拉米夫定 Lamivudine
結構式
| 物競編號 | 0YMW |
|---|---|
| 分子式 | C8H11N3O3S |
| 分子量 | 229.26 |
| 標簽 | (-)-1-[(2R,5S)-2-(羥基甲基)-1,3-氧雜蒂奧綸聚乙烯醇纖維-5-基]胞嘧啶, (-)-1-[(2R,5S)-2-(Hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]cytosine, 抗病原性微生物用化學品 |
編號系統
CAS號：134678-17-4
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：UW7361333
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1. 性狀：白色固體
2. 密度（g/mL,20℃）：1.503
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：160～162
5. 沸點（oC,常壓）：475
6. 沸點（oC,KPa）：未確定
7. 折射率：-142o（C=1，MeOH）
8. 閃點（oC）：241
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（Pa,20oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（KPa,20oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：可溶于水
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、摩爾折射率：54.14
2、摩爾體積（cm3/mol）：132.2
3、等張比容（90.2K）：394.6
4、表面張力（dyne/cm）：79.3
5、介電常數：無可用的
6、極化率（10-24cm3）：21.46
7、單一同位素質量：229.052111 Da
8、標稱質量：229 Da
9、平均質量：229.2562 Da
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:4
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:3
6.拓撲分子極性表面積113
7.重原子數量:15
8.表面電荷:0
9.復雜度:331
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:2
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
暫無
貯存方法
密封、冷藏保存
合成方法
1、 對化合物(Ⅰ)進行選擇性6-O-磺?；磻?，接著乙?；玫交衔?Ⅱ)，收率96.7%?；衔?Ⅱ)以乙酸作溶劑，和3moL的溴化氫/L酸(45%，W/V)反應，溴化得到化合物(Ⅲ)，收率99%。溴化物(Ⅲ)和3.3moI。的黃原酸乙酯鉀鹽，在丙酮中回流，硫代并環合；然后在甲醇中用氨水進行水解，得到化合物(Ⅳ)，二步收率72%?；衔?Ⅳ)經柱層析提純，為結晶性的固體?；衔?Ⅳ)用1.4摩爾的高碘酸鈉處理，以使2，3-順式二醇開環；接著用硼氫化鈉還原形成的醛，并用形成縮酮的形式來保護二醇，得到化合物(V)，收率60%?；衔?V)硅烷化以保護剩下的伯醇，再脫去縮酮，得到化合物(Ⅵ)，收率63%。以四乙酸鉛來氧化化合物(Ⅵ)中的二醇，再以二鉻酸吡啶鋪鹽來進一步氧化，得到化合物(Ⅶ)，該氧化方法不會影響硫。化合物(Ⅶ)再用四乙酸鉛氧化，得到化合物(Ⅷ)，收率66%[以化合物(Ⅵ)計]?；衔?Ⅷ)和(Ⅸ)，在二氯乙烷中，用TMSOTf作為Lewis酸催化劑，縮合得到化合物(X)，收率64%。另外還有化合物(X)的異構體，其量為化合物(X)的一半，它們可用硅膠層析來分離。化合物(X)以氨-甲醇來去乙酰基，收率73%；再以四正丁基氟化銨來脫硅烷化，即得到拉米夫定，收率75%。
2.將5g乙酰氧基-2-(二苯基叔丁基硅氧甲基)-1,3-氧硫雜環戊烷和4-乙酰氨基-2-三甲基硅氧基嘧啶溶于二氯乙烷，在Lewis酸催化下縮合，再以氨-甲醇水解脫去乙?；詈笤谒臍溥秽?，以四
正丁基氟化銨水解脫去三甲基硅基，即得到拉米夫定。
用途
1、 抗病毒藥，用于乙型肝炎。
2、 抗病毒藥，用于肝膽疾病的治療
3、 肝膽疾病用藥。
4.拉米夫定作為一種新的核苷類似物被廣泛接受，是目前臨床應用中療效最好的、最具代表性的核苷類似物。在中國上市后的商品名為賀普丁。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
暫無
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
快速導航
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