鄰苯二甲酸二甲酯 Dimethyl phthalate
結構式
| 物競編號 | 03MS |
|---|---|
| 分子式 | C10H10O4 |
| 分子量 | 194.18 |
| 標簽 | 1,2-苯二甲酸二甲酯, 避蚊油, 增塑劑DMP, 酞酸二甲酯, Dimethyl 1,2-Benzenedicarboxylate, DMP, Methyl phthalate, Palatinol M, Fermine, Avolin, 增塑劑, 殺蟲劑, 氣相色譜固定液 |
編號系統
CAS號：131-11-3
MDL號：MFCD00008425
EINECS號：205-011-6
RTECS號：TI1575000
BRN號：1911460
PubChem號：24862746
物性數據
1. 性狀：無色透明油狀液體，微具芳香味。
2. 相對密度（20℃，4℃）：1.1905
3. 熔點（℃）：5.5
4. 沸點（℃）：283.7
5. 閃點（℃）：146
6. 自燃溫度（℃）：573
7. 折射率（n20/D）：1.5138
8. 溶解性：微溶于水和礦物油，與乙醇、乙醚、氯仿混溶，溶于苯、丙酮等多種有機溶劑。
毒理學數據
本品毒性甚微，使用中除對眼睛、黏膜有刺激性外，不引起皮膚損害和過敏癥。大白鼠經口LD50：69g/kg，空氣中最高容許濃度為5mg/m3。
生態學數據
對水體稍有危害。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：49.79
2、 摩爾體積（cm3/mol）：165.2
3、 等張比容（90.2K）：416.9
4、 表面張力（dyne/cm）：540.5
5、 極化率（10-24cm3）：19.74
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:4
4.可旋轉化學鍵數量:4
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積52.6
7.重原子數量:14
8.表面電荷:0
9.復雜度:200
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.常溫下不溶于水，溶于大多數有機溶劑和烴類，與多數工業用樹脂有良好的相容性。鄰苯二甲酸二甲酯可燃，著火時用水、泡沫滅火劑、二氧化碳、粉末滅火劑滅火。
2.化學性質：對空氣和熱穩定，在沸點附近加熱50小時不發生分解。將鄰苯二甲酸二甲酯的蒸氣以0.4g/min的速度通過450℃的加熱爐時，只有少量發生分解，生成物是4.6%水、28.2%苯二甲酸酐、51%中性物質，其余為甲醛。在同樣條件下，608℃有36%、805℃有97%、1000℃則100%發生熱解。
3.鄰苯二甲酸二甲酯在苛性鉀的甲醇溶液中于30℃進行水解時，1小時有22.4%、4小時有35.9%、8小時有43.8%發生水解。
4.鄰苯二甲酸二甲酯在苯中與甲基溴化鎂反應，室溫或在水浴上加熱時，生成1,2-雙（α-羥基異丙基）苯。與苯基溴化鎂反應生成10,10-二苯基蒽酮。
5.鄰苯二甲酸二甲酯與金屬鹽類例如四氯化鈦、鹵化錫等生成結晶性分子化合物。但這些化合物容易吸潮分解。
6. 存在于烤煙煙葉中。
貯存方法
1.貯存在陰涼、干燥的庫房內，遠離火源、防曬、防雨。在運輸過程中應防止猛烈撞擊。
2.溶解能力很強的增塑劑。用作丁腈橡膠、乙烯基樹脂、乙酸纖維素薄膜、玻璃紙、清漆及模塑粉等的增塑劑，也可用于配制過氧化甲乙酮的溶劑。有優良的成膜性、黏著性及防水性，熱穩定性也較高，但低溫下易結晶，揮發性大，故常與鄰苯二甲酸二乙酯等增塑劑并用，用于橡膠增塑劑時，可提高膠料的可塑度，尤適用于丁腈橡膠及氯丁橡膠。還可用作防蚊油及驅避劑，對蚊、白蛉、庫蠓及蚋等吸血昆蟲有驅避作用，有效驅避時間2～4h。
合成方法
1、硫酸催化合成 由苯酐與過量甲醇進行常壓酯化而得。過量甲醇回流帶水，將600kg苯酐、450g甲醇、1050mL的濃硫酸依次投入反應鍋，加熱回流24h，酯化溫度為甲醇回流溫度。反應結束后，回收甲醇，然后用碳酸鈉中和，用水洗滌，再經蒸餾即得成品。原料消耗為：苯酐750kg/t，甲醇445kg/。酯化反應式如
2、樹脂催化酯化合成 D72型陽離子交換樹脂使用前先用約５倍體積的鹽酸水溶液［狑（HCl）＝6%～7%］浸約24h，再用去離子水沖洗樹脂至pH值與所用去離子水pH值相同，然后在80℃條件下烘干。將苯酐和甲醇［狀（苯酐）∶狀（甲醇）＝1∶3］、質量分數為4%的樹脂置于裝有攪拌器、溫度計、冷凝器、分液漏斗的四口燒瓶中攪拌，加熱至110℃，反應6h時間后取樣測酸值，符合要求后，停止加入甲醇，繼續加熱15min，冷卻后濾出液體。用狑（NaOH）＝3%～4%水溶液中和至pH值7～8，靜置分層，減壓蒸餾，收集相應溫度下的餾分，即得產品。
3. 煙草：FC，40。
用途
1、用作醋酸纖維素的增塑劑、驅蚊劑及聚氟乙烯涂料的溶劑，本品是溶解能力很強的增塑劑，與多種纖維素樹脂、橡膠、乙烯基樹脂相容，有良好的成膜性，黏著性和防水性。通常與鄰苯二甲酸二乙酯相配合，用于醋酸纖維素的薄膜、清漆、透明紙和模塑粉等。用于硝基纖維素，可獲得強度高，耐光性好，無異味的制品。本品也可用作丁腈橡膠的增塑劑，與其他增塑劑混用可克服揮發性大和低溫易結晶等缺點。
2、主要用作溶劑和增塑劑，增塑能力強。與多種纖維素樹脂、橡膠、乙烯基樹脂相溶，成膜性、粘著性和防水性好。常與鄰苯二甲酸二乙酯并用，用于乙酸纖維薄膜、清漆、玻璃紙和模塑粉等。還用作丁腈橡膠的增塑劑，制品耐寒性良好。另外還可作驅蚊劑和聚氟乙烯涂料的溶劑。
安全信息
危險運輸編碼：UN3082 9/PG 3
危險品標志：
易燃 
有毒
安全標識：S7 S16 S45 S24/25 S36/S37 S26
危險標識：R11 R20/21/22 R23/24/25 R36/37/38 R39/23/24/25
文獻
1. LIDE D R. Editor-in-Chief, CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM, Version 2003, CRC Press. 2. Roeraade J, Enzell C R. J. Agric. Food Chem., 1972, 20: 1035-1059. 3. Dirnick P, Veys. J. Decloedt M, et al. Tob. Sci., 1980, 24: 157-161. 4. 松島三兒(SANJI MATSUSHIMA). List of tobacco leaf components. Unpublished, 1986. 5. 參考書(煙草與煙氣化學成分),謝劍平 主編, 化學工業出版社.
備注
暫無
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