異亞丙基丙酮 Isopropylidene acetone

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：141-79-7

MDL號(hào)：MFCD00008900

EINECS號(hào)：205-502-5

RTECS號(hào)：SB4200000

BRN號(hào)：1361550

PubChem號(hào)：24856998

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：無(wú)色或淺黃色油狀液體，有類似蜂蜜的氣味。

2.       沸點(diǎn)（oC,101.3kPa）：129.7

3.       熔點(diǎn)（oC）：-52.8

4.       相對(duì)密度（g/mL,20/4oC）：0.8584

5.       相對(duì)密度（g/mL,60/4oC）：0.81834

6.       相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：3.38

7.       常溫折射率（n²⁰）：1.4441

8.       黏度（mPa·s,0~40oC）：0.839~0.512

9.       閃點(diǎn)（oC）：32

10.    燃點(diǎn)（oC）：350

11.    蒸發(fā)熱（KJ/kg,20oC）：433.1

12.    比熱容（KJ/(kg·K),21~121oC,定壓）：2.18

13.    臨界溫度（oC）：330

14.    臨界壓力（MPa）：3.55

15.    蒸氣壓（kPa,26oC）：1.33

16.    體膨脹系數(shù)（K^-1,55oC）：0.00112

17.    溶解性：能與乙醇、乙醚、丙酮、芳香烴、庚烷、四氯化碳等多種有機(jī)溶劑混溶。。對(duì)纖維素酯、纖維素醚、油脂、聚苯乙烯、乙烯共聚物、烴、貝殼松脂、脂、甘油三松香酸酯、松香、合成橡膠等溶解能力強(qiáng)。20℃時(shí)在水中溶解2.8%~3.1%；水在亞異丙基丙酮中溶解3.1%~3.4%。能與水組成共沸混合物，共沸點(diǎn)91.8℃，共沸混合物中含異亞丙基丙酮65.2%。

18.  常溫折射率（n²⁵）：1.4414

19.   相對(duì)密度（25℃，4℃）：0.7602¹²⁰

20.   臨界密度（g·cm^-3）：0.278

21.   臨界體積（cm³·mol^-1）：353

22.   臨界壓縮因子：0.281

23.   偏心因子：0.327

24.   溶度參數(shù)(J·cm^-3)^0.5：18.737

25.   van der Waals面積（cm²·mol^-1）：9.650×10⁹

26.   van der Waals體積（cm³·mol^-1）：66.190

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、急性毒性：大鼠經(jīng)口LDLo：1120 mg/kg；小鼠經(jīng)口LD50：710 mg/kg；

                          小鼠腹腔LD50：354 mg/kg。

2、   吸入毒性：大鼠：500 ppm/6H/13W-I； 大鼠：9 mg/m³/4H；

                             小鼠：10 mg/m³/4H。

3、對(duì)咽喉、眼睛有刺激作用，其不愉快的臭味能持續(xù)3～6小時(shí)。毒性和刺激性強(qiáng)，必須注意通風(fēng)換氣。大鼠吸入急性致死濃度為10025mg/m3。1002.5~2005mg/m3時(shí)，除有麻醉作用外，還出現(xiàn)蛋白尿、尿渾濁、浮腫等腎臟障礙。401mg/m3吸入8小時(shí)，對(duì)肝、腎都有損害。人在100.25~200.5mg/m3時(shí)，對(duì)眼、舌等有強(qiáng)烈的刺激作用。工作場(chǎng)所最高容許濃度100.25mg/m3。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

其它有害作用：該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害，對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、  摩爾折射率：29.77

