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    物競(jìng)編號(hào) 0X0U
    分子式 C8H17NO2
    分子量 159.23
    標(biāo)簽 Pyrrolidine,2,5-bis(methoxymethyl)-,(2R-trans)-

    編號(hào)系統(tǒng)

    CAS號(hào):90290-05-4

    MDL號(hào):MFCD00210015

    EINECS號(hào):暫無(wú)

    RTECS號(hào):暫無(wú)

    BRN號(hào):暫無(wú)

    PubChem號(hào):暫無(wú)

    物性數(shù)據(jù)

    1. 性狀:無(wú)色液體

    2. 沸點(diǎn)(oC,15 mmHg):110~115

    3. 溶解性:溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。

    毒理學(xué)數(shù)據(jù)

    暫無(wú)

    生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

    暫無(wú)

    分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

    1、   摩爾折射率:43.93

    2、   摩爾體積(cm3/mol):172.6

    3、   等張比容(90.2K):400.5

    4、   表面張力(dyne/cm):28.9

    5、   極化率(10-24cm3):17.41

    計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

    1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):0.1

    2、 氫鍵供體數(shù)量:1

    3、 氫鍵受體數(shù)量:2

    4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:4

    5、 互變異構(gòu)體數(shù)量:

    6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):35.1

    7、 重原子數(shù)量:11

    8、 表面電荷:1

    9、 復(fù)雜度:96.3

    10、同位素原子數(shù)量:0

    11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:2

    12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

    13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

    14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

    15、共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

    性質(zhì)與穩(wěn)定性

    對(duì)空氣和濕氣相對(duì)比較穩(wěn)定

    貯存方法

    在避光陰涼處儲(chǔ)存

    合成方法

    暫無(wú)

    用途

    R,R-(–)-2,5-二 (甲氧基甲基) 吡咯烷是一個(gè)具有C2-對(duì)稱的化合物,在有機(jī)合成中被主要被用作手性輔助試劑。根據(jù)在氮原子上引入的官能團(tuán)的性質(zhì),可以進(jìn)行手性烷基化反應(yīng)或者手性環(huán)化加成反應(yīng)。

    R,R-(–)-2,5-二 (甲氧基甲基) 吡咯烷分子中的氮原子可以方便地進(jìn)行酰化反應(yīng),生成具有手性的酰胺衍生物。在強(qiáng)堿的作用下,羰基α-位生成碳負(fù)離子后可以發(fā)生烷基化反應(yīng)。呋喃酰胺衍生物可以首先發(fā)生鋰-氨還原[1~3],生成的中間體直接與鹵代烴反應(yīng)得到具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的手性烷基化產(chǎn)物 (式1)[3]

    如果在R,R-(–)-2,5-二(甲氧基甲基)吡咯烷分子中的氮原子上引入烯烴或者二烯烴,則可以誘導(dǎo)手性環(huán)化加成反應(yīng),得到手性碳環(huán) (式2)[4,5] 或者雜環(huán)化合物 (式3)[6]。也可以發(fā)生更廣泛的反應(yīng)[7],例如二烯烴衍生物與硫代乙酸發(fā)生的共軛加成反應(yīng)生成的產(chǎn)物具有高度的立體選擇性 (式4)[8]

     

    R,R-(–)-2,5-二(甲氧基甲基)吡咯烷的另一個(gè)用途是衍生新的手性配體化合物,與適當(dāng)?shù)幕衔镞M(jìn)行反應(yīng)可以得到手性的N,N-手性配體[9]或者N,P-手性配體 (式5)[10]

     

    安全信息

    危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:暫無(wú)

    危險(xiǎn)品標(biāo)志:暫無(wú)

    安全標(biāo)識(shí):暫無(wú)

    危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):暫無(wú)

    文獻(xiàn)

    1. Donohoe, T. J.; Calabrese, A. A.; Stevenson, C. A.; Ladduwahetty, T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2000, 3724. 2. Donohoe, T. J.; Guillermin, J.-B.; Calabrese, A. A.; Walter, D. S. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5841. 3. Donohoe, T. J.; Raoof, A.; Linney, J. D.; Helliwell, M. Org. Lett., 2001, 3, 861. 4. Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9562. 5. Chen, C.; Chang, V.; Cai, X.; Duesler, E.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6433. 6. Gouverneur, V.; McCarthy, S. J.; Mineur, C.; Belotti, D.; Dive, G.; Ghosez, L. Tetrahedron, 1998, 54, 10537. 7. Felice, E.; Fioravanti, S.; Pellacani, L.; Tardella, P. A. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4413. 8. Kim, B. H.; Lee, H. B.; Hwang, J. K.; Kim, Young G. Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 1215. 9. Shi, M.; Lei, G.; Masaki, Y. Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10, 2071. 10. Hydrio, J.; Gouygou, M.; Dallemer, F.; Daran, J.-C.; Balavoine, G. G. A. Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 1097. 11.參考書(shū):現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>;胡躍飛 付華 編著;化學(xué)工業(yè)出版社;ISBN 7-5025-8542-7

    備注

    暫無(wú)

    表征圖譜

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