吡蟲啉 Imidacloprid
結構式
| 物競編號 | 0XNZ |
|---|---|
| 分子式 | C9H10ClN5O2 |
| 分子量 | 255.66 |
| 標簽 | 1-(6-氯吡啶-3-基甲基)-N-硝基亞咪唑烷-2-基胺, 1-((6-chloro-3-pyridinyl)methyl)-N-nitro-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine, 殺蟲劑 |
編號系統
CAS號：105827-78-9
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.性狀：純品為白色結晶
2.熔點：143.8℃ (A)、136.4℃ (B)
3.蒸氣壓：2×10-7Pa (20℃)
4.溶解度：20℃時，己烷<0.1g/L，異丙醇1～2g/L，水0.5g/L。在土壤中穩定性較高，半衰期150d。
毒理學數據
原藥對雄性大鼠急性經口LD50為424mg/kg >雌性大鼠為450 ~ 475mg/kg ;雄性、雌性大鼠急性經皮LD50> 5000mg /kg;大鼠急性吸入LC50 > 0. 5mg/L.對兔眼睛和皮膚無刺激作用。對大鼠蓄積系數K >5。未見引起長期或繁殖影響，動物試驗無致癌和誘變作用。鶴鶉急性經口LD50為31 mg /lcg，水蚤工LC50 >32mg /L。對魚類低毒。蚯蚓LC50 為10.7mg/kg干土壤。
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、摩爾折射率：62.3
2、摩爾體積（cm3/mol）：160.1
3、等張比容（90.2K）：459.9
4、表面張力（dyne/cm）：68
5、介電常數：無可用的
6、極化率（10-24cm3）：24.69
7、單一同位素質量：255.052302 Da
8、標稱質量：255 Da
9、平均質量：255.661 Da
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.8
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:4
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:2
6.拓撲分子極性表面積86.3
7.重原子數量:17
8.表面電荷:0
9.復雜度:319
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
常溫常壓下穩定，避免與強氧化劑接觸。
貯存方法
密封儲存，儲存于陰涼、干燥的庫房。遠離氧化劑。
合成方法
3-甲基吡啶-N-氧化物（1）的制備 將7mL H2O、22.8g 3-甲基吡啶、80mL CHCl3和1.4g磷鉬酸依次加入反應瓶中，均勻混合，升溫至75℃，滴加47g 30%H2O2，滴畢繼續反應6h，脫苯、脫水，加50mL CHCl3，過濾，減壓脫溶得棕色液體，冷卻至20℃變為淺棕色固體，收率>90%。
2-氯-5-甲基吡啶（2）的制備 將0.25mol的（1）、0.37mol三乙胺及250mL CH2Cl2均勻混合后，在氮氣保護下滴加鄰苯二甲酰氯，滴畢保溫反應2h，抽濾，CH2Cl2洗滌，濾液脫溶，冷卻調pH值為6。餾出物分出油層，水層萃取，合并油層，干燥脫溶，得無色至淺黃色油狀液體25.9g，收率76%。
2-氯-5-氯甲基吡啶（3）的制備 將上步產物（2）0.15mol、苯8mL混合，于50℃滴加含0.1molSO2Cl2的苯溶液，2h滴完，加熱回流4h，脫溶。產率70%。
吡蟲啉（4）的制備 將乙腈10mL、N-硝基亞米唑烷-2-基胺（5）0.15mol、碳酸鉀7.2g、CsCl少許混合后，滴加溶有2-氯-5-氯甲基吡啶（3）0.1mol的乙腈溶液，加熱回流反應5h，過濾，用乙腈洗濾渣，合并濾液，脫溶得褐色固體，產率90%。
吡蟲啉也可用下述方法制備：以甲苯為溶劑，N-（2-氯-5-吡啶甲基）亞乙基二胺在室溫下與溴化氰作用，所得的環合產物于低溫加入濃硫酸中，然后滴加發煙硝酸，于0℃反應2h，得吡蟲啉。
用途
氯化煙酰殺蟲劑，主要用來防治刺吸式口器害蟲，如蚜蟲、葉蟬、飛虱、薊馬等，此外也可用于鞘翅目、雙翅目和鱗翅目害蟲。由于其既不作用于乙酰膽堿酯酶、鈉通道，也不作用于氨基丁酸-氯離子通道，因此對防治抗性害蟲十分有效。用于禾谷類作物、玉米、馬鈴薯、棉花、蔬菜、柑橘等。最近，也被開發為新的殺白蚊劑。廣泛用于棉花、蔬菜、果樹、水稻、小麥等作物，有效防治蚜蟲、飛虱、葉蟬、象甲等害蟲。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
暫無
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
快速導航
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