苯酮 Benzophenone
結構式
| 物競編號 | 03B4 |
|---|---|
| 分子式 | C13H10O |
| 分子量 | 182.22 |
| 標簽 | 二苯基甲酮, 二苯酮, Diphenyl-methanone, 吸收劑, 抑制劑, 香料定香劑 |
編號系統
CAS號：119-61-9
MDL號：MFCD00003076
EINECS號：204-337-6
RTECS號：DI9950000
BRN號：1238185
PubChem號：24866768
物性數據
1.性狀：穩定式（另有兩種不穩定式）為白色有光澤的棱形結晶。似玫瑰香。有甜味。
2.密度（g/mL,25/4℃）：1.111
3.相對密度（20℃，4℃）：1.079950
4.熔點（oC）：52~54
5.沸點（oC,常壓）：303~305
6.常溫折射率（n25）：1.581480
7.折射率(n19D)：1.6077
8.閃點（oC）：143
9.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-6599.7
10.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：54.9
11.晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-6510.3
12.晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-34.5
13. 臨界溫度（oC）：556.85
14. 臨界壓力（MPa）：3.35
15. 臨界密度（g·cm-3）：0.32
16. 臨界體積（cm3·mol-1）：568
17. 臨界壓縮因子：0.276
18.偏心因子：0.545
19.溶解性：1g產品溶于7.5ml乙醇、6ml乙醚，溶于氯仿，不溶于水。
毒理學數據
1、 急性毒性：大鼠經口LD50：>10g/kg
小鼠經口LC50：2895mg/kg
小鼠經腹腔LC50：727mg/kg
兔子經皮LD50：3535mg/kg
2、 其他多劑量毒性：大鼠經口TDLO：14g/kg/28D-C
大鼠經口TDLO：91g/kg/13W-C
豚鼠吸入TDLO：75mg/kg/15D-I
3.急性毒性：
口腔 LD50 ＞10000mg/kg(rat)
皮膚 LD50 3535mg/kg(rbt)
主要的刺激性影響：
在皮膚上面:刺激皮膚和粘膜
在眼睛上面:刺激的影響
致敏作用：沒有已知的敏化作用
生態學數據
總括注解
不要讓該產品接觸地下水、水道或污水系統。
水危害級別2（德國規例）（通過名單進行自我評估）該物質對水是危害的。
即使是極其小量的產品滲入地下也會對飲用水造成危險
對水中的魚和浮游生物也有毒害。
若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
對水中的有機物有劇毒。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：56.04
2、 摩爾體積（cm3/mol）：167.5
3、 等張比容（90.2K）：426.9
4、 表面張力（dyne/cm）：42.1
5、 極化率（10-24cm3）：22.21
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積17.1
7.重原子數量:14
8.表面電荷:0
9.復雜度:165
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1. 避免與強氧化劑、還原劑接觸。
2. 存在于主流煙氣中。
貯存方法
1.本品應密封于陰涼處保存。
2.生產過程中設備應密閉，車間內通風良好，操作人員應穿載勞保用品。
合成方法
1.由氯芐經與苯縮合，再經硝酸氧化而得。
2.由苯經與四氯化碳縮合，再經水解而得。在實驗室中，是以三氯化鋁作催化劑，使苯與苯甲酰氯反應制備。
將干燥的苯和新蒸過的苯甲酰氯混合后，加入粉狀無水三氯化鋁。加熱回流3h至無氯化氫放出為止。趁熱倒入冰水和濃鹽酸的混合液中，分層；取上層用5%氫氧化鈉溶液洗滌，再用水洗滌。回收苯后用無水硫酸鎂干燥，減壓蒸餾得二苯甲酮。
3.將苯和氯化鋅催化劑混合均勻，控制壓力為174～ 348Pa ，在攪拌下加熱到70～75℃，反應10h之后，靜置分層，取上層油狀物用清水洗滌二次，除去氯化鋅及鹽酸。再用１％的稀堿液洗滌一次，蒸餾除去苯及150℃以下餾分。在所得的二苯甲烷粗品中加入碎片或沸石，攪拌加熱至100～115℃，邊攪拌邊緩慢滴加70%的硝酸，然后于106～116℃保溫8h。分層后取油層分別用熱水、３％碳酸鈉洗滌3次，最后減壓蒸餾，收集145～180℃ （ 667～1200Pa）或160～210℃（ 1333～2400 Pa）餾分，即為成品。
過程反應式：
4.先將3倍苯量的四氯化碳和三氯化鋁混合物冷卻到10～15℃，加入苯，繼續冷卻至5～10℃，然后滴加四氯化碳：苯＝1∶ 6（ 摩爾比）的二組分混合液 （ 其中苯的量為前一次加入苯量的11倍） ，控制滴加速度，使反應溫度維持在5～10℃，并于10℃下反應3h。之后，加入適量水，攪拌均勻，加
熱蒸餾，先蒸出過量四氯化碳，再升溫進行水蒸氣蒸餾，保證水蒸氣蒸餾時間，使水解反應完全，并使產物一并蒸出。靜置，水層用苯液萃取，萃取液并入油層，然后使油層結晶，過濾后，加熱結晶，熔融并減壓蒸餾，收集157～176℃ （1333～2666Pa）餾分，即為成品。
過程反應式：
5.苯甲酸鈣熱分解法 首先制得苯甲酸鈣，再由苯甲酸鈣粉解制得。為新開發的二苯甲酮的綠色合成路線。
①流變相法合成苯甲酸鈣 稱取一定量的摩爾比為１∶２的碳酸鈣和苯甲酸，將兩者混合均勻，加水調成流變態，移入反應器，控制溫度在１００℃反應８ｈ。將產物用乙醚洗滌三次，然后置于干燥箱中于２４０℃干燥，即得無水苯甲酸鈣。
用途
1.香料定香劑。苯乙烯聚合抑制劑。有機合成。制造抗組織胺藥、催眠藥和殺蟲劑。
2.用于香料制備、有機合成。還用作氣相色譜固定液。
3.用作光敏膠和光固化涂料的光固化劑，但單獨用于光固化涂料無效，必須與含活潑氫化合物如脂肪胺并用。二苯甲酮還是高分子材料的紫外線吸收劑及有機顏料、醫藥、香料、殺蟲劑的中間體。醫藥工業中用于生產雙環己哌啶、苯甲托品氫溴酸鹽、苯海拉明鹽酸鹽等。也是苯乙烯聚合抑制劑和香料定香劑，能賦予香精以甜的氣息，用在許多香水和皂用香精中。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
刺激
文獻
1. Barton D H R, Wang T L. Tetrahedron Lett., 1994, 35: 1519-1522. 2. Ley S V, Ramarao C, Lee A L, et al. Org. Lett., 2003, 5: 185-188.
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
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