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    物競編號 02YL
    分子式 C6H7N
    分子量 93
    標簽 2-皮考林, α-甲代氮苯, α-甲基吡啶, α-皮考林, 2-皮考啉, α-煤膏啶, α-噼啉, α-Picoline, 2-Methylpyridine, 2-Picoline, α-Methylpyridine, 2-Methyl-Pyridine, 雜環化合物

    編號系統

    CAS號:109-06-8

    MDL號:MFCD00006332

    EINECS號:203-643-7

    RTECS號:TJ4900000

    BRN號:104581

    PubChem號:24887349

    物性數據

    1.性狀:無色液體,有特殊氣味。[1]

    2.熔點(℃):-70[2]

    3.沸點(℃):128~129[3]

    4.相對密度(水=1):0.95[4]

    5.相對蒸氣密度(空氣=1):3.2[5]

    6.飽和蒸氣壓(kPa):1.2(20℃)[6]

    7.燃燒熱(kJ/mol):-3414.7[7]

    8.臨界壓力(MPa):4.6[8]

    9.辛醇/水分配系數:1.11[9]

    10.閃點(℃):39(OC)[10]

    11.引燃溫度(℃):538[11]

    12.爆炸上限(%):8.6[12]

    13.爆炸下限(%):1.4[13]

    14.溶解性:與水混溶,溶于多數有機溶劑。[14]

    15.黏度(mPa·s):0.805

    16.閃點(oC,閉口):27

    17.閃點(oC,開口):29

    18.蒸發熱(KJ/mol):42.94

    19.熔化熱(KJ/mol):9.82

    20.生成熱(KJ/mol,液體):58.99

    21.燃燒熱(KJ/mol,25oC):3420

    22.比熱容(KJ/(kg·K) ,25oC,定壓):1.70

    23.電導率(S/m,25oC):5.5×10-7

    24.體膨脹系數(K-1,20oC):0.000992

    毒理學數據

    1、急性毒性:大鼠經口LD50:790mg/kg;大鼠經吸入LCLo:4000ppm/4H;大鼠經腹腔LD50:200mg/kg;小鼠經口LD50:674mg/kg;小鼠經吸入LC50:9mg/m3;小鼠經腹腔LD50:529mg/kg;小鼠經皮膚接觸LD50:410μL /kg;豚鼠經口LD50:900mg/kg;

    2、其他多劑量毒性:大鼠經口TDLo:1072mg/kg/9W-I;大鼠經口TDLo:1810μg/kg/26W-I;

    3、致突變性:酵母細胞的性染色體的損失和不分離試驗:7400ppm。

    4、屬低毒類。毒理作用與吡啶相同,液體與皮膚接觸數分鐘即可引起皮膚變性。

    5.急性毒性[15]  LD50:790mg/kg(大鼠經口);529mg/kg(小鼠經口);410mg/kg(兔經皮)

    6.刺激性[16]

    家兔經皮:470mg,輕度刺激(開放性刺激試驗)。

    家兔經眼:750μg,重度刺激。

    生態學數據

    1.該物質對水有稍微的危害。

    2.生態毒性[17]  LC50:897mg/L(96h)(黑頭呆魚,動態)

    3.生物降解性  暫無資料

    4.非生物降解性[18]   空氣中,當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時,降解半衰期為15d(理論)。

