2,6-二叔丁基對甲酚 2,6-Di-tert-butyl -p-cresol

編號系統(tǒng)

CAS號：128-37-0

MDL號：MFCD00011644

EINECS號：204-881-4

RTECS號：GO7875000

BRN號：1911640

PubChem號：24891585

物性數(shù)據(jù)

1、性狀：無色結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末，無臭無味。遇光顏色變黃，并逐漸變深。

2、相對密度（20/4℃）：0.8937

3、折光率 _(n⁷⁵_D) ：1.4859

4、熔點（℃）：71

5、沸點（oC）：265

6、閃點（℃）：127

7、黏度（80℃，mPa)：3.74

8、溶解性：易溶于乙醇（25%，25℃）、丙酮（40%）、苯（40%）、大豆油、棉籽油、豬油，不溶于水、甘油、丙二醇。

9.   常溫折射率（n²⁵）：1.4895⁷⁵

10. 相對密度（25℃，4℃）：0.899⁸⁰

毒理學數(shù)據(jù)

1、急性毒性：LD50：1700-1970mg/Kg（大白鼠經(jīng)口）；小鼠經(jīng)口LC501040mg/kg

2、接觸皮膚能引起皮炎，形成過敏癥，濺到皮膚和衣服上后應(yīng)立即用水沖掉。操作人員應(yīng)穿戴防護用具。

生態(tài)學數(shù)據(jù)

對水體有一定危害。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：69.73

2、   摩爾體積（cm³/mol）：237.5

3、   等張比容（90.2K）：556.0

4、   表面張力（dyne/cm）：30.0

5、   極化率（10^-24cm³）：27.64

計算化學數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:5.3

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:2

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2

6.拓撲分子極性表面積20.2

7.重原子數(shù)量:16

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:207

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.  對白色或淺黃色結(jié)晶體，遇光顏色變黃，并逐漸變深。無臭，無味，低毒，可燃。

2.  常溫下在下列溶劑中的溶解度：甲醇25%，乙醇25%～26%，異丙醇30%，礦物油30%，丙酮40%，石油醚50%，苯40%，豬油（40～50℃）40%～50%，玉米油及大豆油40%～50%。在水，10%氫氧化鈉溶液，甘油，丙二醇中不溶。

3.  對熱相當穩(wěn)定,具有單酚型特征的升華性。BHT具有抗氧化作用的原理與BHA相同,一般多與BHA并用,并以檸檬酸或其他有機酸為增效劑。

4.   存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。

貯存方法

避免陽光直射，貯存在陰涼、干燥處，不宜長期存放。

合成方法

1.  將對甲酚、叔丁醇按摩爾比1：1.1投入反應(yīng)釜加熱溶解。在催化劑磷酸作用下，于65～70℃強烈攪拌下反應(yīng)；反應(yīng)完畢后，反應(yīng)產(chǎn)物先用10%的氫氧化鈉溶液洗至堿性，再用水洗至中性；除去溶劑，用乙醇重結(jié)晶即得成品。反應(yīng)方程式如下：

2.  在98%的對甲酚和2%濃硫酸的混合物中通人異丁烯，于65～70℃下反應(yīng)5h；用60℃的熱水洗去酸，再先后用10%NaOH和熱水洗至中性得粗品。將粗品溶于50%的熱乙醇中，并添加0.5%的硫脲，趁熱過濾、甩干，干燥即得成品，產(chǎn)率高達90%～95%，純度99.5%，熔點>69.5℃。
    工業(yè)上采用主、副塔串聯(lián)工藝。先將對甲酚和催化劑加入主、副塔內(nèi)，主塔溫度控制在65～80℃，副塔溫度控制在50～70℃。異丁烯氣體從主塔底部通入，其大部分與主塔內(nèi)對甲酚反應(yīng)，剩余部分從主塔頂部出來，進入副塔底部進一步與對甲酚反應(yīng)。主塔反應(yīng)周期控制在4～5h，當反應(yīng)結(jié)束后，停止通異丁烯氣體，加入20%的NaOH溶液，并用壓縮氣體鼓泡。中和后的烷基化產(chǎn)物經(jīng)蒸餾塔(8塊理論塔板)分離得粗品。后者用95%的乙醇溶解，離子交換去無機鹽，冷卻至10～20℃結(jié)晶、分離、真空干燥得到熔點大于69℃的產(chǎn)品。反應(yīng)方程式如下：

