氟氯氰菊酯 Cyfluthrin
結構式
| 物競編號 | 0V9C |
|---|---|
| 分子式 | C22H18Cl2F2NO3 |
| 分子量 | 434.29 |
| 標簽 | (1RS,3RS, 1RS,3RS)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸-(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苯甲基酯, 百樹得, Baythroid, Baytroid, Bulldock, (RS)-α-Cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl(1RS,3RS, 1RS,3RS)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 擬除蟲菊酯類殺蟲劑 |
編號系統
CAS號：68359-37-5
MDL號：MFCD00078636
EINECS號：269-855-7
RTECS號：GZ1253000
BRN號：2788149
PubChem號：24869635
物性數據
1. 性狀：棕色黏稠液體。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.27～1.28
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：60
5. 沸點（oC,常壓）：未確定
6. 沸點（oC,5.2kPa）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點（oC）：未確定
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：5.94
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：。
毒理學數據
由于食鹽的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度與食鹽同。
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：110.23
2、 摩爾體積（cm3/mol）：317.3
3、 等張比容（90.2K）：861.3
4、 表面張力（dyne/cm）：54.2
5、 極化率（10-24cm3）：43.70
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：6.2
2、 氫鍵供體數量：0
3、 氫鍵受體數量：5
4、 可旋轉化學鍵數量：7
5、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：59.3
6、 重原子數量：29
7、 表面電荷：0
8、 復雜度：679
9、 同位素原子數量：0
10、 確定原子立構中心數量：0
11、 不確定原子立構中心數量：3
12、 確定化學鍵立構中心數量：0
13、 不確定化學鍵立構中心數量：0
14、 共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
遠離氧化物。對兔眼睛有輕度刺激，對皮膚無刺激。
貯存方法
15-30oC保存。
合成方法
以對氯甲苯為原料
以苯胺為原料
3-（2,2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基環丙烷羧酰氯的制備 二氯菊酸的合成可以采用相模法、Farkas法、相模、庫拉萊法、環丁酮法、NRDC法等。可以根據不同需要選用。
相模法（Sagami法） 用3-甲基-2-丁烯醇與原乙酸酯在催化劑磷酸存在下，于140～160℃進行縮合，脫去一分子醇，并進行Claisen重排，生成3，3-二甲基-戊烯酸甲酯（賁亭酸甲酯），再與四氯化碳在過氧化物存在下反應生成3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己烯酸甲酯，然后在甲醇鈉存在下脫氯化氫，環合成生二氯菊酸甲酯。
Farkas法 用1，1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯與重氮乙酸酯在銅粉或其他催化劑存在下反應，生成二氯菊酸。
1,1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯可采用三氯乙醛與異丁烯作用，反應生成物為1，1，1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇和1，1，1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇。如果以AlCl3為催化劑，產物以前者為主。再與醋酐作用經乙酰化、鋅粉還原、對甲基苯磺酸催化異構化得含共軛雙鍵的1，1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯。
相模-庫拉萊法（Sagami-Kuraray法）這是相模法與Farkas法的結合。
環丁酮法 利用α-鹵代環丁酮在堿性物質存在下發生Favorskii重排，從而環縮小成生順式二氯菊酸。α-氯代環丁酮以異丁烯、四氯化碳、丙烯酸為原料制得。
用環丁酮法生產二鹵菊酸，順式的比例達80% ～90%。
NRDC法 利用Wittig試劑與相應的菊酸甲醛衍生物反應，得到所需要的菊酸類衍生物。用這種方法可以保持原菊酸類化合物的構型不變。
二氯菊酸與氯化亞砜作用，得二氯菊酸氯。
氟氯氰菊酯的合成 將6.8g 3-(2,2-二氯乙烯）-2，2-二甲基環丙羧酰氯和6.5g4-氟-3-苯氧基苯甲醛，在20～25℃滴加到2.25g氰化鈉、3.5mL水和150mL正己烷及0.75g四丁基溴化銨的混合物中。然后，反應混合物在20～25℃攪拌4h， 用800mL甲苯稀釋，并用800mL水分2次洗滌有機相用硫酸鎂干燥，減壓脫溶，殘余的溶劑在60℃/133.3Pa下蒸餾除去，得10.8g氟氯氰菊酯的黏稠油狀物，收率76%。
也可將3-苯氧基-4-氟苯甲醛用亞硫酸氫鈉變成相應的磺酸鹽，然后再與氰化鈉及3-（2,2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基環丙烷羧酰氯反應，制得氟氯氰菊酯，收率95%。
用途
該品殺蟲高效，對多種鱗目幼蟲有很好效果，亦可有效的防治某些地下害蟲。以觸殺和胃毒作用為主，無內吸及熏蒸作用。殺蟲譜廣，作用迅速，持效期長。具用一些殺卵活性，并對某些成蟲有拒避作用。
安全信息
危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3
危險品標志：
極毒 
危害環境
安全標識：S45 S60 S61 S36/S37/S39
文獻
暫無
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
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