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    	          物競編號
    	          0MFQ

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C6H7CllN
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          255.48
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        碘代2-氯-1-甲基吡啶,
                      
                        碘化-2-氯-1-甲基吡啶,
                      
                        2-氯-1-甲基吡啶碘鹽,
                      
                        N-Methyl-2-chloropyridiniumiodide,
                      
                        CMPI，Mukaiyama’s Reagent
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：14338-32-0
    
        
    MDL號：MFCD00011984
    
        
    EINECS號：238-288-7
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：3572320
    
        
    PubChem號：24851856
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.       性狀：黃色粉末
    2.       密度（g/mL,25/4℃）：未確定
    3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
    4.       熔點（oC）：200
    5.       沸點（oC,常壓）：未確定
    6.       沸點（oC,5.2kPa）：未確定
    7.       折射率：未確定
    8.       閃點（oC）：未確定
    9.       比旋光度（o）：未確定
    10.    自燃點或引燃溫度（oC）：不適用的
    11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
    12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
    13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14.    臨界溫度（oC）：未確定
    15.    臨界壓力（KPa）：未確定
    16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
    17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
    19.    溶解性：室溫下在大多數有機溶劑中有較小的溶解度，通常在CH2Cl2、THF和MeCN中使用。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		
     
    
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		
    通常對水體是稍微有害的，不要將未稀釋或大量產品接觸地下水，水道或污水系統，未經政府許可勿將材料排入周圍環境。
    
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、摩爾折射率：無可用的
    2、摩爾體積（cm3/mol）：無可用的
    3、等張比容（90.2K）：無可用的
    4、表面張力（dyne/cm）：無可用的
    5、介電常數：無可用的
    6、極化率（10-24cm3）：無可用的
    7、單一同位素質量：254.931162 Da
    8、標稱質量：255 Da
    9、平均質量：255.4839 Da
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:1
    4.可旋轉化學鍵數量:0
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積3.9
    7.重原子數量:9
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:74.9
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:2
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.在常溫下非常穩定。
    2.避免的物料：水分/潮濕  氧化物 光
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		在陰涼干燥處儲存。
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		將2-氯吡啶與碘甲烷在乙腈中一起回流來制備[1]。
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    2-氯-1-甲基吡啶碘鹽 (CMPI) 在有機合成中主要被用作從羧酸制備羧酸衍生物的縮合試劑。該試劑的最大特點是反應條件簡單，后處理容易。由于反應在弱堿性條件下進行，所以對大多數其它官能團不產生明顯的影響。
    CMPI在所促進的反應中實際上參與了反應。受季銨鹽結構的影響，CMPI的2-位容易受到羧酸的親核進攻。生成的2-羥基吡啶羧酸酯使得酯羰基得到活化，非常容易發生酯解或者胺解反應，高產率地生成羧酸衍生物。從反應機理上可以看到，反應需要消耗2摩爾當量的堿。反應通常在CH2Cl2、THF、MeCN等溶劑中進行，Et3N、KHCO3、K2CO3 是最常用的堿 (式1)。
    CMPI促進的羧酸成酯反應效率非常高，在其它條件下不易得到較好結果的叔丁醇或者丙烯酸底物也可以得到理想的結果[2~6]。在生成環內酯的反應中，七元環以內和十三元環以外的內酯生成反應最能表現出該試劑的特色 (式2)[4]，有時會表現出驚人的高度區域選擇性和產率 (式3)[5]。但是，它們在參與中等尺寸的內酯化反應時往往會生成二聚產物。最近有人報道，CMPI在促進橋環內酯生成反應中也具有理想的表現[6]。
    與內酯化反應相比較，CMPI促進的內酰胺化反應的效率比較低[7~9]。產率一般維持在中等偏上水平 (式4)[9]。
    另外還需要密切關注的是CMPI促進的羧酸與醛酮及其衍生物的反應，因為它們往往可以生成更重要的產物。例如：最近醛酸在手性有機堿的存在下發生分子內縮合反應，生成手性橋環內酯產物 (式5)[10]。又例如：利用1,3-二羰基化合物的互變異構平衡，可以方便地得到烯醇式酯，然后利用生成的烯鍵發生后續的反應[11]。CMPI促進的羧酸與亞胺生成β-內酰胺的反應也具有重要的合成價值 (式6)[12]，但是高分子負載試劑不能發生該反應。如果將吡啶環上的氯原子換為碘原子生成改良的Mukaiyama試劑，在超聲的條件下也可以得到滿意的結果[13]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標志：刺激 
    
    	
    安全標識：暫無
    
    	
    危險標識：暫無
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Amin, S. G.; Glazer, R. D.; Manhas, M. S. Synthesis, 1979, 210. 
2. Chen, J.; Forsyth, C. J. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8734. 
3. Paquette, L. A.; Efremov, I. J. Org. Chem., 2005, 70, 510.
4. Achmatowicz, M.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem., 2004, 69, 2229.
5. Motozaki, T.; Sawamura, K.; Suzuki, A.; Yoshida, K.; Ueki, T.; Ohara, A.; Munakata, R.; Takao, K.-i.; Tadano, K.-i. Org. Lett., 2005, 7, 2265.
6. Evans, Evans, D. A.; Starr, J. T. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13531.
7. Seio, K.; Mizuta, M.; Terada, T.; Sekine, M. J. Org. Chem., 2005, 70, 10311.
8. Avenoza, A.; Barriobero, J. I.; Busto, J. H.; Peregrina, J. M. J. Org. Chem., 2003, 68, 2889.
9. Pedras, M. S. C.; Chumala, P. B.; Quail, J. W. Org. Lett., 2004, 6, 4615.
10. Oh, S. H.; Cortez, G. S.; Romo, D. J. Org. Chem., 2005, 70, 2835.
11. Zhang, Wei; Pugh, Georgia. Tetrahedron, 2003, 59, 4237. 
12. Shin, D. G.; Heo, H. J.; Jun, J.-G. Synth. Commun., 2005, 35, 845.
13. Donati, D.; Morelli, C.; Porcheddu, A.; Taddei, M. J. Org. Chem., 2004, 69, 9316.
14.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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