間苯二酚 Resorcinol

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：108-46-3

MDL號(hào)：MFCD00002269

EINECS號(hào)：203-585-2

RTECS號(hào)：VG9625000

BRN號(hào)：906905

PubChem號(hào)：24899381

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：白色針狀結(jié)晶，有不愉快的氣味，置于空氣中逐漸變紅。^[1]

2.pH值：5.2^[2]

3.熔點(diǎn)（℃）：110.7^[3]

4.沸點(diǎn)（℃）：276.5^[4]

5.相對(duì)密度（水=1）：1.27^[5]

6.相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：3.79^[6]

7.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（108.4℃）^[7]

8.燃燒熱（kJ/mol）：-2847.8^[8]

9.臨界壓力（MPa）：7.49^[9]

10.辛醇/水分配系數(shù)：0.8^[10]

11.閃點(diǎn)（℃）：127（CC）^[11]

12.引燃溫度（℃）：608^[12]

13.爆炸上限（%）：9.8^[13]

14.爆炸下限（%）：1.4^[14]

15.溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚，微溶于氯仿。^[15]

16.相對(duì)密度（20℃，4℃）：1.165¹³¹

17.相對(duì)密度（25℃，4℃）：1.110¹⁸⁴

18.晶相相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2850.6

19.晶相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-368.0

20.氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：344.51

21.氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol^-1)：-189.1

22.氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：123.75

23.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2943.9

24.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-274.7

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1.急性毒性^[16]  LD50：301mg/kg（大鼠經(jīng)口）；3360mg/kg（兔經(jīng)皮）

2.刺激性^[17]

家兔經(jīng)皮：20mg（24h），中度刺激。

家兔經(jīng)眼：100mg，重度刺激。

3.亞急性與慢性毒性^[18]

兔、豚鼠接觸34mg/m³，每天6h，2周，肝、腎、心肌、脾、肺均發(fā)生病理改變。

4.致突變性^[19]  微生物致突變：鼠傷寒沙門菌20μmol/皿。細(xì)胞遺傳學(xué)分析：人淋巴細(xì)胞80mg/L。

5.致癌性^[5]  IARC致癌性評(píng)論：G3，對(duì)人及動(dòng)物致癌性證據(jù)不足。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[20]

LC50：88.6mg/L（24h），72.6mg/L（48h），53.4mg/L（96h）（黑頭呆魚）；170mg/L（24h），78mg/L（48h），42mg/L（96h）（草蝦）

EC50：0.8mg/L（48h）（水蚤）

2.生物降解性^[21]  MITI-I測(cè)試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，2周后降解66.7%。

3.非生物降解性^[22]  空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×10⁵個(gè)/cm³時(shí)，降解半衰期為2h（理論）。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：30.01

2、摩爾體積（cm³/mol）：86.2

3、等張比容（90.2K）：237.3

4、表面張力（dyne/cm）：57.1

5、介電常數(shù)：無(wú)可用的

6、極化率（10^-24cm³）：11.89

7、單一同位素質(zhì)量：110.036779 Da

8、標(biāo)稱質(zhì)量：110 Da

9、平均質(zhì)量：110.1106 Da

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:2

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:5

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積40.5

7.重原子數(shù)量:8

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:64.9

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.具有中等毒性，能刺激皮膚、黏膜，同時(shí)可經(jīng)皮膚迅速吸收，生成高鐵血紅蛋白而引起發(fā)紺、昏睡和致命的腎臟損傷。有皮膚過(guò)敏或變態(tài)反應(yīng)癥的人吸入其蒸氣或粉塵時(shí)，常常可引起危險(xiǎn)的中毒。大鼠皮下注射LD50：450mg／kg。生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)嚴(yán)格密閉，操作人員穿戴防護(hù)用具，生產(chǎn)現(xiàn)場(chǎng)保持良好的通風(fēng)。

2.穩(wěn)定性^[23]  穩(wěn)定

3.禁配物^[24]  酰基氯、酸酐、堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸

4.避免接觸的條件^[25]  受熱、光照

5.聚合危害^[26]  不聚合

貯存方法

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)^[27] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫(kù)溫不超過(guò)35℃，相對(duì)濕度不超過(guò)80%。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

1.間苯二酚的制備方法較多，如苯磺化堿熔法、間苯二酚與苯酚聯(lián)產(chǎn)法、間苯二胺法、間二異丙苯法、間氨基苯酚水解法等。苯磺化堿熔法以苯為原料，經(jīng)磺化得間苯二磺酸，再經(jīng)中和堿熔、酸化而得。
將苯、65％發(fā)煙硫酸和硫酸鈉分別加入反應(yīng)器中，控制反應(yīng)溫度在75℃，得磺化物。然后向此磺化物中加入無(wú)水硫酸鈉，攪拌加熱至175℃使其溶解，在此溫度下加入三氧化硫，再反應(yīng)1.5h，得二磺化物(苯二磺酸含量75％)。將二磺化物用稀堿液中和，并除去過(guò)量的硫酸鹽后，所得苯二磺酸鈉鹽在290℃下逐漸加到熔化的氫氧化鈉中，在15min內(nèi)升溫至325℃，而后將堿熔物溶于水，用硫酸酸化，再用乙醚萃取，蒸出溶劑，即得間苯二酚成品。

2.間苯二磺酸鉀經(jīng)堿熔、酸化后即可得到此產(chǎn)品。

 