2、  摩爾體積（cm³/mol）：118.1

3、  等張比容（90.2K）：259.3

4、  表面張力（dyne/cm）：23.2

5、  極化率（10^-24cm³）：11.80

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:1.4

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:5

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積17.1

7.重原子數(shù)量:7

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:96.7

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1. 常溫常壓下穩(wěn)定。
2. 能與乙醇、乙醚、丙酮、芳香烴、庚烷、四氯化碳等多種有機(jī)溶劑混溶。對(duì)纖維素酯、纖維素醚、聚苯乙烯、乙烯共聚物、油脂、烴、松香、合成橡膠等溶解能力強(qiáng)。可溶于水。
3. 本品有毒，操作人員應(yīng)帶好防護(hù)用具。長(zhǎng)時(shí)間與空氣接觸發(fā)生氧化和聚合而變色。氧化時(shí)生成的過(guò)氧化物在蒸餾時(shí)有爆炸的危險(xiǎn)，常加入二異丙胺作穩(wěn)定劑。對(duì)金屬無(wú)明顯的腐蝕作用。
4. 化學(xué)性質(zhì)：亞異丙基丙酮分子中含有羰基和與羰基共軛的雙鍵，故富有反應(yīng)性。除具有酮類的一般性質(zhì)外，還容易發(fā)生氧化、聚合等反應(yīng)。與酸作用時(shí)生成雙丙酮醇和丙酮。與稀硝酸作用生成草酸和乙酸。與稀硫酸作用生成丙酮。亞異丙基丙酮能進(jìn)行α-，β-不飽和酮的各種反應(yīng)。2,4-二甲基苯腙的熔點(diǎn)為200℃。亞異丙基丙酮與異構(gòu)體CH2C(CH3)-CH2COCH3之間存在著平衡，其平衡組成比為91：9。
5. 毒性較高，在(250~500)*10-6下，除有麻醉作用外，還能引起蛋白尿、尿渾濁和浮腫等腎臟障礙。在50*10-6下，對(duì)人體無(wú)害，但對(duì)咽喉、眼有刺激作用，其不愉快的臭味能持續(xù)3~6小時(shí)，即使在25*10-6下，對(duì)眼也有刺激作用。要求設(shè)備密封，操作人員應(yīng)配戴好防護(hù)用具?？諝庵凶罡呷菰S濃度0.5*10-6。
   　

貯存方法

密封于干燥陰涼處保存。

用200L(53USgal)鐵桶包裝，每桶凈重160kg。貯運(yùn)中注意防火，包裝品應(yīng)加易燃標(biāo)簽。按易燃化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。

合成方法

1.丙酮在氫氧化鈉存在下縮合成二丙酮醇，二丙酮醇在磷酸存在下脫水，經(jīng)分餾收集126-131℃的粗制品，再進(jìn)行精餾，收集128-132℃餾分而得成品。1t產(chǎn)品約消耗二丙酮醇1200kg。

 

精制方法：亞異丙基丙酮由雙丙酮醇脫水制得。由于化學(xué)性活潑，常含有酸性物質(zhì)、縮聚物等雜質(zhì)。一般精制方法是用無(wú)水硫酸鈉干燥后精餾。

2.

制法：

雙丙酮醇（3）：于索氏提取器中，加入丙酮（2）660mL（9mol），于索氏提取器的提取管中用濾紙包好氫氧化鋇，水浴加熱回流提取100h。改為蒸餾裝置，先蒸出丙酮，而后減壓蒸餾，收集62～64℃/1.75kPa的餾分，得雙丙酮醇（3）370～410g，收率68%～74%。異亞丙基丙酮（1）：于裝有分餾裝置的圓底燒瓶中，加入雙丙酮醇（3）350g（6mol），0.1g碘，幾粒沸石，油浴加熱進(jìn)行蒸餾。收集如下各餾分：85℃以下的餾分（含丙酮及少量的異亞丙基丙酮）；85～126℃的餾分（含水及異亞丙基丙酮，靜置后可分層，下層為水）；126～130℃的餾分（異亞丙基丙酮）。中間餾分分出水后用無(wú)水碳酸鉀干燥，與第三種餾分合并后，重新蒸餾，收集127～129℃的餾分，得異亞丙基丙酮。第一餾分用無(wú)水碳酸鉀干燥后重新蒸餾，可得少量的異亞丙基丙酮。共得異亞丙基丙酮（1）250～280g，收率85%～95%。^[1]

用途

是中沸點(diǎn)強(qiáng)溶劑。蒸發(fā)速度介于丙酮與雙丙酮醇之間，與異佛爾酮一起作硝基噴漆的低黏度稀釋劑，乙烯類樹(shù)脂、橡膠及纖維素酯類涂料、染料、油墨的溶劑或脫漆劑。也用于制造驅(qū)蟲(chóng)劑、礦物浮選劑等。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 1229 3/PG 3

危險(xiǎn)品標(biāo)志：有害

安全標(biāo)識(shí)：S25

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R10 R20/21/22

文獻(xiàn)

[1]參考文獻(xiàn)：蓋爾曼H（Gilman H）主編?有機(jī)合成：第一集?南京大學(xué)化學(xué)系有機(jī)化學(xué)教研室譯?北京：科學(xué)出版社，1959:277. 參考書(shū)：有機(jī)化合物合成手冊(cè)/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無(wú)

表征圖譜