結(jié)構(gòu)式
| 物競(jìng)編號(hào) | 0X0U |
|---|---|
| 分子式 | C8H17NO2 |
| 分子量 | 159.23 |
| 標(biāo)簽 | Pyrrolidine,2,5-bis(methoxymethyl)-,(2R-trans)- |
CAS號(hào):90290-05-4
MDL號(hào):MFCD00210015
EINECS號(hào):暫無(wú)
RTECS號(hào):暫無(wú)
BRN號(hào):暫無(wú)
PubChem號(hào):暫無(wú)
1. 性狀:無(wú)色液體
2. 沸點(diǎn)(oC,15 mmHg):110~115
3. 溶解性:溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。
暫無(wú)
暫無(wú)
1、 摩爾折射率:43.93
2、 摩爾體積(cm3/mol):172.6
3、 等張比容(90.2K):400.5
4、 表面張力(dyne/cm):28.9
5、 極化率(10-24cm3):17.41
1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):0.1
2、 氫鍵供體數(shù)量:1
3、 氫鍵受體數(shù)量:2
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:4
5、 互變異構(gòu)體數(shù)量:
6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):35.1
7、 重原子數(shù)量:11
8、 表面電荷:1
9、 復(fù)雜度:96.3
10、同位素原子數(shù)量:0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:2
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
對(duì)空氣和濕氣相對(duì)比較穩(wěn)定
在避光陰涼處儲(chǔ)存
暫無(wú)
R,R-(–)-2,5-二 (甲氧基甲基) 吡咯烷是一個(gè)具有C2-對(duì)稱的化合物,在有機(jī)合成中被主要被用作手性輔助試劑。根據(jù)在氮原子上引入的官能團(tuán)的性質(zhì),可以進(jìn)行手性烷基化反應(yīng)或者手性環(huán)化加成反應(yīng)。
R,R-(–)-2,5-二 (甲氧基甲基) 吡咯烷分子中的氮原子可以方便地進(jìn)行酰化反應(yīng),生成具有手性的酰胺衍生物。在強(qiáng)堿的作用下,羰基α-位生成碳負(fù)離子后可以發(fā)生烷基化反應(yīng)。呋喃酰胺衍生物可以首先發(fā)生鋰-氨還原[1~3],生成的中間體直接與鹵代烴反應(yīng)得到具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的手性烷基化產(chǎn)物 (式1)[3]。

如果在R,R-(–)-2,5-二(甲氧基甲基)吡咯烷分子中的氮原子上引入烯烴或者二烯烴,則可以誘導(dǎo)手性環(huán)化加成反應(yīng),得到手性碳環(huán) (式2)[4,5] 或者雜環(huán)化合物 (式3)[6]。也可以發(fā)生更廣泛的反應(yīng)[7],例如二烯烴衍生物與硫代乙酸發(fā)生的共軛加成反應(yīng)生成的產(chǎn)物具有高度的立體選擇性 (式4)[8]。

R,R-(–)-2,5-二(甲氧基甲基)吡咯烷的另一個(gè)用途是衍生新的手性配體化合物,與適當(dāng)?shù)幕衔镞M(jìn)行反應(yīng)可以得到手性的N,N-手性配體[9]或者N,P-手性配體 (式5)[10]。

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:暫無(wú)
危險(xiǎn)品標(biāo)志:暫無(wú)
安全標(biāo)識(shí):暫無(wú)
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):暫無(wú)
1. Donohoe, T. J.; Calabrese, A. A.; Stevenson, C. A.; Ladduwahetty, T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2000, 3724. 2. Donohoe, T. J.; Guillermin, J.-B.; Calabrese, A. A.; Walter, D. S. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5841. 3. Donohoe, T. J.; Raoof, A.; Linney, J. D.; Helliwell, M. Org. Lett., 2001, 3, 861. 4. Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9562. 5. Chen, C.; Chang, V.; Cai, X.; Duesler, E.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6433. 6. Gouverneur, V.; McCarthy, S. J.; Mineur, C.; Belotti, D.; Dive, G.; Ghosez, L. Tetrahedron, 1998, 54, 10537. 7. Felice, E.; Fioravanti, S.; Pellacani, L.; Tardella, P. A. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4413. 8. Kim, B. H.; Lee, H. B.; Hwang, J. K.; Kim, Young G. Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 1215. 9. Shi, M.; Lei, G.; Masaki, Y. Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10, 2071. 10. Hydrio, J.; Gouygou, M.; Dallemer, F.; Daran, J.-C.; Balavoine, G. G. A. Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 1097. 11.參考書(shū):現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>;胡躍飛 付華 編著;化學(xué)工業(yè)出版社;ISBN 7-5025-8542-7
暫無(wú)
共收錄化學(xué)品數(shù)據(jù)
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