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    物競編號 01XL
    分子式 C13H11NO2
    分子量 213.23
    標簽 2-羥基-N-苯基苯甲胺, N-苯基水楊酰苯胺, N-苯基-2-羥基苯甲胺, Ansadol,Hyanilid,Salifebrin,Salinidol,Shirlan, 殺菌劑

    編號系統

    CAS號:87-17-2

    MDL號:MFCD00002212

    EINECS號:201-727-8

    RTECS號:VN7850000

    BRN號:1108135

    PubChem號:24848034

    物性數據

    1.     性狀:白色葉片狀結晶。無氣味。

    2.     熔點(oC):135.8~136.2

    3.   溶解性:略溶于水,易溶于醇、醚、苯和氯仿

    毒理學數據

    小鼠口徑LD50:2400mg/kg;小鼠腹腔LD50:>500mg/kg

    生態學數據


    對水體有一定的危害。

    分子結構數據

    1、   摩爾折射率:62.71

    2、   摩爾體積(cm3/mol):166.7

    3、   等張比容(90.2K):461.9

    4、   表面張力(dyne/cm):58.9

    5、   極化率(10-24cm3):24.86

    計算化學數據

    1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

    2.氫鍵供體數量:2

    3.氫鍵受體數量:2

    4.可旋轉化學鍵數量:2

    5.互變異構體數量:7

    6.拓撲分子極性表面積49.3

    7.重原子數量:16

    8.表面電荷:0

    9.復雜度:236

    10.同位素原子數量:0

    11.確定原子立構中心數量:0

    12.不確定原子立構中心數量:0

    13.確定化學鍵立構中心數量:0

    14.不確定化學鍵立構中心數量:0

    15.共價鍵單元數量:1

    性質與穩定性

    白色葉片狀結晶。易溶于醇、醚、苯和氯仿,微溶于水。在空氣中穩定,遇光顏色變深。能殺死或抑制一般的霉菌和細菌,其抑制霉菌的能力稍弱于多菌靈,但能殺死在相對濕度大的條件下生長的毛霉等。對人、畜低毒。

    貯存方法

    本品應密封干燥避光保存。

    合成方法

    (1)以水楊酸和苯胺為原料
    1、水楊酸和苯胺以甲苯或四氯化碳做溶劑,與25°以下逐漸加入三氯經磷(水楊酸:苯胺:三氯經磷=3:3:1,摩爾比)。加畢,升溫沸騰反應至氯化氫氣體不再逸出為之。停止反應。蒸出溶劑回收循環使用,產物經冷水洗滌、過濾、干燥即得成品率。
    2、將56g新蒸餾的苯胺加入三口瓶。攪拌下加熱至100-120℃,使水楊酸全部熔融后,降溫至90-100℃,滴加入20g三氯化磷進行反應。反應生成的氯化氫導入吸收器用水或堿液吸收。滴加完畢后,攪拌下升溫至140-150℃,繼續反應3h。然后將反應物放入冷水中,即有白色結晶析出,經過濾、干燥即得成品。
    (2)以乙酰水楊酸和苯胺為原料
    1、將1.8g(0.01mol)乙酰水楊酸和1.5ml(0.02mol)二氯亞砜加入50ml反應瓶中,回流至無氣泡產生為止。蒸除過量的二氯亞砜,得到淡黃色的2-乙酰氧基苯甲酰氯液體,加入氯化鈣干燥過的丙酮5ml,備用。2、在1000ml反應瓶中加入1.4ml(0.01mol)三乙胺、0.9g(0.01mol)苯胺及20ml干燥過的丙酮,攪拌均勻,然后在冰水浴冷卻下緩慢滴加2-乙酰氧基苯甲酰溶液,滴加完后室溫下攪拌數小時。減壓蒸除丙酮,加入適量水,攪拌數分鐘,靜置,抽濾,水洗。將固體用2mol/L氫氧化鈉溶液室溫下水解4h,濾除不溶物,濾液用3mol/L鹽酸調PH值為4。抽濾,水洗,固體用乙醇-水重結晶,得白色粒狀固體2.2g,收率80.6%。
    水楊酸苯胺也可采用水楊酸甲酯、水楊酸苯酯和新蒸餾的苯胺反應制得。
     以乙酰水楊酸和苯胺為原料將1.8g(0.01mol)乙酰水楊酸和1.5mL(0.02mol)二氯亞砜加入50mL反應瓶中,回流至無氣泡產生為止。蒸除過量的二氯亞砜,得到淡黃色的2乙酰氧基苯甲酰氯液體,加入氯化鈣干燥過的丙酮5mL,備用。

    在100mL反應瓶中加入1.4mL(0..01)三乙胺、0.9g(0.01mol)苯胺及20mL干燥過的丙酮,攪拌均勻,然后在冰水浴冷卻下緩慢滴加2-乙酰氧基苯甲酰氯溶液,滴加完后室溫下攪拌數小時。減壓蒸除丙酮,加入適量水,攪拌數分鐘,靜置,抽濾,水洗。將固體用2mol/L氫氧化鈉溶液室溫下水解4h,濾除不溶物,濾液用3mol/L鹽酸調pH值為4。抽濾,水洗,固體用乙醇水重結晶,得白色粒狀固體2.2g,收率80.6

    用途

    該品為防霉劑,主要用于棉織物的防霉,其鈉鹽可用于羊行,或聚居氯乙烯等塑料、橡膠、涂料、粘合劑、皮革等材料的防霉劑。藥用級產品用于治療皮膚癬病和藥品的防腐。水楊酰苯胺加入50%的乙酸中,于55℃滴加溴素反應1h,可得到3,4',5-三溴水楊酰苯胺。這是一種用于肥皂和化妝品的殺菌劑。水楊酰苯胺也用作其他精細化學品的中間體。

    安全信息

    危險運輸編碼:暫無

    危險品標志:刺激

    安全標識:S26 S36 S37/S39

    危險標識:R36/37/38

    文獻

    暫無

    備注

    暫無

    表征圖譜

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