對羥苯基丙酮酸 p-Hydroxyphenylpyruvic Acid
結構式
| 物競編號 | 03ZL |
|---|---|
| 分子式 | C10H8O4 |
| 分子量 | 180.16 |
| 標簽 | 4-羥苯基丙酮酸 |
編號系統
CAS號：156-39-8
MDL號：MFCD00002591
EINECS號：205-852-9
RTECS號：UZ1000000
BRN號：2691632
PubChem號：24847164
物性數據
1. 性狀：白色或類白色片狀結晶。
2. 熔點（℃）：220℃（分解）
3. 溶解性：溶于乙醇、乙醚和乙酸乙酯，微溶于苯和水。
毒理學數據
二、毒理學數據：
1、急性毒性：小鼠LD50： 3，000 mg/kg；大鼠LD50： 3,250 mg/kg
由于食鹽的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度與食鹽同。
2、 致畸性
小鼠試驗：1，600 mg/kg/日，母體和胎兒的死亡率增加，抑制體重增加。1,000 mg/kg/日以下對母體和胎兒沒有影響。
生態(tài)學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：43.91
2、 摩爾體積（cm3/mol）：128.9
3、 等張比容（90.2K）：365.5
4、 表面張力（dyne/cm）: 64.5
5、 介電常數：無可用
6、 偶極距（10-24cm3）：無可用
7、 極化率：17.40
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.9
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:4
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:9
6.拓撲分子極性表面積74.6
7.重原子數量:13
8.表面電荷:0
9.復雜度:204
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩(wěn)定性
一、基本性質
堿性溶液中易氧化，有刺激性
貯存方法
二、貯存
應密封于4℃保存。
合成方法
1.制法：
對羥基苯基醛縮海因（4）：于圓底燒瓶中加入對羥基苯甲醛（2）6.11g（0.05mol），海因（3）5.5g（0.055mol），干燥的哌啶10mL，裝上回流冷凝器（裝氯化鈣干燥管）。油浴慢慢加熱至130℃，反應30min。其間出現泡沫并沸騰。冷卻，加入60℃的水200mL。攪拌直至生成清液。過濾，濾液冷卻下用約20mL濃鹽酸酸化。室溫放置數小時。過濾生成的黃色沉淀，冷水洗滌。于盛有氫氧化鉀的真空干燥器中干燥，得粗品（4）8.5～8.8，收率83%～86%，mp310～315℃。直接用于下一步反應。對羥基苯基丙酮酸（1）：于裝有攪拌器、回流冷凝器、滴液漏斗、通氣導管的反應瓶中，加入化合物（4）8.5g（0.042mol），通入高純氮，滴加20%氫氧化鈉溶液240mL。于油浴170～180℃加熱沸騰3h。化合物（4）很快溶解，生成澄清的橙色溶液，反應中顏色變深。水浴冷卻，繼續(xù)通入氮氣，滴加濃鹽酸約100mL中和其中的堿，控制滴加速度，不要形成大量泡沫和明顯的放熱。慢慢加入5g碳酸氫鈉使其溶解。將反應液轉入連續(xù)提取器中，用乙醚提取，直至乙醚層無色。約需2h。分出乙醚層，水層小心地用濃鹽酸60mL酸化，再轉入提取器中用乙醚提取，直至乙醚層中不再有對羥基苯基丙酮酸。乙醚層濃縮至干，得微黃色固體粗品（1）。于盛有氫氧化鉀的真快干燥器中干燥，得粗品（1）6.9～7.2g，收率92%～96%，mp210～215℃（分解）。每克粗品（1）加入12mL水（83～86mL），于150℃的油浴中回流，10～20min后生成淺黃色溶解，過濾。加入8.3～8.6mL濃鹽酸，（每克酸加入1.2mL），慢慢冷至室溫，其間不時攪拌。冰箱中放置10～20min后生成淺黃色溶液，過濾。加入8.3～8.6mL濃鹽酸，（每克酸加入1.2mL），慢慢冷至室溫，其間不時攪拌。冰箱中放置10h，抽濾，冷水洗滌，干燥，得化合物（1）4.4～4.7g，收率59%～63%，mp216～218℃（分解）。[1]
用途
三、用途
用于生化研究。酶抑制劑。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
[1]參考文獻：勃拉特A H（Blatt A H）主編?有機合成：第二集?南京大學化學系有機化學教研室譯?北京：科學出版社，1964:353. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
備注
暫無
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