    分子結構數據

    1、摩爾折射率:29.16

    2、摩爾體積(cm3/mol):98.9

    3、等張比容(90.2K):239.0

    4、表面張力(dyne/cm):34.0

    5、極化率:11.56

    計算化學數據

    1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

    2.氫鍵供體數量:0

    3.氫鍵受體數量:1

    4.可旋轉化學鍵數量:0

    5.互變異構體數量:無

    6.拓撲分子極性表面積12.9

    7.重原子數量:7

    8.表面電荷:0

    9.復雜度:52.1

    10.同位素原子數量:0

    11.確定原子立構中心數量:0

    12.不確定原子立構中心數量:0

    13.確定化學鍵立構中心數量:0

    14.不確定化學鍵立構中心數量:0

    15.共價鍵單元數量:1

    性質與穩定性

    1.化學性質:2-甲基吡啶和吡啶一樣,能與無機酸或有機酸生成鹽,與無機鹽類、鹵代烷等形成加成化合物。加氫時,根據條件不同得到α-甲基哌啶或吡啶。2-甲基吡啶中的2-位甲基富有反應性,氧化時生成吡啶-2-羧酸(皮考啉酸,C5H4NCO2H)。在脫水劑存在下與苯甲醛發生縮合,生成苯亞甲基衍生物。在200℃與多聚甲醛反應,生成2-(β-羥乙基)吡啶。

    2.穩定性[19]  穩定

    3.禁配物[20]   酸類、酰基氯、強氧化劑、氯仿

    4.避免接觸的條件[21]  受熱

    5.聚合危害[22]  不聚合

    貯存方法

    儲存注意事項[23]  儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、酸類等分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

    合成方法

    吡啶和甲基吡啶以前都從煤焦化副產中回收,它分布在焦爐煤氣、粗苯和焦油中。一般從煤氣轉移到硫銨母液里的吡啶類水合物沸點都很低,在95-97℃之間,回收得到的粗輕吡啶鹽基中,2-甲基吡啶含15%左右,進一步精餾可切取得到2-甲基吡啶。隨著吡啶和甲基吡啶用途的擴大,合成法生產吡啶和甲基吡啶不斷發展。目前,國外約95%的吡啶及吡啶類化合物是用合成法生產的。主要的合成法有乙醛法、乙炔法、丙烯腈法等。乙醛法 乙醛、甲醛和氨反應,主要產品是2-甲基吡啶、3-甲基吡啶和4-甲基吡啶。乙炔法乙炔和氨反應,主要產品是2-甲基吡啶和4-甲基吡啶。乙烯法 乙烯和氨反應,主要產品是2-甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶。丙烯腈法丙烯腈和過量丙酮反應,主要產品是2-甲基吡啶。另外,丙烯醛和氨反應主要生成3-甲基吡啶。

    精制方法:通常利用2-甲基吡啶與苯、水形成的共沸混合物進行共沸蒸餾脫水。也可以用氧化鋇、氧化鈣、氫化鈣、氫化鋁鋰、金屬鈉或5A型分子篩脫水。異構體和同系物除用分餾方法進行分離外,尚可通過與脂肪酸、苯酚或水進行共沸蒸餾的方法除去。吡啶用過氯酸處理除去。此外,也可以通過與氯化鋅或氯化汞形成加成產物的方法精制。例如,將90mL 2-甲基吡啶加入168g氯化鋅、42mL濃鹽酸與200mL無水乙醇的混合液中。濾出加成產物,用無水乙醇重結晶兩次。熔點達118.5~119.5℃時加入過量的氫氧化鈉水溶液,進行水蒸氣蒸餾,餾出物加入固體氫氧化鈉分層。分出上層,用粒狀氫氧化鈉干燥,再加入氧化鋇放置數天后分餾。

    用途

    1.用于制取2-乙烯基吡啶、氮肥增效劑(N-Serve)、長效磺胺、抗矽肺病藥、牲畜驅蟲藥、家禽用藥、有機磷解毒劑、局部麻醉藥、瀉藥、膠片感光劑的添加物、染料中間體和橡膠促進劑等。除用作溶劑外,也用作醫藥、染料、農藥、合成樹脂和化肥增效劑的原料。

    2.用于制取染料、樹脂、農藥、獸藥、橡膠促進劑、膠片感光劑添加物等。在醫藥上用于制備思卡尼、撲爾敏、解磷定、乙酰半胱氨酸等藥物。

    3.用于藥品、染料、橡膠等化學品的合成,也用作溶劑、實驗試劑。[24]

    安全信息

    危險運輸編碼:UN 2313 3/PG 3

    危險品標志:有害

    安全標識:S26 S36

    危險標識:R10 R20/21/22 R36/37

    文獻

    [1~24]參考書:危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京;化學工業出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

    備注

    暫無

    表征圖譜

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