阿斯巴甜 Aspartame

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：22839-47-0

MDL號(hào)：MFCD00002724

EINECS號(hào)：245-261-3

RTECS號(hào)：WM3407000

BRN號(hào)：2223850

PubChem號(hào)：24890947

物性數(shù)據(jù)

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、毒性：LD50（小鼠，經(jīng)口）2.2g/kg（bw）。ADI  0~15mg/kg（bw）（FAO / WHO，1994）。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：74.01

2、   摩爾體積（cm³/mol）：229.7

3、   等張比容(90.2K)：625.9

4、   表面張力(dyne/cm)：55.0

5、   極化率(10-24cm³)：29.34

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:-2.7

2、 氫鍵供體數(shù)量：3

3、 氫鍵受體數(shù)量：6

4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:8

5、 互變異構(gòu)體數(shù)量：2

6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）:119

7、 重原子數(shù)量：21

8、 表面電荷：0

9、 復(fù)雜度：380

10、 同位素原子數(shù)量：0

11、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：2

12、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

13、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

14、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

15、 共價(jià)鍵單元數(shù)量：1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

常溫常壓下穩(wěn)定

避免接觸強(qiáng)氧化劑

貯存方法

2-8℃

合成方法

天冬甜精的制備通常有化學(xué)合成和酶法合成兩種。
酶法合成
武漢大學(xué)化學(xué)系陶國良等人給出了下述合成路線：
I的制備將0.5mmol芐氧羰酰天冬氨酸、1.5mmol苯丙氨酸甲酯鹽酸鹽和2.5mL水加入25mL的錐形瓶中，用氨水調(diào)節(jié)Ph值到6，加入7mg嗜熱蛋白酶，在40℃下攪拌反應(yīng)6h。過濾并用蒸餾水洗滌、干燥得白色固體(I)0.29g，產(chǎn)率95.6%，熔點(diǎn)116～118℃。元素分析結(jié)果：C 62.96%，H6.09%。N 6.65%。
(2)Ⅱ的制備將樣品Ⅰ 0.5g和20mL3mol/L的鹽酸加入25mL的錐形瓶中，在45℃下攪拌反應(yīng)0.5h。過濾并用蒸餾水洗滌、干燥得產(chǎn)物Ⅱ0.32g，產(chǎn)率92%，熔點(diǎn)129～131℃。元素分析結(jié)果：C 61.45 %,H 5.42%，N 6.82%。
Ⅲ的制備將0.2g鈀碳(10%)催化劑、20mL冰醋酸、5mL水加入100mL三口燒瓶，氫化活化1.5h。加入溶有0.6gⅡ的20mL冰醋酸，在30℃攪拌氫化6h。反應(yīng)完畢后過濾，催化劑用冰醋酸洗滌3次；將濾液和洗液減壓濃縮至干，加入15mL苯，繼續(xù)減壓濃縮至干得白色固體，干燥得產(chǎn)物Ⅲ0.38g，產(chǎn)率為92.3%，熔點(diǎn)245℃。元素分析結(jié)果：C 55.63%，H6.23%，N 8.96%。
化學(xué)合成法
以天冬氨酸和苯丙氨酸為原料，通過氨基保護(hù)、內(nèi)酐、縮合、水解、中和等步驟合成。保護(hù)基團(tuán)不同，甲酯化次序不同，可以有各種不同的合成方法。如采用甲酰基作為保護(hù)基團(tuán)和后甲酯化的工藝路線，其
