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    	          物競編號
    	          03MD

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C10H6O2
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          158
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        1,4-萘二酮,
                      
                        α-萘醌,
                      
                        1,4-萘醌,
                      
                        1,2-萘二酮,
                      
                        Β-萘醌,
                      
                        1,4-萘二醌,
                      
                        1,4-萘喹酮,
                      
                        p-Naphthoquinone,
                      
                        α-Naphthoquinone
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統(tǒng)
    
    	
    CAS號：130-15-4
    
        
    MDL號：MFCD00001676
    
        
    EINECS號：204-977-6
    
        
    RTECS號：QL7175000
    
        
    BRN號：878524
    
        
    PubChem號：24858619
    

    	
    物性數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1. 性狀：亮黃色針狀結晶。能隨水蒸氣揮發(fā)，有苯醌氣味。
    2. 密度（g/mL ,25/4℃）：1.422
    3. 熔點（℃）：128.5
    4. 溶解性：易溶于熱的乙醇、乙醚、苯、氯仿、二硫化碳和乙酸，溶于堿性氫氧化物溶液，微溶于石油醚，少量溶于冷水。
    
    	
    
    	
    毒理學數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    生態(tài)學數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結構數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1、   摩爾折射率：42.90
    2、   摩爾體積（cm3/mol）：122.5
    3、   等張比容（90.2K）：330.5
    4、   表面張力（dyne/cm）：52.9
    5、   極化率（10-24cm3）：17.00
    
    	
    
    	
    計算化學數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數(shù)量:0
    3.氫鍵受體數(shù)量:2
    4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:0
    5.互變異構體數(shù)量:無
    6.拓撲分子極性表面積34.1
    7.重原子數(shù)量:12
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:227
    10.同位素原子數(shù)量:0
    11.確定原子立構中心數(shù)量:0
    12.不確定原子立構中心數(shù)量:0
    13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
    15.共價鍵單元數(shù)量:1
    
    	
    
    	
    性質(zhì)與穩(wěn)定性
    
    	
    
    		
    1. 具有毒性和刺激性。
    2. 加熱至100℃即可升華。強烈加熱能分解爆炸。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		用1-萘酚、1-萘胺、1,4-氨基萘酚、萘等作原料，經(jīng)過氧化均可得到萘醌。氧化劑可采用鉻酐、重鉻酸鈉、重鉻酸鉀、空氣等。工業(yè)上較為有利的方法是用萘在五氧化二鋇存在下催化氧化生產(chǎn)萘醌。
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    1. 用于蒽醌生產(chǎn)。萘醌加氯反應生成的2,3-二氯萘醌，是一種重要的農(nóng)用殺菌劑，用于防治小麥腥黑穗病、稻瘟病、馬鈴薯晚疫病和蔬菜幼苗的立枯病等。
    2. 主要是作為親二烯體通過Diels-Alder環(huán)加成反應用于制備各種芳香環(huán)化合物，還可以實現(xiàn)胺化反應、烯丙化反應、環(huán)低聚反應和Thiele-Winter乙酸化反應制備其它類型芳烴化合物。
    由于1-位和4-位兩個羰基的吸電子效應，因此1,4-萘醌是一個非常有效的親二烯體，能夠與電負性二烯化合物發(fā)生Diels-Alder環(huán)加成反應，獲得苯并多環(huán)化合物。如與苯并呋喃的環(huán)加成反應制備并四苯醌 (式1)[1]，或與2,3-乙烯基吲哚反應制備并五環(huán) (式2)[2]。
    1,4-萘醌還為合成2H-異吲哚-4,7-二酮提供了一種新的方法 (式3)[3]。
    在合成具有生物活性的化合物方面，1,4-萘醌還具有非常重要的作用。如與吡咯的反應為制備抗生素提供了很好的前體 (式4)[4]，與乙烯基醌縮醛的Diels-Alder反應則為合成非線形苯并多環(huán)抗生素提供了一種很好的方法 (式5)[5]。
    烯丙基氰化物也能與1,4-萘醌發(fā)生環(huán)加成反應 (式6)[6]。3-烯基吡咯作為二烯也能與1,4-萘醌發(fā)生反應得到吲哚化合物 (式7)[7]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標志：有毒 危害環(huán)境 
    
    	
    安全標識：S26 S45 S61 S36/S37 
    
    	
    危險標識：R25 R26 R43 R50 R36/37/38 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Dodge, J.; Bain, J.; Chamberlin, R. J. Org. Chem., 1990, 55, 4190. 
2. Haber, M.; Pindur,U. Tetrahedron, 1991, 47, 1925. 
3. Schubert-Zsilavecz, M.; Likussar, W.; Gusterhuber, D.; Michelitsch, A. Monatsh. Chem., 1991, 122, 383.
4. Michael, J. P.; Cirillo, P. F.; Denner, L.; Hosken, G. D.; Howard, A. S.; Tinkler, O. S. Tetrahedron, 1990, 46, 7923.
5. Parker, K. A.; Ruder, S. M. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5948. 
6. Differding, E.; Vandevelde, O.; Roekens, B.; Trieu Van, T.; Ghosez, L. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 397.
7. Patney, H. K. Synthesis, 1991, 311, 341.
8.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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