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結構式

物競編號	0X4U
分子式	C19H22FN3O3
分子量	359.40
標簽	CFPQ, Bay Vp 2674,Baytril,Quinoex, 殺菌劑

編號系統

CAS號：93106-60-6

MDL號：暫無

EINECS號：暫無

RTECS號：暫無

BRN號：暫無

PubChem號：暫無

物性數據

1. 性狀：無臭無味的類白色或微黃色針狀結晶粉末

2. 密度（g/mL25 oC）：：未確定

3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4. 熔點（oC）：219~221

5. 沸點（oC,常壓）：未確定

6. 沸點（oC0.3mmHg）：：未確定

7. 折射率：：未確定

8. 閃點（oC）：：未確定

9. 比旋光度（o）：未確定

10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定

11. 蒸氣壓（kPa,）：未確定

12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14. 臨界溫度（oC）：未確定

15. 臨界壓力（KPa）：未確定

16. 油水（正辛醇/水）分配系數的對數值：未確定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定

19. 溶解性：在酸性或堿性條件下溶解，在二甲基甲酰胺、氯仿中略溶，甲醇中微溶，水中不溶

毒理學數據

1、急性毒性：大鼠經口LD50：5mg/kg;小鼠經口LD50：4336mg/kg;小鼠靜脈注射LD50：200mg/kg;兔子經口LD50：500mg/kg.

2、致突變性：突變微生物試驗：細菌-鼠傷寒沙門氏菌,60μg/plate;

LD50(mg/kg)：雄小鼠,經口>5000靜注≈200;雌小鼠,經口4336,靜注≈200;雄大鼠,經口>5000;雄兔,經口500~800.

生態學數據

暫無

分子結構數據

暫無

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:7

4.可旋轉化學鍵數量:4

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積64.1

7.重原子數量:26

8.表面電荷:0

9.復雜度:613

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

按規定使用和貯存的不會分解，避光、潮濕

貯存方法

密閉，陰涼，干燥處

合成方法

主要有兩種合成途徑:一是由環丙沙星與硫酸二乙酯或碘乙烷反應而制得;二是由1-環丙基-6-氟-7-1,4-二氫-4-氧代-3-喹啉羧酸與乙基哌嗪反應而制得,推薦后者的路線和方法.

1. 乙基哌嗪的制備

在反應瓶中加入哌嗪172g(2mol)和水300ml,攪拌升溫至40 oC,于40~50 oC滴加溴乙烷43.6g(0.4mol),約1h內滴完.滴畢,繼續攪拌反應2h.加入40%堿液(NaOH水溶液)約45g,

調至PH13.將反應液冷至0 oC,過濾,濾餅為六水合哌嗪.濾液減壓蒸水后,再進行減壓精餾(柱高40cm,直徑2cm,內填玻璃環,回流比10:1),收集85~87 oC/0.09Pa餾分,得無色液體34.2g,含量大于99%(GC),收率75%.

哌嗪與溴乙烷反應過程中,不可避免有副產物N,N’-二乙基哌嗪生成.以2mol哌嗪單鹽酸鹽與1mol溴乙烷在溶劑乙醇中進行反應可降低二乙基哌嗪的生成量,但實驗中發現,仍有12%~13%的N,N’-二乙基哌嗪生成.

溴乙烷與哌嗪在水溶液中制備N-乙基哌嗪時,N,N’-二乙基哌嗪的生成量取決于哌嗪與溴乙烷的物質的量之比:

哌嗪/溴乙烷(物質的量之比) 1 2 4 5

N,N’-二乙基哌嗪生成量/% 27.6 16.2 7.5 5.2

反應產物中的主要組分是水合哌嗪、N-乙基哌嗪和N，N’-二乙基哌嗪.水合哌嗪在冷卻下可從水中結晶析出,過濾則分離出來.但N-乙基哌嗪(bp154~156 oC)與N,N’-二乙基哌嗪(bp150 oC)沸點接近,在工業生產中難以通過精餾方法分離提純.利用N,N’-二乙基哌嗪能與水共沸(共沸點104~103 oC)的性質,可以用共沸蒸餾的方法將N-乙基哌嗪與N,N’-二乙基哌嗪分開.所以上述制備時可不先蒸水,而將過濾掉六水哌嗪后的濾液再加水200ml,進行共沸蒸餾即可(裝置用的蒸餾柱60cm,

柱徑2cm,內填裝玻璃環).常壓蒸餾,收集100~105 oC的餾分為N,N’-二乙基哌嗪水溶液(常壓蒸餾不用蒸餾柱,減壓蒸餾才用蒸餾柱).剩余液進行減壓蒸餾,收集85 oC

/0.09Pa餾分為哌嗪水合物,收集85~87 oC/0.09Pa餾分為N-乙基哌嗪34.2g,含量>99.5%,收率75%.

2. 1-環丙基-7-(4-乙基-1-哌嗪基)-6-氟-1,4-二氫-4-氧代-3-喹啉羧酸(恩氟沙星)的合成

在反應瓶中加入1-環丙基-6-氟-7-氯-1,4-二氫-4-氧代-3-喹啉羧酸 11.3g(0.04mol)和乙基哌嗪 27.4g(0.24mol).攪拌回流反應4h,用TLC跟蹤[展開劑:甲醇/乙酸乙酯/氨水(3:2:1)]檢測原料斑點消失.將反應液減壓蒸去乙基哌嗪(約15g),加水150ml,用10%鹽酸調至PH7~7.2,過濾,得粗品12.2g,mp216~218 oC ,收率85%.將粗品溶于165ml蒸餾水和50%乙酸水溶液約5ml中,加1g活性炭,于40~50 oC 攪拌脫色30min.過濾,濾液用10%氨水約25ml調至PH7~7.2,析出白色沉淀.過濾,抽干,真空干燥,得11.4g,mp220~221 oC .精制收率93.6%.含量99%以上(HPLC法).

用途

抗菌，適用細菌和支原體感染。新型獸用抗菌藥物，廣譜、高效，對革蘭陽性菌和陰性菌及支原體有特效

氟喹諾酮酸類抗菌藥物,已作為獸藥應用,也可用作植物殺菌劑.

安全信息

危險運輸編碼：暫無

危險品標志：暫無

安全標識：暫無

危險標識：暫無

文獻

[1] Merck Index.13 th:3625 [2] DE,3142854.1983. [3]US,4670444.1987. [4]US,4563459.1986 [5]ES,2010945.1991. [6] DE,3248507.1984. [7] DE,3420116.1986 [8]DE,3641312.1988. [9]PCT Int Appl,07993.1988. [10] Crohe K,et al .Liebigs Ann Chem,1987,(1):29. [11] GB,840358.1960. [12] 周偉澄主編。高等藥物化學選輪。北京：化學工業出版社，2006：80. [13]DE，3836781.1990. [14] 日本公開特許89-135779. [15] Beil,23(2),5 [16]程國侯等。中國醫藥工業雜志，1999，30：291-292

備注

暫無

表征圖譜

暫無圖譜

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物性數據

毒理學數據

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性質與穩定性

貯存方法

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