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    物競編號 03XW
    分子式 C4H10O3
    分子量 106.12
    標簽 原甲酸甲酯, 三甲基原甲酸酯, 三甲酯甲酸, 三甲氧基甲烷, Trimethoxy methane, 涂料脫水劑, 脂肪族化合物

    編號系統(tǒng)

    CAS號:149-73-5

    MDL號:MFCD00008483

    EINECS號:205-745-7

    RTECS號:RM6650000

    BRN號:969215

    PubChem號:24858434

    物性數(shù)據(jù)

    1.性狀:無色透明液體,具有酯類氣味。

    2.密度(g/mL,20/4℃):0.9676

    3.相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):3.67

    4.熔點(oC):-53 oC

    5.沸點(oC,常壓):101

    6.閃點(oC):15 oC

    7.飽和蒸氣壓(kPa,30oC):55.32

    8.爆炸上限(%,V/V):5.1

    9.爆炸下限(%,V/V):1.4

    10.溶解性:溶于水、醇、醚。

    11.折射率(20oC):1.3793

    12.相對密度(25℃,4℃):0.9623

    13.常溫折射率(n25):1.3773

    14.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-2471.2

    15.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-531.9

    16.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-2433.1

    17.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-570.0

    毒理學數(shù)據(jù)

    家兔經(jīng)皮:500mg/24小時,輕度刺激。

    家兔經(jīng)眼: 100mg/24 小時,中度刺激。

    對眼睛和皮膚有刺激性。

    生態(tài)學數(shù)據(jù)

    該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害,對水體應(yīng)給予特別注意。

    分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

    1、  摩爾折射率:25.77

    2、  摩爾體積(cm3/mol):114.0

    3、  等張比容(90.2K):247.6

    4、  表面張力(dyne/cm):22.2

    5、  極化率(10-24cm3):10.21

    計算化學數(shù)據(jù)

    1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):無

    2.氫鍵供體數(shù)量:0

    3.氫鍵受體數(shù)量:3

    4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:3

    5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

    6.拓撲分子極性表面積27.7

    7.重原子數(shù)量:7

    8.表面電荷:0

    9.復雜度:28.4

    10.同位素原子數(shù)量:0

    11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

    12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

    13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

    14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

    15.共價鍵單元數(shù)量:1

    性質(zhì)與穩(wěn)定性

    1.常溫常壓下穩(wěn)定。高度易燃。

    禁配物:強氧化劑、酸類

    2.本品為刺激性物品,大鼠經(jīng)口LD50為3130mg/kg,對皮膚、眼睛和黏膜有刺激作用。

    3.對水氣很敏感,易燃,具有較強的揮發(fā)性和刺激性氣味,應(yīng)該在通風櫥中使用。

    貯存方法

    密封于干燥陰涼處保存。

    本品用200kg鍍鋅鋼桶或玻璃瓶外用木箱或鈣塑箱加固內(nèi)襯墊料包裝。貯存于陰涼、通風的倉間內(nèi),遠離火源、明火;與氧化劑隔離貯運,避免陽光曝曬。

    合成方法

    由氯仿、甲醇在苛性鈉存在下(或氯仿與甲醇鈉)反應(yīng)而得。

    用途

    1. 在醫(yī)藥工業(yè)中用于維生素B1、維生素A、磺胺嘧啶、吡哌酸及抗菌劑等生產(chǎn),其中維生素B1消費的原甲酸甲酯占的比例最大。還用于染料和香料工業(yè)。在涂料方面,用作防止聚氨酯或環(huán)氧涂料因水合而硬化的脫水劑。

    2. 用作生產(chǎn)維生素B1、磺胺藥物、抗菌素等藥物的中間體,是香料和農(nóng)藥的原料及聚氨酯涂料的添加劑。

    3.原甲酸三甲酯是化學實驗室常用的烷基化試劑和甲酰化試劑。它們易于儲存,但反應(yīng)活性很高。它們可以作烷基化試劑,很容易將烷基轉(zhuǎn)移到各種醇羥基上;作甲酰化試劑時,在酸性或堿性條件下都可以使用。

    與醇發(fā)生烷基化反應(yīng)  原甲酸三甲酯作為烷基化試劑時,可以使各種醇發(fā)生相應(yīng)的烷基化反應(yīng)。可以使多元醇發(fā)生烷基化反應(yīng),生成相應(yīng)的環(huán)狀原甲酸酯 (式1)[1~3]

    醛或酮的保護  原甲酸酯可以用來保護醛和酮,生成甲酸酯和相應(yīng)的縮醛或縮酮 (式2)[4,5]

    甲酰化反應(yīng)  Lewis酸催化下,原甲酸酯可以作為甲酰化試劑, 與其它甲酰化試劑相比,具有操作簡便,產(chǎn)率較高等特點。原甲酸酯在酸催化下,容易原位生成二烷氧基正碳離子,可以直接用于甲酰化反應(yīng)。此類甲酰化反應(yīng)可以在羰基鄰位的α-C上 (式3)[6]

    與烯醇(或類似物)反應(yīng)  烯醇的硅醚 (式4)[7] 或酮的烯醇鹽 (式5)[8] 可以與原甲酸酯原位生成的正碳離子反應(yīng),生成β-縮醛基酮類化合物。

    安全信息

    危險運輸編碼:UN 3272 3/PG 2

    危險品標志:易燃 刺激

    安全標識:S9 S16 S26

    危險標識:R11 R36

    文獻

    1. Kazuhiko, T.; Kazuo, O.; Kazunori, T.; Kiyoshi, T.; Youichi, S. Chem. Pharm. Bull., 2000, 48, 1903. 2. Wu, W. D.; Bergstrom, D. E.; Davisson, V. J. J. Org. Chem., 2003, 68, 3860. 3. Gan, H.; Horner, M. G.; Hrnjez, B. J.; McCormack, T. A.; King, J. L.; Gasyna, Z.; Chen, G.; Gleiter, R.; Yang, N. C. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 12098. 4. Waizumi, N.; Stankovic, A. R.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13022. 5. Manetsch, R.; Zheng, L.; Reymond, M. T.; Woggon, W.-D.; Reymond, J. L. Chem. Eur. J., 2004, 10, 2487. 6. David A. E.; Regan J. T. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10506. 7. Molander, G. A.; Jeffrey, S. C. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 359. 8. Montalbetti, C.; Savignac, M.; Bonnefis, F.; Genet, J. P. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5891. 9.參考書:現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>;胡躍飛 付華 編著;化學工業(yè)出版社;ISBN 7-5025-8542-7

    備注

    暫無

    表征圖譜

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