3.  將對甲酚、叔丁醇加熱溶解，以磷酸為催化劑，在一定溫度下反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物先用氫氧化鈉溶液洗至堿性，再用水洗至中性，最后蒸餾、重結(jié)晶即可得到二丁基羥基甲苯。或者將異丁烯與甲酚和濃硫酸混合，在一定溫度下反應(yīng)一定時間，中和得粗品，再將粗品溶于乙醇，加入硫脲，趁熱過濾、甩干、干燥制得。

4.  在反應(yīng)釜中加入對甲酚和催化劑硫酸，加熱升溫至65℃時通入異丁烯，進行烷基化反應(yīng)，烷基化后得到防老劑264溶液。反應(yīng)方程式

得到的防老劑264溶液用60℃的熱水洗滌，除去酸性，再加碳酸鈉中和，最后用70～80℃水洗滌至中性后送入結(jié)晶槽，冷卻至10～15℃時結(jié)晶析出，離心甩干后得粗品。將粗品溶于80～90℃的50%乙醇及0.5%的硫脲，趁熱過濾，離心甩干、干燥，即得成品。

在具體生產(chǎn)過程中，甲苯酚可以采用生產(chǎn)對甲酚得到的副產(chǎn)物（混酚）原料，催化劑一般用硫酸，也可采用雜多酸。異丁烯的制備可采用異丁醇經(jīng)汽化后，連續(xù)定量地通過催化劑活性氧化鋁，在370～390℃下進行脫水反應(yīng)，生成的異丁烯氣體經(jīng)冷卻、分水、干燥，即可供烷基化使用。每噸產(chǎn)品消耗對甲苯酚950kg，異丁醇1200kg，酒精（95%）500kg。

5.   煙草：FC，BU，OR，18。

用途

2. BHT是國內(nèi)外廣泛使用的油溶性抗氧化劑。雖毒性較大，但其抗氧化能力較強，耐熱及穩(wěn)定性好，既沒有特異臭，也沒有遇金屬離子呈色反應(yīng)等缺點，而且價格低廉，僅為BHA的1/5～1/8，我國仍作為主要抗氧化劑使用。一般與BHA配合使用，并以檸檬酸或其他有機酸為增效劑。我國規(guī)定可用于食用油脂、油炸食品、餅干、方便面、速煮米、果仁罐頭、干魚制品和腌臘肉制品，最大使用量0.2g/kg。本品也具有一定的抗菌作用，但較BHA弱。

3. 通用型酚類抗氧劑之一。用作非污染型防老劑，能有效地抑制空氣氧化、熱降解和銅害等。可用作聚烯烴、聚酯、聚苯乙烯、ABS樹脂、聚氯乙烯、纖維素樹脂等的抗氧劑及熱穩(wěn)定劑。橡膠工業(yè)中用作天然橡膠及丁苯、丁基、氯丁、丁腈、乙丙、順丁等合成橡膠的防老劑及防劣化劑。也用作石油制品、EVA型熱熔膠、不飽和脂肪酸涂料等的抗氧劑。食品級二叔丁基對甲酚是允許使用的食品抗氧劑，可用于油脂、焙烤食品、油炸食品、谷物食品、奶制品、肉制品及蜜餞等中。也可用作化妝品、香料、飼料等的抗氧劑。另外還可用作潤滑油及燃料油添加劑，提高油品穩(wěn)定性。用量通常為0.05%～1.0%。

安全信息

危險運輸編碼：暫無

危險品標志：易燃 有害

安全標識：S26 S36 S37/S39

危險標識：R22 R36/37/38 R36/38 R20/21/22

文獻

暫無

備注

暫無

表征圖譜

質(zhì)譜圖 (1/7)

核磁碳1 (2/7)

核磁氫1 (3/7)

紅外圖譜ir1 (4/7)

紅外圖譜ir2 (5/7)

紅外圖譜ir3 (6/7)

拉曼光譜圖片 (7/7)