(R)-(+)-1,1'-聯(2萘酚) (R)-(+)-1,1'-Bi(2-naphthol)
結構式
| 物競編號 | 0NZA |
|---|---|
| 分子式 | C20H14O2 |
| 分子量 | 286.32 |
| 標簽 | (+)-2,2′-Dihydroxy-1,1′-dinaphthyl, (R)-(+)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diol, 聯萘酚，(R)-BINOL, 光學活性物質 |
編號系統
CAS號：18531-94-7
MDL號：MFCD00004068
EINECS號：暫無
RTECS號：DU3106100
BRN號：3616837
PubChem號：24848614
物性數據
1. 性狀：不確定
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.301
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定
4. 熔點（oC）：215-218
5. 沸點（oC,常壓）：不確定
6. 沸點（oC, 5.2kPa）：不確定
7. 折射率：36.0 ° (C=1, THF)
8. 閃點（oC）：不確定
9. 比旋光度（o）：35.5 o (c=1, THF)
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：不確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：不確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：不確定
14. 臨界溫度（oC）：不確定
15. 臨界壓力（KPa）：不確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：不確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：不確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：不確定
19. 溶解性：溶于多種有機溶劑，通常在CH2Cl2、EtOAc、Et2O和THF中使用。
毒理學數據
暫無
生態學數據
通常對水體是稍微有害的，不要將未稀釋或大量產品接觸地下水，水道或污水系統，未經政府許可勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：90.29
2、 摩爾體積（cm3/mol）：219.8
3、 等張比容（90.2K）：618.3
4、 表面張力（dyne/cm）：62.6
5、 極化率（10-24cm3）：35.79
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:5.3
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:17
6.拓撲分子極性表面積40.5
7.重原子數量:22
8.表面電荷:0
9.復雜度:346
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
在正丁醇中加熱超過100 oC，24小時后比旋光度損失約1%。但是在含有酸堿的體系中加熱會引起比旋光度大幅度地損失。
貯存方法
常溫密閉避光，通風干燥
合成方法
利用辛可尼丁的芐基氯鹽對外消旋的1,1'-聯-2,2'-萘酚進行拆分來制備[1]。
用途
1.用于合成多種手性醫藥中間體。
2.1,1'-聯-2,2'-萘酚 (BINOL) 的兩個對映異構體 (式1)[1] 是含有兩個相同聯萘環的C2對稱體，其剛性結構和C2對稱性在手性導入中起重要的作用，是優異的手性配體和手性輔助試劑，因此被廣泛地應用到不對稱合成反應中[2]。
手性BINOL可以作為還原劑的手性配體來進行不對稱還原。將BINOL與等摩爾的LiAlH4在低級醇中混合得到手性BINOL-H (1,1￠-聯-2-萘酚氫化鋁鋰)，然后對潛手性酮進行還原可以得到高達90% 的產率和大于90% ee的仲醇 (式2)[3,4]。該反應具有相當好的可預測性，當(R)-BINOL-H作為還原劑時生成(R)-型的手性醇，當(S)-BINOL-H作為還原劑時生成(S)-型的手性醇。
手性BINOL及其其衍生物可以用作Lewis酸絡合物的手性配體來催化對映選擇性的Diels-Alder環化加成[5]。(R)-BINOL與二氯二異丙氧基鈦絡合來催化1,3-二烯醇的衍生物和2-甲基丙烯醛的Diels-Alder環化加成，得到高產率和高對映選擇性的加成產物 (式3)。
手性BINOL與Ti(Oi-Pr)4的絡合物可用于二乙基鋅和醛的不對稱加成[6]。在–78 oC的CH2Cl2中使用20 mol% (S)-BINOL，二乙基鋅和醛的加成產物的光學純度可達到96% ee (式4)。這是碳鏈增長和制備光學活性仲醇的一種有效方法。
手性BINOL可以用作不對稱烷基化反應中的手性輔助試劑[7,8]。例如：將芳基乙酸首先與手性BINOL反應生成芳基乙酸酯，加入正丁基鋰奪去活性質子后與碘甲烷反應生成手性取代的2-芳基乙酸 (式5)。
手性BINOL的3,3'-、4,4'-、6,6'-位能夠被選擇性地功能化，2,2'-位上的羥基也非常容易轉化為其它官能團，生成多種多樣的衍生物。含有手性BINOL的冠醚作為手性相轉移催化劑與特丁醇鉀或氨基鉀絡合[9]，催化b-酮酸酯和甲基乙烯基酮的Michael加成反應時，可得到高達99% ee的立體選擇性 (式6)。
安全信息
危險運輸編碼：UN2811 6.1/PG 3
危險品標志：
有毒
文獻
1.Cai, D.-W.; Hughes, D. L.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7991. 2. 綜述文獻見：(a) Pu, L. Chem. Rev., 1998, 98, 2405. (b) Chen, Y.; Yekta, S.; Yudin, A. K. Chem. Rev., 2003, 103, 3155. 3. Noyori, R.; Tomino, I.; Tanimoto, Y.; Nishizawa, M. J. Org. Chem., 1984, 106, 6709. 4. Noyori, R.; Tomino, I.; Tanimoto, Y.; Nishizawa, M. J. Org. Chem., 1984, 106, 6717. 5. Mikami, K.; Motoyama, Y.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2812. 6. Mori, M.; Nakai, T. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6233. 7. Fuji, K.; Node, M.; Tanaka, F.; Hosoi, S. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2825. 8. Fuji, K.; Node, M.; Tanaka, F. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 6553. 9. Cram, J. D.; Sogah, G. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 625. 10.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
化學品: a | b | c | d | e | f | g | h | i | j | k | l | m | n | o | p | q | r | s | t | u | v | w | x | y | z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
關于物競
物競數據庫是一個全面、專業、專注，并且免費的中文化學品信息庫，為學生、學者、化學品研究機構、檢測機構、化學品工作者提供專業的化學品平臺進行交流。
數據庫采用全中文化服務，完全突破了中英文在化學物質命名、化學品俗名、學名等方面的差異，所提供的數據全部中文化，更方便國內從事化學、化工、材料、生物、環境等化學相關行業的工作人員查詢使用。
關注我們
-
微信賬號：物競化學品數據庫
-
微博賬號：wjhxp
聯系我們
上海市延長路149號上海大學科技園412室
公司總機: 021-56389801
訂購電話: 4007001514
傳真電話: 021-56389802
客服電話: 021-56332350
電子郵件: wingch@basechem.org
滬公網安備 31010602001115號