苯磺酸氨氯地平 Amlodipine besylate
結構式
| 物競編號 | 0XV7 |
|---|---|
| 分子式 | C26H31ClN2O8S |
| 分子量 | 567.05 |
| 標簽 | 2[(2-氨基乙氧基)甲基]-4(2-氯苯基)-3-乙氧甲酰基-5-甲氧甲酰基-6-甲基-1,4-二氫吡啶苯磺酸鹽, Norvasc, 2-[(2-Aminoethoxy)-methyl]-4-(2-chlorophenyl)-1,4-dihydro-6-methyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid 3-ethyl 5-methyl ester benzene sulfonate, C20H25ClN2O5·C6H5SO3H, 拮抗劑 |
編號系統
CAS號：111470-99-6
MDL號：MFCD00887594
EINECS號：暫無
RTECS號：US7967700
BRN號：暫無
PubChem號：24890999
物性數據
1. 性狀：白色或類白色粉末
2. 密度（g/mL,25℃）：未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：199-201
5. 沸點（oC,常壓）：未確定
6. 沸點（oC，0.8mmHg）：未確定
7. 折射率(n20/D)：未確定
8. 閃點（oC）：未確定
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（mmHg,20oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：未確定
毒理學數據
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、摩爾折射率：無可用的
2、摩爾體積（cm3/mol）：無可用的
3、等張比容（90.2K）：無可用的
4、表面張力（dyne/cm）：無可用的
5、介電常數：無可用的
6、極化率（10-24cm3）：無可用的
7、單一同位素質量：566.148964 Da
8、標稱質量：566 Da
9、平均質量：567.0509 Da
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:3
3.氫鍵受體數量:10
4.可旋轉化學鍵數量:11
5.互變異構體數量:5
6.拓撲分子極性表面積163
7.重原子數量:38
8.表面電荷:0
9.復雜度:830
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:1
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:2
性質與穩定性
常溫常壓下穩定，避免與強氧化劑接觸。
貯存方法
密封儲存，儲存于陰涼、干燥的庫房。
合成方法
1. N-(2-羥乙基)鄰苯二甲酸亞酰胺的制備
在反應瓶中加入鄰苯二甲酸酐14.8g(0.1mol)和DMF100ml,攪拌升溫至50oC,滴加乙醇胺6.1g(0.1mol)滴畢,升溫至95oC攪拌反應6h.冷卻,過濾,水洗,干燥,得白色晶體N-(2-羥乙基)鄰苯二甲酸亞酰胺17.6g,收率95.3%mp126.8~128.0oC.
2. 4-[(2-鄰苯二甲酰亞胺)乙氧基]乙酰乙酸乙酯的制備
在反應瓶中加入N-(2-羥乙基)鄰苯二甲酸亞酰胺19.5g(0.1mol)和THF60ml,攪拌溶解,降溫至10oC以下#加入NaH8g(0.2mol)攪拌30min.緩慢加入4-氯乙酰乙酸乙酯16.5g(0.1mol),加畢#逐漸升溫至40oC,TLC跟蹤反應終點.用冷卻的2mol/L鹽酸調反應液pH6~7,靜置,分出水相,常壓蒸出THF回收,用乙酸乙酯(30ml×2)提取,合并提取液和有機相,飽和食鹽水洗,無水MgSO4干燥,減壓濃縮,得黃色油狀物4-[(2-鄰苯二甲酰亞胺)乙氧基]乙酰乙酸乙酯32.2g,收率75.8%,含量>75%(HPLC法).
3. 3-氨基-4-[(2-鄰苯二甲酰亞胺)乙氧基]-2-丁烯酸乙酯的制備
在反應瓶中加入4-[(2-鄰苯二甲酰亞胺)乙氧基]乙酰乙酸乙酯38.3g(90mmol)、乙酸銨8g(0.1mol)、乙醇80ml,攪拌回流反應1h.濃縮回收乙醇,濃縮物加乙酸乙酯100ml溶解,水(60ml×2)洗,減壓蒸餾,得淺黃色液體3-氨基-4-[(2-鄰苯二甲酰亞胺)乙氧基]-2-丁烯酸乙酯34.7g,收率90.1%,含量>75%(HPLC法).
