鄰苯三酚 Pyrogallol
結構式
| 物競編號 | 01YC |
|---|---|
| 分子式 | C6H6O3 |
| 分子量 | 126.11 |
| 標簽 | 焦棓酸, 焦倍酚, 焦性沒食子酸, 連苯三酚, 1,2,3-三羥基苯, 1,2,3-苯三酚, 1,2,3-Trihydroxybenzene, 1,2,3-Benzenetriol, 阻聚劑, 顯影劑, 氧的吸收劑, 護發劑 |
編號系統
CAS號：87-66-1
MDL號：MFCD00002192
EINECS號：201-762-9
RTECS號：UX2800000
BRN號：907431
PubChem號：24898098
物性數據
1. 性狀：白色無臭晶體。有苦味。暴露于空氣和光變成灰色。慢慢加熱開始升華。暴露在空氣中時，水溶液顏色變暗，而其苛性堿溶液則變色較快，低毒。
2. 密度（g/mL,20/4℃）：1.45
3. 相對密度（20℃，4℃）：1.4534
4. 熔點（oC）：131~133
5. 沸點（oC,常壓）： 309℃（1.01kpa）
6. 常溫折射率（n25）：1.561134
7. 折射率(n134D)：1.561
8. 閃點（oC）：未確定
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：溶于水、乙醇、乙醚，微溶于苯、氯仿、二硫化碳。
毒理學數據
對皮膚、黏膜有強烈刺激性，應避免與皮膚直接接觸。當吞服本品時，能引起嚴重的消化器官、肝、腎的損傷，造成溶血、昏睡、虛脫，甚至死亡。對狗的經口致死量為23mg/kg。
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：31.89
2、 摩爾體積（cm3/mol）：84.7
3、 等張比容（90.2K）：252.3
4、 表面張力（dyne/cm）：78.6
5、 極化率（10-24cm3）：12.64
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:3
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:11
6.拓撲分子極性表面積60.7
7.重原子數量:9
8.表面電荷:0
9.復雜度:84.3
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.加熱能升華。露光或在空氣中會變成褐色，當溶液呈堿性時，很快吸收氧而變色。
2.劇毒。對皮膚、黏膜的刺激性極強，曾有經皮膚吸收中毒死亡的病例。吞服時能損傷消化器官、肝、腎，造成溶血、昏睡、虛脫甚至死亡。大鼠經口LD50:789mg/kg。狗經LD50:25mg/kg。沾
染皮膚后，應立即脫掉沾染毒物的衣服、鞋、襪等，用大量水沖洗。吞咽后立即送醫院診治。操作人員應穿戴防護用具。
3. 存在于煙氣中。
貯存方法
分析純試劑用棕色玻璃瓶裝，每瓶重100g。化學純試劑及工業品用木箱內襯塑料及醋酸纖維袋包裝，每箱重25kg。注意避光、密封、防潮。按有毒物品規定貯運。
合成方法
1.將沒食子酸和水加入高壓釜中，于200-210℃脫羧0.5h，經脫色、過濾、蒸發制得成品，或用真空升華進行精制。
2.以沒食子酸為原料，采用一種有機堿性化合物為催化劑，常壓下控制溫度180 ～ 190℃， 進行脫羥反應：
當反應物中不再放出二氧化碳氣體，表示反應已達終點。所得焦性沒食子酸粗品依次采用減壓干燥和真空升華進行提純。
3. 以環已稀為原料，環烷酸釩等為催化劑，于70～150℃下進行氧化反應制得2,3-環氧環己醇，然后于109℃下，以甲醇為溶劑，與過量水行水合反應，所得1,2,3-環己三醇，在Pd-c催化作用下于液相或氣相惰氣保護下脫氫，制得質量較好的焦性沒食子酸。
過程反應式如下：
焦性沒食子酸的制備方法中，除使用基礎化學品（環己酮、環己三醇、間苯二酚等）為原料的化學合成法外，大都以沒食子單寧或其初級產品為原料，其制備方法又可分為兩步法和一步法兩種。沒食子酸一步法直接使用含沒食子單寧的天然物，在同一反應介質和容器中，同時進行水解和脫羧反應，制得焦性沒食子酸。因而一步法較兩步法的制備步驟大大縮短，操作簡單，生產周期較短。工藝步驟如下：將塔拉粉（主成分為沒食子單寧，干基含量50%～60%）置于耐壓應器中，加入適量的水攪勻，再將氧化鈣溶于水而成的氫氧化鈣乳液加入反應器中，充分攪勻，加蓋密封，置于可控溫的恒溫烘中緩緩升溫，當溫度升至160～220℃時，保溫1～4h。反應完畢后降至室溫，開蓋傾出反應液，緩慢加入濃鹽酸（或濃硫酸）調至酸性，同時攪拌排除二氧化碳。過濾去渣，濾液適當濃縮后用乙酸乙酯萃取，酯層減壓蒸干。殘留物用二甲苯熱提取，經冷卻、結晶、過濾，得淺米黃色焦性沒食子酸晶體。如將此產品用二甲苯作兩次處理，并用活性炭脫色，則可得到近白色的焦性沒食子酸針狀晶體。優化的反應條件：塔拉粉與水的配比1∶3，氧化鈣用量是塔拉粉量的15%～25%，反應溫度200℃，反應時間3h。
4. 由棓酸經加熱失去二氧化碳而制得。
用途
安全信息
危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3
危險品標志：
易燃 
有害
文獻
1. Leach J T, Alford E D. 22nd Tobacco Chemists'Research Conference, Ribhmond, Va. Oct., 1968.
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
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