2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 2-Methyl-6-nitrobenzoic Anhydride
結(jié)構(gòu)式
| 物競(jìng)編號(hào) | 10P2 |
|---|---|
| 分子式 | C16H12N2O7 |
| 分子量 | 344.28 |
| 標(biāo)簽 | 6-硝基鄰甲基酸酐, 6-Nitro-o-toluic Anhydride, MNBA, 脫水縮合劑 |
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：434935-69-0
MDL號(hào)：MFCD06797117
EINECS號(hào)：暫無
RTECS號(hào)：暫無
BRN號(hào)：暫無
PubChem號(hào)：24885612
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：極淡的黃色-紅黃色晶體粉末
2.熔點(diǎn)（℃）：177
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
暫無
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:3.6
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:7
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:4
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積135
7.重原子數(shù)量:25
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:506
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
暫無
貯存方法
暫無
合成方法
暫無
用途
MNBA是一個(gè)非常有效的脫水縮合試劑，經(jīng)過一個(gè)簡(jiǎn)單的步驟混合反應(yīng)物試劑，然后從等摩爾的羧酸和醇類制備羧酸酯類，從羥基羧酸中制備內(nèi)酯，反應(yīng)產(chǎn)物收益率好，化學(xué)純度高。
1.酯化反應(yīng)
在堿性條件下，首先將三乙基胺，二甲基氨基吡啶（DMAP）和MNBA溶于溶劑中，混合后加入羧酸，室溫下攪拌，加入醇厚，羧酸酯就可以很容易的獲得1)。表格1中就是一個(gè)典型的例子，MNBA中的硝基基團(tuán)在室溫下促進(jìn)酯化反應(yīng)。此外，在MNBA的芳香環(huán)上2-位和6-位處引入取代基可以阻止羧酸酯副產(chǎn)物的生成。這兩種效應(yīng)使得反應(yīng)活性增強(qiáng)，合成羧酸酯收益率高，純度高。
2.內(nèi)酯化反應(yīng)
Shiina等人利用MNBA進(jìn)行分子內(nèi)的酯化反應(yīng)2)，使用DMAP作為基質(zhì)和催化劑制備大環(huán)酮類，收益率很高，選擇性也很高。這個(gè)方法可以應(yīng)用到具有酸敏結(jié)構(gòu)的化合物比如說乙縮醛。此外，當(dāng)化合物中含有ω-羥基羧酸，和二級(jí)羥基基團(tuán)時(shí)（見表二）可以得到相應(yīng)的內(nèi)酯，選擇性很高。這個(gè)方法被成功的應(yīng)用到了合成八環(huán)乳糖 A(Scheme 1 )3)和八環(huán)乳糖 B4)的八元環(huán)結(jié)構(gòu)上面。
此外，使用三乙基胺作基質(zhì)，4-二甲氨基吡啶氧化物（DMAPO）作催化劑進(jìn)行內(nèi)酯化反應(yīng)式，MNBA，三乙基胺，4-二甲氨基吡啶氧化物溶解在溶劑里面，然后緩慢的逐滴滴加羥基羧酸，室溫下攪拌，反應(yīng)結(jié)束后得到相應(yīng)的內(nèi)酯。（Scheme 2）
綜上所述，使用產(chǎn)品MNBA的酯化反應(yīng)和內(nèi)酯化反應(yīng)在堿性至中性的條件下都可以完成，另外，這個(gè)方法分離中間產(chǎn)物簡(jiǎn)單。總之，MNBA是一個(gè)非常有效的脫水縮合試劑，經(jīng)過一個(gè)簡(jiǎn)單的步驟混合反應(yīng)物試劑，然后從等摩爾的羧酸和醇類制備羧酸酯類，從羥基羧酸中制備內(nèi)酯，反應(yīng)產(chǎn)物收益率好，化學(xué)純度高。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無
危險(xiǎn)品標(biāo)志：
刺激
安全標(biāo)識(shí)：S26
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R36/37/38
文獻(xiàn)
1)I. Shiina, R. Ibuka, M. Kubota, Chem. Lett., 2002, 286; N. Nishino, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 2002, 60, 996; Tokyo Kasei Kogyo Jpn. Kokai Tokkyo koho 2003 335731, 2003. 2) I. Shiina, M. Kubota, R. Ibuka, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7535 . 3) I. Shiina, M. Hashizume, Y. Yamai, H. Oshiumi, T. Shimazaki, Y. Takasuna, R. Ibuka, Chem. Eur. J., 11, 6601 (2005). M-T. Dinh, S. Bouzbouz, J.-L. Peglion, J. Cossy, Synlett, 2005,2851. 4) I. Shiina, M. Kubota, H. Oshiumi, M. Hashizume, J. Org. Chem., 69, 1822 (2004). I. Shiina, M. Kubota, H. Oshiumi, M. Hashizume, Y. Yamai, R. Ibuka, Tetrahedron Lett., 45, 543 (2004).
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
統(tǒng)計(jì)數(shù)據(jù)
共收錄化學(xué)品數(shù)據(jù)
147579 條
公告
更多>
-
微信掃一掃
關(guān)注：物競(jìng)化學(xué)品數(shù)據(jù)庫
-
物竟數(shù)據(jù)庫 手機(jī)版
國內(nèi)首款化工類專業(yè)手機(jī)應(yīng)用
-
微博賬號(hào)
wjhxp
快速導(dǎo)航
化學(xué)品: a | b | c | d | e | f | g | h | i | j | k | l | m | n | o | p | q | r | s | t | u | v | w | x | y | z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
關(guān)于物競(jìng)
物競(jìng)數(shù)據(jù)庫是一個(gè)全面、專業(yè)、專注，并且免費(fèi)的中文化學(xué)品信息庫，為學(xué)生、學(xué)者、化學(xué)品研究機(jī)構(gòu)、檢測(cè)機(jī)構(gòu)、化學(xué)品工作者提供專業(yè)的化學(xué)品平臺(tái)進(jìn)行交流。
數(shù)據(jù)庫采用全中文化服務(wù)，完全突破了中英文在化學(xué)物質(zhì)命名、化學(xué)品俗名、學(xué)名等方面的差異，所提供的數(shù)據(jù)全部中文化，更方便國內(nèi)從事化學(xué)、化工、材料、生物、環(huán)境等化學(xué)相關(guān)行業(yè)的工作人員查詢使用。
關(guān)注我們
-
微信賬號(hào)：物競(jìng)化學(xué)品數(shù)據(jù)庫
-
微博賬號(hào)：wjhxp
聯(lián)系我們
上海市延長路149號(hào)上海大學(xué)科技園412室
公司總機(jī): 021-56389801
訂購電話: 4007001514
傳真電話: 021-56389802
客服電話: 021-56332350
電子郵件: wingch@basechem.org
Copyright ? 物競(jìng)數(shù)據(jù)庫 2009-2026.All Rights Reserved. 關(guān)于數(shù)據(jù)庫 | 關(guān)于物競(jìng) | 法律聲明 | 熱門關(guān)鍵字
滬公網(wǎng)安備 31010602001115號(hào)