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    	          物競編號
    	          0MBU

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C36H30Br2NiP2
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          743.07
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        雙(三苯基膦)二溴化鎳,
                      
                        二(三苯基磷)溴化鎳,
                      
                        溴要雙(三苯膦)合鎳,
                      
                        Dibromobis(triphenylphosphine)nickel,
                      
                        Dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II)
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：14126-37-5
    
        
    MDL號：MFCD00015865
    
        
    EINECS號：暫無
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：暫無
    
        
    PubChem號：24859994
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.       性狀： 黑綠色固體
    2.       密度（g/mL,25/4℃）：未確定
    3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
    4.       熔點（oC）：222~225
    5.       沸點（oC,常壓）：未確定
    6.       沸點（oC,5.2kPa）：未確定
    7.       折射率：未確定
    8.       閃點（oC）：未確定
    9.       比旋光度（o）：未確定
    10.    自燃點或引燃溫度（oC）：不適用的
    11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
    12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
    13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14.    臨界溫度（oC）：未確定
    15.    臨界壓力（KPa）：未確定
    16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
    17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
    19.    溶解性：溶于丙酮、苯和THF。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		
    1、急性毒性：主要的刺激性影響：
    在皮膚上面：刺激皮膚和粘膜；      
    在眼睛上面：刺激的影響；沒有已知的敏化影響。
    
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		
    通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、摩爾折射率：無可用的
    2、摩爾體積（cm3/mol）：無可用的
    3、等張比容（90.2K）：無可用的
    4、表面張力（dyne/cm）：無可用的
    5、介電常數：無可用的
    6、極化率（10-24cm3）：無可用的
    7、單一同位素質量：739.954282 Da
    8、標稱質量：740 Da
    9、平均質量：743.0723 Da
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:0
    4.可旋轉化學鍵數量:6
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積0
    7.重原子數量:41
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:204
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:3
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.常溫常壓下穩定
    避免的物料：氧化物
    2.對空氣有一定程度的敏感性，對生物體具有致癌和腐蝕性，使用時要小心謹慎。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		常溫密閉避光，通風干燥
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		通過溴化鎳與三苯基膦定量反應而來。
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    二(三苯基膦)溴化鎳在性質上與二(三苯基膦)氯化鎳很相似，兩者通常都能參與相同的反應。但是采用溴化鎳試劑NiBr2(PPh3)2也能實現其它鎳試劑無法實現的反應[1]。
    采用還原劑Zn與NiBr2(PPh3)2組合能得到Ni(0)，它能用于苯基三氟甲基磺酸與氰基陰離子的置換反應，因此能夠很方便地制備芳基腈化合物 (式1)[2]。
    在催化量的NiBr2(PPh3)2和叔丁醇鉀t-BuOK存在下，烯丙醇能與嗎啉發生置換反應得到相應的烯丙基胺化合物 (式2)[3]。
    NiBr2(PPh3)2也能與格氏試劑發生置換反應，如與甲基碘化鎂反應得到一個溴離子被甲基陰離子取代的甲基溴化鎳配合物，進而再與叔丁氧基陰離子反應發生另一個溴離子被叔丁氧基取代的反應，最后還原消除得到環氧化合物 (式3)[4]。
    NiBr2(PPh3)2還能用于催化鹵代芳烴底物與格氏試劑間的交叉偶聯反應。不僅是NiBr2(PPh3)2配合物，將含膦配體加入到溴化鎳溶液中也能表現出類似活性。特別是采用手性膦配體時，還能獲得具有較好對映選擇性的交叉偶聯產物 (式4)[5]。
    NiBr2(PPh3)2與還原劑氫化鋁鋰LiAlH4作用，能促進硫醇、硫醚、二硫羧醛、亞砜和砜的碳-硫鍵還原反應。此外，NiBr2(PPh3)2與還原劑Zn的組合能夠催化累積多烯的二聚反應 (式5)[6]；1,1-二溴-2,2-二苯基乙烯也能在相同條件下發生二聚反應得到丁三烯 (式6)[6]。
    雖然低價鎳配合物能有效促進烯烴或丁二烯的二聚或低聚反應，但NiBr2(PPh3)2在這一方面使用得并不多 (式7)，原因在于NiBr2(PPh3)2參與的烯烴二聚反應通常會獲得很多異構產物[7]。
    在催化量的NiBr2(PPh3)2存在下，烯丙基羧醛能夠與烯丙基新試劑發生加成反應，進而被親電試劑進攻得到官能化的α,β-不飽和羧醛 (式8)[8]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 1759 8/PG 2
    
    	
    危險品標志：有害 
    
    	
    安全標識：S36/S37 
    
    	
    危險標識：R20/21/22 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Montgomery, J. Science of Synthesis, 2002, 1, 11.
2. (a) Takagi, K.; Sakakibara, Y. Chem. Lett., 1989, 1957.     (b) Sakakibara, Y.; Okuda, F.; Shimobayashi, A.; Kirino, K.; Sakai, M.; Uchino, N.; Takagi, K. Bull. Chem. J., 1988, 61, 1985.
3. Furukawa, J.; Kiji, J.; Yamamoto, K.; Tojo, T. Tetrahedron, 1973, 29, 3149.
4. Miyashita, A.; Ishida, J.-Y.; Nohira, H. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2127.
5. Hayashi, T.; Hayashizaki, K.; Ito, Y. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 215.
6. (a) Iyoda, M.; Tanaka, S.; Nose, M.; Oda, M. Chem. Commun., 1983, 1058. (b) Iyoda, M.; Tanaka, S.; Otani, H.; Nose, M.; 
Oda, M. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 8494. (c) Iyoda, M.; Kuwatani, Y.; Oda, M. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 3761.
7. Pittman, C. U.; Smith, L. R. J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 341.
8. Yanagisawa, A.; Habaue, S.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 366.
9.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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