayoud, F. Synthesis, 1995, 654.
8. Fuerstner, A.; Ernst, A. Tetrahedron, 1995, 51, 773.
9. Alessandro, D.; Alberto, M.; Pedro, M. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 3324.
10. Fantin, G.; Fogagnolo, M.; Medici, A.; Pedrini, P.; Poli, S. Tetrahedron: Asymmetry, 1992, 3, 107.
11.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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