操作步驟為：將苯、60%發(fā)煙硫酸和硫酸鈉加入反應(yīng)鍋中，控制反應(yīng)溫度75℃，所得磺化物含苯磺酸75%、二苯砜1%、硫酸20%、硫酸鈉4%。然后加入無(wú)水硫酸鈉，攪拌加熱至175℃，加入三氧化硫再反應(yīng)1.5h，所得產(chǎn)物組成為苯二磺酸75%、二苯砜二磺4%、硫酸17%、硫酸鈉4%。經(jīng)稀堿中和并除去過(guò)量的硫酸鹽后，得到苯二磺酸鈉鹽，于290℃加入熔融的氫氧化鈉中，15min內(nèi)升溫至325℃。將堿溶物溶于水，用硫酸酸化，再用乙醚或丁醇萃取，萃取液蒸餾回收溶劑后即得粗品，將粗品減壓蒸餾，收集178℃餾分即為間苯二酚。

3.間二異丙苯氧化法（HOP法）：間二異丙苯氧化法是一種類似于異丙苯氧化制苯酚和丙酮的方法。苯與丙烯在催化劑作用下進(jìn)行烷基化反應(yīng)生成間二異丙苯，間二異丙苯在80～90℃、弱堿性條件下通入氧氣和空氣進(jìn)行氧化反應(yīng)生成二氫過(guò)氧化間二異丙苯和副產(chǎn)物間二異丙苯羥基過(guò)氧化物，經(jīng)結(jié)晶、過(guò)濾分離出二氫過(guò)氧化間二異丙苯，再在80℃條件下用硫酸或磷酸解離得間苯二酚和丙酮。隨著環(huán)保要求的日益嚴(yán)格，該法將成為工業(yè)上合成間苯二酚的發(fā)展方向。

用途

1.間苯二酚主要用于橡膠粘合劑、合成樹(shù)脂、染料、防腐劑、醫(yī)藥和分析試劑等主面，間苯二酚與苯酚、甲酚相似，與甲醛生成縮聚物，可用于制粘膠絲及尼龍用的輪胎簾子線粘結(jié)劑，制備木材膠合劑，用于乙烯基材料與金屬的粘合，間苯二酚是許多偶氮染料、毛皮染料的中間體，也是醫(yī)藥中間體對(duì)氮基水楊酸的原料。間苯二酚具有殺菌作用，可用作防腐劑，添中于化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏等。間苯二酚的衍生物β-甲基傘形酮是光學(xué)漂白劑的中間體、三硝基間苯二酚是雷管引爆劑，還有相當(dāng)數(shù)量的間苯二酚用于生產(chǎn)二苯甲酮類紫外線吸收劑。本品能刺激皮膚及粘膜，可經(jīng)皮膚迅整吸收引起中毒癥癥。大鼠皮下注射的最低致死量為450mg/kg。

2.用于亞硝酸鹽和硝酸鹽的測(cè)定。在氨的存在下可用比色法檢測(cè)鋅、鉛、呋喃甲醛及糖和酮。還用于有機(jī)合成、醫(yī)藥工業(yè)。

3.用作環(huán)氧樹(shù)脂固化的促進(jìn)劑及合成樹(shù)脂、膠黏劑、染料、醫(yī)藥（對(duì)氨基水楊酸）的紫外線吸收劑。還用于合成間苯二酚甲醛樹(shù)脂膠黏劑。間苯二酚是一種重要的有機(jī)化工產(chǎn)品和合成中間體，在輪胎、膠管及膠帶中，使用間苯二酚甲醛樹(shù)(RF樹(shù)脂）浸漬人造絲及聚酰胺纖維簾子線，可增加簾子線與橡膠之間的粘接作用。用間苯二酚氰尿酸三芳基酯甲醛樹(shù)脂處理鋼絲簾子線，可改善鋼絲對(duì)橡膠的粘接性能。在橡膠膠料中加入間苯二酚、六亞甲基四胺和二氧化硅，可改進(jìn)短纖維在橡膠母體中的增強(qiáng)作用。以間苯二酚為原料合成的雙（二苯基膦酸）間苯二酚酯是一種非鹵阻燃劑，具有較高的熱穩(wěn)定性，適用于改性聚醚、聚碳酸酯、ABS樹(shù)脂以及各種熱塑性樹(shù)脂和聚氨酯等塑料。間苯二酚還具有一定的殺菌作用。

4.用作多種有機(jī)藥品和染料的制造，是毛皮染料的中間體。醫(yī)藥上外用治濕疹、牛皮癬等皮膚病。在化妝品工業(yè)中，用于染發(fā)劑配方（作為配合染料）。間苯二酚有殺菌作用，可用作防腐劑，添加于化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏中。

5.用于醫(yī)藥、染料、橡膠、塑料、感光材料、化纖、炸藥工業(yè)、如合成氨基水楊酸、染料曙紅、二苯甲酮紫外線吸收劑等，亦用于配制輪胎的簾線浸膠、泡沫脲甲醛樹(shù)脂的起泡劑溶液，以及作防粉刺化妝品的藥物添加劑、生發(fā)劑中的殺菌劑等。

6.用于制染料、塑料、藥物、合成纖維等。^[28]

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 2876 6.1/PG 3

危險(xiǎn)品標(biāo)志：有害 危害環(huán)境

安全標(biāo)識(shí)：S26 S61

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R22 R50 R36/38

文獻(xiàn)

[1~28]參考書：危險(xiǎn)化學(xué)品安全技術(shù)全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無(wú)

表征圖譜