噻嗪酮 Buprofezin
結構式
| 物競編號 | 0VDN |
|---|---|
| 分子式 | C16H23N3OS |
| 分子量 | 305.44 |
| 標簽 | 2-叔丁基亞氨基-3-異丙基-5-苯基-1,3,5-噻二嗪-4-酮, 2-叔丁亞氨基-3-異丙基-5-苯基-3,4,5,6-四氫-2H-1,3,5-噻二嗪-4-酮, Applaud, 2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-1,3,5-thiadiazinan-4-one, 2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazin-4-one, 殺蟲劑 |
編號系統
CAS號：69327-76-0
MDL號：MFCD01681899
EINECS號：暫無
RTECS號：XI2865000
BRN號：8324923
PubChem號：24863589
物性數據
1.性狀：白色結晶
2.密度（g/mL,25/4℃）：1.18
3.相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4.熔點（oC）：104-106
5.沸點（oC,常壓）：未確定
6.沸點（oC,5.2kPa）：未確定
7.折射率：1.52-1.522
8.閃點（oC）：176-178
9.比旋光度（o）：未確定
10.自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11.蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12.飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13.燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14.臨界溫度（oC）：未確定
15.臨界壓力（KPa）：未確定
16.油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17.爆炸上限（%,V/V）：未確定
18.爆炸下限（%,V/V）：未確定
19.溶解性：未確定
毒理學數據
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、摩爾折射率：90.42
2、摩爾體積（cm3/mol）：272.2
3、等張比容（90.2K）：682.9
4、表面張力（dyne/cm）：39.5
5、極化率（10-24cm3）：35.84
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:3.8
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積61.2
7.重原子數量:21
8.表面電荷:0
9.復雜度:408
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
遠離氧化物。
貯存方法
存放在密封容器內，并放在陰涼，干燥處。儲存的地方必須遠離氧化劑。
合成方法
1.非光氣合成法
1）特丁基異硫氰酸酯的制備 將74.1g叔丁醇、600mL水、95.1g硫氰化銨混合后，升溫至75℃，在30min內將200mL濃鹽酸滴加到反應液中，然后升溫至85℃，在此溫度下攪拌反應5h。反應液溫度降至約30℃，靜置，分出水層，油層用水洗滌，得黃色油狀物103g，減壓收集80℃/16kPa餾分98.5g，收率86.7%。
2）N-特丁基-N'-異丙基硫脲的制備 將24.8g（含量92.8%)特丁基異硫氰酸酯和70mL甲苯混合后，將反應液冷卻到10℃，攪拌下將13.1g異丙胺和10mL甲苯的溶液滴入反應液，反應溫度不超過20℃，再在室溫攪拌3h，過濾，用甲苯洗滌、干燥，得產物33.5g，m.p.140～145℃(乙醇重結晶，m.p.149～150)，含量97.0%，收率93.4%。也有報道：0.3mol特丁基異硫氰酸酯、0.32mol異丙胺，用70mL石油醚溶解，室溫反應24h制得，收率97%。
3）N-甲基-N-苯基甲酰胺的制備 將85.6g N-甲基苯胺、56.0g(含量85%）甲酸和150mL甲苯升溫回流3～4h共沸脫水，使回流液透時為止。減壓下盡可能把甲苯和過量的甲酸蒸出，得粗品110g，減壓收集110～113℃/0.8～0.9kPa餾分98.0g，m.p. 13～14℃，收率90.7%。
4）N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯的制備 將76.8g（含量89.1%)N-甲基-N-苯基甲酰胺、500mL四氯化碳和3g偶氮異丁腈，在攪拌下慢慢通入氯氣，并控制反應溫度在15min內升至回流，通氯氣約1h計100g。蒸出四氯化碳，得粗品油狀物108g，經凝固變為固體，m.p.35～40℃ (正己烷重結晶，m.p.46～47℃)，含量88.7%，收率93.2%。
5）噻嗪酮的合成 將11.5g N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯10mL甲苯的溶液，滴加到由氫氧化鈉、甲苯和9.0g N-特丁基-N'-異丙基硫脲組成的反應液中，控制溫度不超過25℃，然后在室溫下攪拌3h，在80℃攪拌2h后，冷卻至室溫。加入25mL水溶解固體氯化鈉，靜置，分出水層，有機相減壓脫除甲苯，殘留物加80mL80%乙醇，攪拌、冷卻、過濾、干燥得產物10.8g白色固體，m.p.98～102℃ (用乙醇重結晶，m.p.104～106℃)，含量93.5%，收率66.3%。
2.光氣合成法
N-甲基苯胺與光氣、氯氣反應，制得N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯；再與1-異丙基-3-特丁基硫脲在三乙胺存在下反應，合成噻嗪酮。
N-甲基苯胺與光氣、氯氣反應，制得中間體N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯；另在酸存在下，叔丁醇與硫氰酸銨反應，再經轉位得到異氰酸叔丁酯，再與異丙胺反應，制得1-異丙基-3-叔丁基硫脲。該化合物與上述N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯在堿存在下反應，制得噻嗪酮。
用途
1.噻二嗪類昆蟲生長調節劑，屬昆蟲蛻皮抑制劑。通過抑制殼多糖合成和干擾新陳代謝，使害蟲不能正常蛻皮和變態而逐漸死亡。具有高活性、高選擇性、長殘效期的特點。對飛虱、葉蟬、粉虱有特效，對矢尖蚧、長白蚧等一些介殼蟲也有較好效果，主要用于防治水稻葉蟬和飛虱，馬鈴薯葉蟬，柑橘、棉花和蔬菜粉虱，柑橘盾蚧和粉蚧。如防治水稻褐飛虱，在卵孵盛期至低齡若蟲盛發期，用25%可濕性粉劑3～4.5g/100m2，對水在害蟲主要活動危害部位噴霧，并可兼治白背飛虱、葉蟬等。防治茶小綠葉蟬、黑刺粉虱、花橙癭螨等，在茶葉非采摘期和昆蟲低齡期用25%可濕性粉劑750～1500倍液噴霧。該藥對白菜、蘿卜比較敏感，使用時應注意。
2.噻二嗪類昆蟲生長調節劑，為新型高選擇性殺蟲劑。具有高活性、高選擇性、長殘效的特點。是昆蟲蛻皮抑制劑，通過抑制幾丁質合成和干擾新陳代謝而發揮作用。對飛虱、葉蟬、粉虱有特效，對矢尖蚧、長白蚧等一些介殼蟲也有較好效果，主要用于防治水稻葉蟬和飛虱，馬鈴薯葉蟬，柑橘、棉花和蔬菜粉虱，柑橘盾蚧和粉蚧。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
暫無
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
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