四(三苯基膦)鈀 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：14221-01-3

MDL號(hào)：MFCD00010012

EINECS號(hào)：238-086-9

RTECS號(hào)：暫無

BRN號(hào)：6704828

PubChem號(hào)：24852971

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：黃色晶體

2.       密度（g/mL,25/4℃）：未確定

3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.       熔點(diǎn)（oC）：100-105

5.       沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定

6.       沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定

7.       折射率：未確定

8.       閃點(diǎn)（oC）：未確定

9.       比旋光度（o）：未確定

10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：不適用的

11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.    臨界溫度（oC）：未確定

15.    臨界壓力（KPa）：未確定

16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.    溶解性：難溶于飽和烴，但在許多其它有機(jī)溶劑中可溶，如CHCl₃、DME、THF、DMF、苯和甲苯等。在苯、二氯甲烷和氯仿中有適中的溶解度，在丙酮、四氫呋喃和乙腈中溶解度很小，不溶于飽和烴。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、急性毒性：主要的刺激性影響：

在皮膚上面：刺激皮膚和粘膜；     

在眼睛上面：刺激的影響；沒有已知的敏化影響。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

通常對水體是稍微有害的，不要將未稀釋或大量產(chǎn)品接觸地下水，水道或污水系統(tǒng)，未經(jīng)政府許可勿將材料排入周圍環(huán)境。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：無可用的

2、摩爾體積（cm³/mol）：無可用的

3、等張比容（90.2K）：無可用的

4、表面張力（dyne/cm）：無可用的

5、介電常數(shù)：無可用的

6、極化率（10^-24cm³）：無可用的

7、單一同位素質(zhì)量：1154.268029 Da

8、標(biāo)稱質(zhì)量：1154 Da

9、平均質(zhì)量：1155.5618 Da

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:0

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:12

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0

7.重原子數(shù)量:77

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:202

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:5

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.常溫常壓下穩(wěn)定

避免的物料： 氧化物 光 空氣 酸

2.使用該試劑時(shí)，可以在空氣中短時(shí)間操作，但最好于真空設(shè)備中在氮?dú)饣驓鍤獗Ｗo(hù)下操作。

3.在空氣中僅在短時(shí)間內(nèi)穩(wěn)定，暴露在空氣中從黃色變成橙色。在苯溶液中易吸收氧。在氧氣保護(hù)下可貯存。

貯存方法

2-8oC充氬氣避光密閉保存。

合成方法

1.用肼還原PdCl₂ (Ph₃P)₂得到，或由Pd₂(DBA)₃與PPh₃反應(yīng)制備

2.    將17.72克(0.10摩爾)二氯化把、131克(0 .50摩爾)三苯基麟和1200毫升二甲亞颯的混合物放在2升園底燒瓶中。在燒瓶內(nèi)放入磁攪拌子，在燒瓶上裝一支雙出口管，在出口處連接上橡皮套管和一套真空一氮?dú)庀到y(tǒng)。然后將此反應(yīng)系統(tǒng)置于氮?dú)夥障拢⒂醒b置使氣壓能通過一只汞計(jì)泡器而釋放掉。在攪拌下用油浴加熱黃色混合物，使完全溶解(約140oC撤去油浴。將溶液快速地?cái)嚢杓s1分鐘，然后用一支注射針管在約1分鐘內(nèi)迅速加入20克(0.40摩爾)水合阱。發(fā)生劇烈反應(yīng)的同時(shí)放出氮?dú)狻⒋税瞪娜芤毫⒓从盟±鋮s，在約125oC時(shí)開始結(jié)晶。此時(shí)讓混合物自行冷卻至室溫后，將它在氮?dú)夥障掠靡恢淮挚椎牟Ａ韭┒愤^濾，連續(xù)用兩份50毫升乙醇和兩份50毫升乙醚洗滌晶體。借緩慢的氮?dú)饬魍ㄟ^漏斗使產(chǎn)物干燥過夜，得到的黃色晶狀產(chǎn)物重103. 5-108.5克(90一94%。在充氮?dú)獾姆忾]毛細(xì)管中測定

3. 2毫摩爾粉狀硝酸把和大約20毫摩爾三苯基膦在100毫升熱苯中反應(yīng)。在劇烈反應(yīng)放出大量氧化亞氮后，冷卻得固體粗產(chǎn)物。在乙醇中重結(jié)晶即得純品。從重結(jié)晶母液得氧化三苯基膦

用途

1.硅氫化、異構(gòu)化、羰基化、氧化等反應(yīng)。用于耦聯(lián)反應(yīng)，heck反應(yīng)，stille反應(yīng)

2.催化劑。使烯基鹵化物與烷基理或格式試劑生成烯并保持構(gòu)型。使烯基鹵化物與氰化鉀成烯基睛。從酞氯合成酮。使α-溴化酮脫嗅化氫。制炔、烯酮，不對稱聯(lián)苯。中環(huán)的環(huán)化，1.3-二烯環(huán)氧化物、乙酸烯丙醋的異構(gòu)化。烯烴和1,4一二烯的立體合成，丁二烯的二聚。還用于消去反應(yīng)、還原反應(yīng)和烷化反應(yīng)等。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無

危險(xiǎn)品標(biāo)志：有害 刺激

安全標(biāo)識(shí)：S22 S24/25 S36/S37

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R40 R20/22

文獻(xiàn)

1. 綜述文獻(xiàn)見：(a) Suzuki, A. J. Org. Chem., 1999, 64, 147. (b) Jwanro, H.; Marc, S.; Christel, G.; Emmanuelle, S.; Marc, L. Chem. Rev., 2002, 102, 1359. 2. Korenaga, T.; Kosaki, T.; Fukumura, R.; Ema, T.; Sakai, T. Org. Lett., 2005, 7, 4915. 3. 3. Flaherty, A.; Trunkfield, A.; Barton, W. Org. Lett., 2005, 7, 4975. 4. Uemura, M.; Takayama, Y.; Sato, F. Org. Lett., 2004, 6, 5001. 5. Pei, J.; Ni, J.; Zhou, X.-H.; Cao, X.-Y.; Lai, Y.-H. J. Org. Chem., 2002, 67, 4924. 6. Shirakawa, E.; Yoshida, H.; Nakao, Y.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4290. 7. Mowery, M. E.; DeShong, P. J. Org. Chem., 1999, 64, 1684. 8. Kang, S.-K.; Choi, S.-C.; Ryu, H.-C.; Yamaguchi, T. J. Org. Chem., 1998, 63, 5748. 9. Shao, L.-X.; Shi, M. J. Org. Chem., 2005, 70, 8635. 10. Khatyr, A.; Ziessel, R. J.Org. Chem., 2000, 65, 7814. 11. Bour, C.; Suffert, J. Org. Lett., 2005, 7, 653. 12. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev., 2002, 102, 1731. 13. Duan, X.-H.; Liu, X.-Y.; Guo, L.-N.; Liao, M.-C.; Liu,W.-M.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem., 2005, 70, 6980. 14. Konno, T.; Nagata, K.; Ishihara, T.; Yamanaka, H. J. Org. Chem., 2002, 67, 1768. 15. Ohno, H.; Miyamura, K.; Mizutani, T.; Kadoh, Y.; Takeoka, Y.; Hamaguchi, H.; Tanaka, T. Chem. Eur. J., 2005, 11, 3728. 16. Agrofoglio, L. A.; Gillaizeau, I.; Saito, Y. Chem. Rev., 2003, 103, 1875. 17. Rayabarapu, D. K.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13510.

備注

暫無

表征圖譜