4. 4-[(2-氯苯基)-3-乙氧羰基]-5-甲氧羰基-6-甲基-2-(2-鄰苯二甲酰亞胺)甲基-1,4-二氯吡啶的制備
在反應瓶中加入3-氨基-4-[(2-鄰苯二甲酰亞胺)乙氧基]-2-丁烯酸乙酯42.4g(0.1mol)、2-乙氧羰基-3-(2-氯苯基)丙烯酸甲酯23.9g(0.1mol)和乙酸200ml,攪拌回流20h.冷卻,得黃色油狀物,靜置冷卻,析出結晶,過濾,干燥,得白色晶體4-[(2-氯苯基)-3-乙氧羰基]-5-甲氧羰基-6-甲基-2-(2-鄰苯二甲酰亞胺)甲基-1,4-二氯吡啶53.9g,收率74.5%,mp145~147oC.
5. 2-[(2-氨基乙氧基)甲基]-4-(2-氯苯基)-3-乙氧羰基-5-甲氧羰基-6-甲基-1,4-二氫吡啶(氨氯地平)的制備
在反應瓶中加入乙醇150ml、4-[(2-氯苯基)-3-乙氧羰基]-5-甲氧羰基-6-甲基-2-(2-鄰苯二甲酰亞胺)甲基-1,4-二氯吡啶53.8g(0.10mol)、17mol/L水合肼7.0ml,攪拌回流3h.冷卻,過濾,乙酸乙酯重結晶,干燥,得淺黃色固體2-[(2-氨基乙氧基)甲基]-4-(2-氯苯基)-3-乙氧羰基-5-甲氧羰基-6-甲基-1,4-二氫吡啶(氨氯地平)38g,收率93%,mp177~179oC.
6. 苯磺酸氨氯地平的合成
在反應瓶中加入無水乙醇150ml和2-[(2-氨基乙氧基)甲基]-4-(2-氯苯基)-3-乙氧羰基-5-甲氧羰基-6-甲基-1,4-二氫吡啶(氨氯地平)40.9g(0.1mol),攪拌降溫至15 oC以下,加入苯磺酸19.8g(0.125mol),于室溫攪拌5h.過濾,濾餅用乙醇洗,干燥,得苯磺酸氨氯地平52.4g,收率92.5%,mp199~201oC,含量≥99.0%(HPLC法).
用途
壓降藥
本品為第三代二氫吡啶類鈣拮抗劑,其口服吸收好,生物利用度高,不受食物影響,起效慢,藥持續時間長,不良反應輕微,血管擴大作用強,對心肌收縮力無影響,耐受性好.主要用于高血壓和心絞痛治療.正在研究其新適應證-----抗動脈粥樣硬化等.
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
有害
文獻
【1】 Merck Index.13th:491. 【2】 Burges R A,et al.J Cardiovasc Pharmacol,1987,9:10. 【3】 Haria M,et al.Drugs,1995,50:560-586. 【4】 Murdoch D,et al.Drugs,1991:41:478-505. 【5】 EP,8916731983. 【6】 EP,902016.1999. 【7】 WO,99/25688.1999. 【8】 黃潤秋等.有機中間體制備.北京:化學工業出版社,1996:85. 【9】 John E A,et al.J Med Chem,1986,29:1696-1702. 【10】 US,4879303.1989. 【11】 石衛兵等,中國藥物化學雜志,2006,16:161-162. 【12】 周偉澄主編,高等藥物化學選論,北京:化學工業出版社,2006:288. 【13】 Packer M,et al.N Engl J Med,1996,335:1107. 【14】 羅明生主編.現代臨床藥物大典.成都:四川科學技術出版社,2001:529.
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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