向250mL燒瓶中投入27mL 95%的甲醇和0.2g氧化鎂，待氧化鎂溶解后，加入100mL 98%的醋酐，此時(shí)溫度逐漸升至40℃。加入67gL-天冬氨酸，升溫至50℃，攪拌保溫反應(yīng)2.5h，補(bǔ)加15mL98%的醋酐，繼續(xù)保溫反應(yīng)2.5h，加入16mL異丙醇，繼續(xù)反應(yīng)1.5h，反應(yīng)結(jié)束后冷至室溫。
將上述內(nèi)酐化物加入1000mL燒瓶，再加入207mL醋酸乙酯和66Gl-苯丙氨酸，在25~30℃下攪拌1.5h，再加入冰醋酸126mL，繼續(xù)反應(yīng)4.5h，反應(yīng)結(jié)束后真空脫除溶劑，至反應(yīng)體系溫度65℃為止。
然后加入35%的鹽酸45mL，升溫至60 ℃，回流反應(yīng)2h。水解結(jié)束后，進(jìn)行常壓蒸餾直到餾出溫度達(dá)63℃(反應(yīng)體系溫度73℃)為止，補(bǔ)加甲醇180mL，繼續(xù)常壓蒸餾至體系溫度85℃為止。冷卻至25℃后，真空脫除輕組分。
向上述水解反應(yīng)液中加入35%的鹽酸54mL、甲醇9mL和水43mL，在20~30℃下酯化反應(yīng)7d。然后抽濾、水洗分離出α-APM鹽酸鹽。將其溶于600mL蒸餾水，于40℃下用5%～10%的NaOH溶液中和至Ph=4.5。冷卻至5℃以下，抽濾、洗滌得α-APM粗品，然后溶于500mL甲醇和水(體積比1：2)的混合液。經(jīng)冷卻結(jié)晶、抽濾洗滌、真空干燥，收率45%(以L一苯丙氨酸計(jì))。
日本學(xué)者提出一條不加保護(hù)的路線：
將90g苯丙氨酸甲酯鹽酸鹽溶于450mL水，用24g碳酸鈉中和，再用2個(gè)350mL的二氯乙烯萃取得苯丙氨酸甲酯。萃取液中加入9g醋酸和8mL甲醇，再于-20℃下加入15.2g天冬氨酸酐鹽酸鹽，保溫?cái)嚢?0min后，依次加入70~80℃的熱水350mL和碳酸鈉(5.7g)溶液300mL。用150mL二氯乙烯分2次萃取剩余的苯丙氨酸甲酯后，水層用稀鹽酸調(diào)Ph值至4.8。此水溶液用紙電泳測得含有18.2g(摩爾收率60%)的α-APM和6.1g(摩爾收率20%)的β-APM。此水溶液真空濃縮至100mL，加．36%的鹽酸30mL，置冰箱內(nèi)過夜。析出α-APM·HCl結(jié)晶21.3g(收率58%)，將結(jié)晶濾出并溶解于200mL的水中。溶液在攪拌、50℃下，用5%的碳酸鈉溶液調(diào)Ph值至4.8，然后置冰箱中過夜，析出并過濾得α-APM結(jié)晶13.0g(收率43%)。結(jié)晶溶于500mL水，在45℃下通過Dowex 1×4(醋酸鹽形式)柱子(1×20cm)，并用20mL水沖洗，流出液與洗液一起真空濃縮，析出α-APM結(jié)晶11.2g。收率37%，熔點(diǎn)235~236℃(分解)，比旋光度α_D²²+32.0°(C=1，醋酸中)。元素分析結(jié)果：C 55.30%，H 6.19%，N 9.36%。

用途

1.按我國GB2760-90規(guī)定可用于各類食品，最大使用量視正常生產(chǎn)需要而定。按FAO/WHO（1984）規(guī)定，可用于甜食，用量0.3%，膠姆糖1.0%，飲料0.1%，早餐谷物0.5%，以及配制用于糖尿病，高血壓、肥胖癥、心血管患者的低糖類、低熱量保健食品，用量視需要而定。亦可用作風(fēng)味增強(qiáng)劑。

2.是一種天然功能性低聚糖，不致齲齒、甜味純正、吸濕性低，沒有發(fā)黏現(xiàn)象。不會(huì)引起血糖的明顯升高，適合糖尿病患者食用。我國規(guī)定可用于糕點(diǎn)、餅干、面包、配制酒、雪糕、冰棍、飲料、糖果、用量按正常生產(chǎn)需要。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無

危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無

安全標(biāo)識(shí)：S22 S24/25

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：暫無

文獻(xiàn)

暫無

備注

暫無

表征圖譜