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    	          物競編號
    	          0NUR

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C4H10N2Si
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          114.22
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        (三甲基硅烷基)重氮甲烷,
                      
                        三甲基矽三坐甲烷,
                      
                        TMSCHN2
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：18107-18-1
    
        
    MDL號：MFCD00053946
    
        
    EINECS號：暫無
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：1902903
    
        
    PubChem號：24874613
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.       性狀：不確定
    2.       密度（g/mL,25/4℃）：0.773
    3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定
    4.       熔點（oC）：不確定
    5.       沸點（oC,常壓）：96
    6.       沸點（oC, 5.2kPa）：不確定
    7.       折射率：1.4362
    8.       閃點（oF）：-31
    9.       比旋光度（o）：不確定
    10.    自燃點或引燃溫度（oC）：不確定
    11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：不確定
    12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定
    13.    燃燒熱（KJ/mol）：不確定
    14.    臨界溫度（oC）：不確定
    15.    臨界壓力（KPa）：不確定
    16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：不確定
    17.    爆炸上限（%,V/V）：不確定
    18.    爆炸下限（%,V/V）：不確定
    19.    溶解性：溶于大多數有機溶劑。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		
     
    
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		
    對水體是危害的，即使小量產品不能接觸地下水，水道或污水系統，未經政府許可勿將材料排入周圍環境。
    
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:1
    4.可旋轉化學鍵數量:1
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積2
    7.重原子數量:7
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:96.7
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:1
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    常溫常壓下穩定
    避免的物料：氧化物
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		避光保存。
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		按照標準實驗步驟從(三甲基硅基)氯甲烷為原料來制備[1]。
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    (三甲基硅基)重氮甲烷 (TMSCHN2) 在有機化學中有著非常廣泛的用途。由于制備和儲存相對比較安全，所以許多時候可以代替重氮甲烷在有機合成中的部分功能。 
    TMSCHN2使用頻率最高的功能是與羧酸反應生成羧酸酯[2~4]。與重氮甲烷一樣，甲酯化反應可以在非常溫和的條件下進行，對大多數有機官能團不產生影響，非常適合復雜產物的合成。許多種溶劑可以用于該反應，乙醚和甲醇的混合比較，產物的產率幾乎在定量的水平 (式1)。
    TMSCHN2也可以發生像重氮甲烷一樣的重排反應，與酰氯反應得到多一節碳原子的羧酸衍生物，或者與酮反應得到多一節碳原子的同系物。其中，在路易斯酸催化劑作用下環酮與重氮甲烷之間的擴環重排反應具有重要的合成意義 (式2)[5,6]。
    根據 TMSCHN2 的化學性質，它與亞胺反應生成含氮三元環化合物在預料之中。由于反應產物具有高度的立體選擇性，同時在三元環上引入了TMS基團，所以，比氮甲烷參與的反應更有價值 (式3)[7,8]。
    根據 TMSCHN2 的化學性質，它與亞胺反應生成含氮三元環化合物在預料之中。由于反應產物具有高度的立體選擇性，同時在三元環上引入了TMS基團，所以，比氮甲烷參與的反應更有價值 (式3)[7,8]。
    TMSCHN2在路易斯酸催化劑作用下可以與缺電子烯烴發生1,3-偶極加成反應，生成雜環化合物。如果在手性配體的存在下，還有可能得到手性產物 (式4)[9,10]。
    TMSCHN2 參與的另外幾個有合成價值的反應也值得關注。例如：與醛發生Colvin重排反應生成炔烴 (式5)[11]；與醛在金屬釕催化劑作用下生成烯烴 (式6)[12]；以及在金屬釕催化劑作用下與烯-炔底物發生的聯串反應 (式7)[13]。
     
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 1208 3/PG 2
    
    	
    危險品標志：暫無
    
    	
    安全標識：S9 S16 S29 S33 S61 S62 S36/S37 
    
    	
    危險標識：R11 R12 R19 R22 R38 R62 R65 R66 R67 R48/20 R51/53 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Shioiri, T.; Aoyama, T.; Mori, S. Org. Synth., 1990, 68, 1. 
2. Xiao, X.; Cushman, M. J. Org. Chem., 2005, 70, 6496.
3. Tosaki, S.-Y.; Tsuji, R.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2147. 
4. Mislin, G. L.; Burger, A.; Abdallah, M. A. Tetrahedron, 2004, 60, 12139. 
5. Furuta, H.; Takase, T.; Hayashi, H.; Noyori, R.; Mori, Y. Tetrahedron, 2003, 59, 9767.
6. Maruoka, K.; Concepcion, A. B.; Yamamoto, H. J. Org. Chem., 1994, 59, 4725.
7. Aggarwal, V. K.; Ferrara, M. Org. Lett., 2000, 2, 4107.
8. Hori, R.; Aoyama, T.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 9455. 
9. Kanemasa, S.; Kanai, T. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 10710.
10. Whitlock, G. A.; Carreira, E. M. Helv. Chim. Acta, 2000, 83, 2007.
11. Masuda, T.; Osako, K.; Shimizu, T.; Nakata, T. Org. Lett., 1999, 1, 941. 
12. Lebel, H.; Paquet, V. Organometallics, 2004, 23, 1187. 
13. Monnier, F.; Castillo, D.; Derien, S.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 5474.
14.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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