8-羥基喹啉 8-Quinolinol
結構式
| 物競編號 | 03XE |
|---|---|
| 分子式 | C9H7NO |
| 分子量 | 145.16 |
| 標簽 | 8-氫氧化喹啉, 8-羥基氮雜萘, Oxyquinoline,Oxychinolin,Oxybenzopyridine,Oxychinoline,Fennosan, 8-Hydroxyquinoline, 殺菌劑, 雜環化合物 |
編號系統
CAS號：148-24-3
MDL號：MFCD00006807
EINECS號：205-711-1
RTECS號：VC4200000
BRN號：114512
PubChem號：24855220
物性數據
1. 性狀：白色或淡黃色結晶或結晶性粉末
2. 熔點（oC）：75～76
3. 沸點（oC）：267
4. 溶解性：不溶于水、乙醚，溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯、無機酸。
毒理學數據
1、急性毒性：大鼠經口LD50：1200 mg/kg；小鼠經口LC50：20 gm/kg；
大鼠腹腔LD：43 gm/kg；小鼠皮下LCLo：83600 ug/kg.
2、吸入毒性：大鼠：>1210 mg/m3/6H
生態學數據
該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：44.06
2、 摩爾體積（cm3/mol）：115.2
3、 等張比容（90.2K）：320.2
4、 表面張力（dyne/cm）：59.7
5、 極化率（10-24cm3）：17.47
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:2
6.拓撲分子極性表面積33.1
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.復雜度:138
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
常溫常壓下穩定。
貯存方法
密封于干燥陰涼處保存。
合成方法
1.由鄰氨基苯酚經環合反應制得。將甘油加入耐酸反應鍋內，在攪拌下緩緩加入濃硫酸，同時將鄰氨基苯酚、鄰硝基苯酚依次加入，發煙硫酸先加入總量的65%。加熱升溫至125℃，停止加熱，自然升溫至140℃，待溫度回降至136℃。將其余的發煙硫酸繼續加入，溫度保持在137℃。加酸結束后，保溫4h，冷卻至100℃以下，抽入盛放10倍量水（按鄰氨基苯酚計）的耐酸鍋中，攪拌，加熱至75-80℃，用30%的氫氧化鈉溶液中和至pH為7-7.2。趁熱放出沉淀物，冷卻成塊狀，經減壓升華，得8-羥基喹啉成品。
2.將鄰氨基酚、鄰硝基酚、甘油、冰乙酸混合，分次加入濃硫酸，將混合物加熱至開始沸騰為止。然后在油浴上回流，用水蒸氣蒸餾的方法除去未反應的鄰硝基苯酚。冷卻，用氫氧化鈉溶液中和，并以水蒸氣蒸餾的方法回收，即得8-羥基喹啉。
3.由喹啉經磺化得到8-磺酸基喹啉，再經過堿熔得到8-羥基喹啉堿，最后經酸化得到8-羥基喹啉。制取工藝如下：
①磺化過程 以喹啉為原料，在攪拌條件下將原料慢慢加入到硫酸中，砂浴加熱，在100～180℃下，磺化2～3h。然后自然冷卻至室溫，再用冰水進一步冷卻，過濾烘干，得產物8-磺酸基喹啉。
②堿熔過程 在攪拌條件下，慢慢將磺化品加入到熔融的堿中，在200～240℃左右熔融30～40min，冷卻后加入熱水，并加熱，使其全部溶解，冷卻至室溫后，再用稀酸中和至pH＝7，待結晶析出后，抽濾，將濾餅晾干。
③蒸餾過程 將堿熔產品用水蒸氣蒸餾，冷卻，結晶即為產品8-羥基喹啉。
用途
1.用作醫藥中間體，是合成克瀉痢寧、氯碘喹啉、撲喘息敏的原料，也是染料、農藥中間體。該品是鹵化喹啉類抗阿米巴藥物的中間體，包括喹碘仿、氯碘喹啉、雙碘喹啉等。這類藥物通過抑制腸內共生菌而發揮抗阿米巴作用，對阿米巴痢疾有效，對腸道外阿米巴原蟲無影響。近年來國外報道本類藥物能引起亞急性脊髓視神經病，故該藥在日本和美國已禁用，雙碘喹啉引起此病比氯碘喹啉較少見。8-羥基喹啉也是染料、農藥的中間體。其硫酸鹽和銅鹽是優良的防腐劑、消毒劑和防霉劑。該品是化學分析的絡合滴定指示劑。
2.用作沉淀和分離金屬離子的絡合劑和萃取劑，能與Cu2+ 、Ca2+ 、 Mg2+ 、、Ga7+、等多種金屬離子絡合。有機微量分析測定雜環氮的標準，有機合成。也是染料、農藥及鹵化喹啉類抗阿米巴藥物的中間體。其硫酸鹽和銅鹽是優良的防腐劑。
3.加入環氧樹脂膠黏劑中可提高對金屬(尤其是不銹鋼)的粘接強度和耐熱老化性，用量一般為0.5～3份。是鹵化喹啉類抗阿米巴藥物的中間體，也是農藥、染料的中間體。可作為防霉劑、工業防腐劑以及聚酯樹脂、酚醛樹脂和雙氧水的穩定劑，還是化學分析的絡合滴定指示劑。
4.本品是鹵化喹啉類藥物的中間體，也是染料、農藥的中間體。其硫酸鹽和銅鹽是優良的防腐劑、消毒劑和防霉劑。化妝品中最大允許含量 （ 質量分數）為0.3%，防曬產品和3歲以下兒童用品 （ 如爽身粉）禁用，并應在產品標簽上注明 “ 3歲以下兒童禁用” 。在處理病菌感染的皮膚和細菌性傳染濕疹
時，乳液中8-羥基喹啉的質量分數為0.001%～0.02%。它也用作消毒劑、防腐劑和殺菌劑，其防霉菌作用強。8-羥基喹啉硫酸鉀用于護膚膏霜和乳液中含量 （ 質量分數）為0.05%～0.5%。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
有害
安全標識：暫無
危險標識：R22
文獻
暫無
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
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