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    物競編號(hào) 020W
    分子式 C7H7NO3
    分子量 153.14
    標(biāo)簽 5-氨基-2-羥基苯甲酸, 氨水楊酸, 5-Amino-2-hydroxybenzoic acid, 5-AS, Mesalamine, H2NC6H3-2-(OH)CO2H, 消化系統(tǒng)用藥

    編號(hào)系統(tǒng)

    CAS號(hào):89-57-6

    MDL號(hào):MFCD00007877

    EINECS號(hào):201-919-1

    RTECS號(hào):VO1400000

    BRN號(hào):2090421

    PubChem號(hào):24890780

    物性數(shù)據(jù)

    1.       性狀:白色至帶粉紅色的結(jié)晶。對(duì)光和空氣敏感。

    2.       密度(g/mL,25/4℃): 未確定

    3.       相對(duì)蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

    4.       熔點(diǎn)(oC):未確定

    5.       沸點(diǎn)(oC,常壓):未確定

    6.       沸點(diǎn)(oC,5.2kPa):未確定

    7.       折射率:未確定

    8.       閃點(diǎn)(oC):未確定

    9.       比旋光度(o):未確定

    10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度(oC):未確定

    11.    蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

    12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

    13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

    14.    臨界溫度(oC):未確定

    15.    臨界壓力(KPa):未確定

    16.    油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值:未確定

    17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

    18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

    19.    溶解性:易溶于熱水,溶于鹽酸,微溶于冷水和乙醇。

    毒理學(xué)數(shù)據(jù)

    暫無

    生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

    暫無

    分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

    1、   摩爾折射率:39.30

    2、   摩爾體積(cm3/mol):102.6

    3、   等張比容(90.2K):310.2

    4、   表面張力(dyne/cm):83.3

    5、   極化率(10-24cm3):15.57

    計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

    1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無

    2.氫鍵供體數(shù)量:3

    3.氫鍵受體數(shù)量:4

    4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1

    5.互變異構(gòu)體數(shù)量:9

    6.拓?fù)浞肿訕O性表面積83.6

    7.重原子數(shù)量:11

    8.表面電荷:0

    9.復(fù)雜度:160

    10.同位素原子數(shù)量:0

    11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

    12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

    13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

    14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

    15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

    性質(zhì)與穩(wěn)定性

    暫無

    貯存方法

    本品應(yīng)密封于4℃保存。

    合成方法

    方法1:水楊酸和水混合后,在50℃和攪拌下,緩慢滴加68%硝酸和冰醋酸的混合液。再升溫至70~80℃反應(yīng)。將反應(yīng)液傾入水中,于5℃放置。過濾,濾餅用熱水重結(jié)晶,得5-硝基水楊酸固體,收率40%。
    在60℃,往鹽酸溶液中加入鐵粉。加熱煮沸后,加入1/4的5-硝基水楊酸。劇烈攪拌后,將其余硝基物和鐵粉分批交替加入。加畢,于102℃反應(yīng)。趁熱用50%氫氧化鈉調(diào)至強(qiáng)堿性,過濾。濾餅用熱水洗,濾液和洗液合并后,加入保險(xiǎn)粉,用40%硫酸酸化至Ph值4。冷卻,過濾,干燥,將其和亞硫酸氫鈉溶于熱水,和活性炭一起煮沸。熱過濾,濾餅用少量熱水洗。濾液和洗液合并,在5℃放置。濾集結(jié)晶,用冰水充分洗滌,干燥,得白色針狀的美沙拉秦結(jié)晶,熔點(diǎn)278℃(分解)。


    方法2:水楊酸經(jīng)硝化得5-硝基水楊酸后,再和甲磺酰氯反應(yīng)以對(duì)酚羥基進(jìn)行保護(hù),然后氫化還原硝基為氨基,最后水解得到美沙拉秦。


    方法3:苯胺經(jīng)重氮化得重氮鹽,將其加入水楊酸、碳酸鈉和40%氫氧化鈉的溶液中,在0~6℃劇烈攪拌,并保持Ph值為8。過濾,飽和食鹽水洗,壓干。溶入40%氫氧化鈉溶液,在80~85℃加入保險(xiǎn)粉。待溶液完全褪色后,水蒸氣蒸餾蒸除苯胺,過濾。濾液用濃鹽酸調(diào)至Ph值6~6.5,放置過夜。過濾,冷水洗滌,干燥后的粗品溶于水,滴加濃鹽酸至溶解,再加入活性炭,加熱至沸。過濾,冷卻,用稀氫氧化鈉調(diào)至Ph值2~3。過濾,冷水洗滌,常溫真空干燥,得灰白色的美沙拉秦固體,熔點(diǎn)278℃(分解),總收率45.9%。


    方法4:對(duì)氨基苯酚和適量催化劑,在2.0~3.0MPa的CO2壓力和130~190℃下攪拌。冷至室溫,加入水和保險(xiǎn)粉,攪拌。冷至0~3℃,濾去不溶物,水洗。洗液和濾液合并,用鹽酸調(diào)至Ph值3~4,過濾,水洗,得美沙拉秦粗品。向粗品加入水、碳酸氫鈉和亞硫酸氫鈉,熱至50~60℃全溶后,加入活性炭煮沸。過濾,冷卻,稀鹽酸調(diào)至Ph值3.5。過濾,水洗,干燥,得灰白色的精品.收率91.1%,含量99.2%。

    用途

    1.染料中間體。5-氨基水楊酸(5-ASA藥物名稱為馬沙拉嗪,Masalazine)是重要的醫(yī)藥和染料化工原料,也是一種治療慢性結(jié)腸炎藥物柳氨磺吡啶的主要原料,其本身也具有相似的治療作用。5-氨基水楊酸由于環(huán)上具有羥基和羧基三個(gè)活潑的反應(yīng)性基團(tuán),可以進(jìn)行多種反應(yīng),因此在染料工業(yè),它可以用來制造多種質(zhì)量優(yōu)異的活性染料。也用于光敏紙的制造。潰瘍性結(jié)腸炎治療藥。制造感光紙、偶氮和含硫染料。中間體。

    2.潰瘍性結(jié)腸炎治療藥。對(duì)腸壁的炎癥有顯著的抑制作用;美沙拉嗪可以抑制引起炎癥的前列腺素的合成和炎性介質(zhì)白三烯的形成,從而對(duì)腸黏膜的炎癥起顯著抑制作用。對(duì)有炎癥的腸壁的結(jié)締組織效果更佳。用于潰瘍性結(jié)腸炎、潰瘍性直腸炎和克隆氏病。

    安全信息

    危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:暫無

    危險(xiǎn)品標(biāo)志:刺激

    安全標(biāo)識(shí):S26 S36

    危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):R36/37/38

    文獻(xiàn)

    暫無

    備注

    暫無

    表征圖譜

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